184758. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-merkapto- 1,2,3-tiazol-származékok előállítására

(19) HU

MAGYAR

népköztársaság

országos

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

A bejelentés napja: (22) 80. 05. 20.

(21) 1258/80

(33)

(32)

(31)

A bejelentés elsőbbsége: DE

79. 05. 21.

(P 29 20 939.0)

A közzététel napja: (41) (42) 83. 11. 28.

Megjelent: (45) 88. 11. 03.

di)

184 758

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZO3 C 07 D 249/04

^ Szabadalmi Tár. ‘ lyUJDONA3*

Feltalálóik): (72)

dr. KRÜGER Hans-Rudolf, vegyész, Nyugat-Berlin, WB

Szabadalmas: (73)

Schering AG., Nyugat-Berlin, WB Bergkamen, DE

(54) ELJÁRÁS 5-MERKAPTO-l,2,3-TRIAZOL-SZÁRMAZÉKOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

•*

»

U

(57) KIVONAT

A találmány tárgya új eljárás az (I) általános képletű 5-merkapto-l,2,3-triazol-származékok — a képletben Rí jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport — előállítására, amelyet az jellemez, hogy egy (II) általános képletű l,2,3-tiadiazol-5-karbohidroxámsavat — ahol R, jelentése a fenti és R2 jelentése hidrogénatom — egy (III) általános képletű savhalogeniddel — ahol R3 jelentése p-toluol-szulfonil-csoport és X jelentése halogénatom, előnyösen klóratom — savmegkötőszerek jelenlétében (IV) általános képletű acilezett l,2,3-tiadiazol-5-karbohidroxámsav-származékká reagáltatnak és ezt egy (V) általános képletű alkohollal — ahol IL, jelentése fenilcsoport — (VI) általános képletű N-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbaminsav-észterré alakítják — ahol R, és R4 jelentése a fenti —, majd ezt ismert módon, sav- vagy báziskatalizált reakcióban (VII) általános képletű 5-amino-l,2,3-tiadiazollá alakítják — ahol R, jelentése a fenti — és ezt előzetes elkülönítés nélkül, bázisok jelenlétében ismert módon átrendezik, majd a reakcióterméket elkülönítik. Ezek a vegyületek növényvédőszerek és gyógyszerek előállítására használhatók.

HS-C

H

C-Ri

I

N

I

N

N.

(i)-C —

II

„C-C-NH-O-R.

II

0

(ii)

r5-x

(Hl)

N------C-R«

Il II

Vs^C-C—NH—0 — Rj 0

(IV)

h-o-ra

(V)

N------C-R«

Il I

N C-NH-C-0-Ra

NC-R,

(VI)

N. C-NH,

(VII)