184738. lajstromszámú szabadalom • Ó-Amino-acetanilid-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó és eljárás Ó-amino-acetanilid-származékok előállítására
1 2 A A találmány szekunder anilinekből leszármaztatható cuamino-acetanilid-származékok kvaterner ammóniumsóit hatóanyagként tartalmazó növényi növekedést szabályozó szerekre, valamint az a-amino-acetanilid-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy primer anilinekből leszármaztatható (III) általános képletű a-amino-acetanilid-származékok kvaterner ammóniumsóit tartalmazó szerek a növények fejlődését befolyásolják (26 27 728. számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). Ismeretes az is, hogy a fotoszintézist gátló hatású aril-karbamidokbati, anilidekben és N-aril-karbamátokban lényeges szerepe van az ArNHCOR szerkezetű csoportnak, A primer anilinszármazékoknak szekunder anilinszái mazékokkal alkil (Ar-N szerkezet) való helyettesítése a biolóvCOR fiai hatékonyságot csökkenti, illetve megszünteti A. Barth és H. J. Michel, Pharmazie 24, 11—23 (1969), N. D. Camper és D. E. Moreland, Biochim. Biophys. Acta 94, 383 (9965), N. E. Good, Plant Physiology 36,788/1961/). Az ismert adatokkal ellentétesen megállapítottuk, hogy a szekunder anilinekből leszármaztatható (I) általános képletű ű^amino-acetanilid-származékok kvaterner ammóniumsóit hatóanyagként tartalmazó szerek a növényi növekedést befolyásolják, és növényi növekedést befolyásoló hatásuk a 26 57 728. számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratban ismertetett, (III) általános képletű primer anilinszármazékokat tartalmazó szerek hatását felülmúlja. Az (1) általános képletben — R1 hidrogén- vagy halogénatomot, nitrocsoportot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoportot,- R2 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot,- R3 hidrogén- vagy halogénatomot, — R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot, 24 szénatomos alkenilcsoportot, fenil-(14 szénatomos alkil)-csoportot vagy az aromás gyűrűhöz orto-helyzetben kapcsolódó 24 szénatomos alkiléncsoportot, — R5 1-6 szénatomos alkilcsoportot. 24 szénatomos alkenil-csoportot vagy 24 szénatomos alkinilcsoportot,- R4 és R7 egymástól függetlenül 14 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy- RÉ és R7 együtt - (Cltyn*- csoportot alkot - n értéke 4, 5 vagy 6, — amely adott esetben 14 szénatomos alkil csoporttal vagy hidroxilcsoporttal szubsztituált, és egy kettős kötést tartalmazhat, továbbá oxigénatommal lehet megszakítva, — X jelentése haiogénidion. A találmány szerinti növényi növekedést szabályozó szerek hatóanyagként 0,1-95 s% mennyiségben olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, amelynek képletében R1 halogénatomot vagy 14 szénatomos alkilcsoportot,- R2 hidrogén- vagy halogénatomot vagy 14 szénatomos alkilcsoportot, — R3 hidrogén- vagy halogénatomot, — R4 14 szénatomos alkilcsoportot, 24 szénatomo* alkenilcsoportot vagy fenil-(l-2 szénatomos alkil)-csoportot,- Rs 14 szénatomos alkilcsoportot vagy 24 szénatomos alkenilcsoportot,- R4 és R7 egymástól függetlenül 14 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy- R6 és R7 együtt - (CH?) - csoportot alkot - n értéke 4, 5 vagy 6, és,z — X jelentése haiogénidion. A különböző jelképek jelentésében szereplő halogénatom például bróm- klór- vagy fluoratom, az alkilcsoport például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, terc-butil- vagy izobutilcsoport, az alkoxicsoport például metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, vagy butil-oxi-csoport, a fenil-alkilcsoport például benzilcsoport, az alkenilcsoport például vinil-, allilvagy propenilcsoport lehet. Ha R4 és R7 együtt - (C^)« - csoportot alkot, a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, heterociklusos gyűrű alakul ki. A heterociklusos gyűrű például pirrolidin-, piperidin-, hexametilén-imin-gyűrű lehet, és egy kettős kötést, valamint egy oxigénatomot tartalmazhat, így 1,2,5,6-tetrahidropiridil-, vagy morfolilcsoportot képviselhet. Az említett heterociklusos csoportok adott esetben 14 szénatomos alkilcsoporttal vagy hi droxil cső porttal szubsztituáltak. X elsősorban klorid-, vagy bromidion lehet. Az (I) általános képletű a-amino-acetanilid-származékokat növényi növekedést szabályozó szerek hatóanyagaként alkalmazhatjuk. A növényi növekedést szabályozó szerek a növényekre különféle hatásokat fejthetnek ki. A szerek hatása lényegében az alkalmazási időponttól, valamint a növényekre kijuttatott hatóanyag mennyiségétől és az alkalmazási módtól függ. Minden esetben a növényi növekedést szabályozó szereknek a haszonnövények fejlődését kedvezően kell befolyásolni. A növényi növekedést szabályozó szerek például a növények vegetatív növekedését gátolhatják. Ilyen jellegű növekedést gátló hatásnak többek között füveknél van gazdasági jelentősége, mivel a fű növekedésének csökkenésével — például díszkertekben, parkokban és sportpályákon, valamint utak padkáin - a szükséges fűnyírások száma csökkenthető. Jelentése van a száraz és faszerű növények növekedésének gátlásában útszéleken és távvezetékek közelében, vagy — egészen általánosan — olyan területeken, ahol a sűrű növényzet nem kívánatos. A növényi növekedést szabályozó szerek fontos felhasználási területe a gabonafélék hossznövekedésének gátlása, mivel a szár hosszúságának csökkenése megakadályozza, de legalábbis csöWcenti a növények aratás előtti megdőlését. A növekedést szabályozó szerek a gabona szárának erősödését is előidézhetik. A vegetatív fejlődés meggátlása számos haszonnövénynél sűrűbb növekedést eredményez, így a felületegységre jutó termény mennyisége növelhető. A növényi növekedést szabályozókkal kiváltott termésnövekedés azon alapul, hogy a tápanyagok jobban elősegítik a virág- és gyümölcsfejlődést, miközben a vegetatív fejlődés csökken. Növényi növekedést szabályozókkal gyakran serkenthető a vegetatív fejlődés. Ez hasznos akkor, ha 184 738 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 '>
