184815. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7Ó-metoxi-7ß-(ciano-metil-acetamido)-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására
1 184 815 2 VII általános képletű kiindulási vegyület Vili általános képletű célvegyület R A Kiindulási vegyület Célvegyület vinil (l-metil-lH-tetrazol-5-il)-W = a képletű csoport NMR (CF3COOH): 6 1.0- 2,3 (2OH, m), 3.0- 3,6 (2H, széles s), 3,70 (2H, s), W’ = a képletű csoport NMR (CF3COOH): 6 1.0- 2,3 (20H, m), 3.1- 3,6 (2H, széles s), 3,65 (2H, s), tiometil 4,13 (3H, s), 3,72 (2H, s), Kitermelés: 68 %. 4,33-4,76 (2H, q), 4,87 (2H, s), 5,24 (1H, d), 5,90 (lH,q), 6,3-6,7 (3H, m), 8,13 (1H, d) 4,13 (3H, s), 4,61 (2H,s), 4,90 (2H, s), 5.27 (1H, s), 6,31-6,94 (3H, m), 8.28 (lH,s) aim (1-metil-1 H-te trazol-5-il)-W - a képletű csoport NMR (CF3COOH):5 1.0- 2,3 (20H, m), 3.1- 3,6 (2H, széles s), W' = a képletű csoport NMR(CF3COOH):6 1.0- 2,3 (20H, m), 3.1— 3,6 (2H, széles s), tiometil 3,77 (2H,s), 3,65 (2H, s), 4,0-4,2 (5H, m), 4,3-4,7 (2H, q), 4,97 (2H, s), 5,20 (1H, d), 5,43-6,17 (4H, m), 7,99 (lH,d) Kitermelés: 70 %. 3,72 (3H, s), 4,13 (3H, s), 4,15 (2H, d), 4,62 (2H, s), 5,03 (2H, s), 5,27 (1H, s), 5,47-6,17 (3H, m), 8,22 (1H, s) Az I. és 2. példa szerint előállított vegyületeket és a tiolokat a 3- 6. példában leírt eljárással kezeljük, és ilyen módon az 1. táblázatban feltüntetett vegyületeket állít-40 juk elő. Az I. táblázatban az előállított célvegyületek képleteit szabad sav formájában tüntettük fel, mivel a 4- karboxilcsoporton képzett fémsók megsavanyítva könynyen átalakulnak a szabad savakká. 45 A táblázat (A)-(K) célvegyületeínek NMR-spektrumát (delta) és kitermelését az alábbiakban adjuk meg. (A) képletű vegyület: NMR-spektrum (DMSO-d6), delta: 2,15 (3H, s), 3,22 50 (2H), 3,45 (2H), 3,5 (5H), 5,06 (2H, s). Kitermelés: 85 %. (B) képletű vegyület: NMR-spektrum (CD3CN), delta: 2,00 (3H, s). 3,4 55 (2H), 3,42 (2H), 3,52 (3H, s), 3,60 (2H), 4,9 (2H), 5.03 (1H, s). Kitermelés: 90 %. (C) képletű vegyület: 60 NMR-spektrum (DMSO-d6), delta: 3,43 (3H, s), 3,45 (2H), 3,99 (3H, s), 4,02 (2H), 4,35 (2H), 4,93 (2H, s), 7.3 (2H). Kitermelés: 85 %. (D) képletű vegyület: NMR-spektrum (DMSO-d6), delta: 3,42 (3H, s), 3,6 (2H), 3,9 (211), 3,92 (3H, s), 4,3 (2H), 5,01 (lH,s),7,5 (5H, m). Kitermelés: 80 %. (E) képletű vegyület: NMR-spektrum (CDjCN + D20), delta: 2,01 (3H, s), 3,35 (3H, s), 3,4 (2H), 3,76 (2H), 4,80 (2H), 5,00 (1H, s),7,10(2H,s). Kitermelés: 90 %. (F) képletű vegyület: NMR-spektrum (CD3CN + D20), delta: 3,30 (3H, s), 3.6 (2H, 3,7 (2H), 3,84 (3H, s), 4,5 (2H), 4,96 (1H, s), 7.6 (1H, m). Kitermelés: 95 %. (G) képletű vegyület: NMR-spektrum (DMSO-d6), delta: 2,00 (3H, s),3,40 (3H, s), 3,2-3,7 (6H), 4,6-4,9 (2H), 5,02 (1H, s), 7,0-7,2 (5H.m). Kitermelés: 90 %. 9
