184738. lajstromszámú szabadalom • Ó-Amino-acetanilid-származékokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó és eljárás Ó-amino-acetanilid-származékok előállítására
1 2 ■ vegetatív növényrészeket takarítjuk be. A vegetatív fejlődés fokozódása egyidejűleg a generatív fejlődést is serkentheti, így például több vagy nagyobb gyümölcs terem. A termény mennyisége gyakran növelhető a növény anyagcseréjébe való beavatkozással anélkül, hogy a vegetatív fejlődés észrevehetően változna. A növekedést szabályozók a növények összetételét is megváltoztathatják, így a betakarított termény jobb minőségű lesz. Például lehetséges a cukorrépa, cukornád, ananász, valamint citrusfélék cukortartalmát növelni vagy szója vagy gabona fehérjetartalmát fokozni. Növényi növekedést szabályozók hatására magnélküli gyümölcsök jöhetnek létre, valamint a virágok ivara is befolyásolható. A növekedést szabályozók kedvezően befolyásolhatják másodlagos növényi termékek képződését vagy kinyerését, például gumifákon a latexképződést fokozzák. A növények fejlődése közben a növekedést szabályozók a rügyek kémiai befolyásolásával elágazó hajtások kifejlődését segíthetik elő. Ez lényeges lehet például dugványozással való hajtatásnál. Az oldalhajtások fejlődése is gátolható, például dohánynövénynél az oldalhajtások képződése visszaszorítható, és ezáltal a levélfejlődés fokozódik. Növényi növekedést szabályozók hatására a növények levélállománya úgy befolyásolható, hogy a növények leveleiket a kívánt időpontban hullassák el. Ilyen jellegű lombtalanítás jelentős lehet gépi betakarítás megkönnyítésére, például szőlőnél vagy gyapotnál, vagy a növények ültetésénél a párologtatás csökkentésére. Növényi növekedést szabályozók alkalmazásával megakadályozható a korai gyümölcshullás, de arra is lehetőség van, hogy a gyümölcshullatást - például a kerti gyümölcsösökben - bizonyos mértékig fokozzuk. A növekedésszabályozók arra is használhatók, hogy haszonnövényeknél a betakarítás időpontjában a termény leszedéséhez szükséges erőt a szár gyengítésével csökkentsék, és így a növények gépesített betakarítását lehetővé tegyék, illetve a kézi betakarítást megkönnyítsék. A növekedésszabályozókkal a termény érése meggyorsítható vagy késleltethető, és ’az érés időpontja a betakarítást megelőzően vagy utána helyezhető. Ennek különösen nagy jelentősége van, mivel a betakarítás a piac igényeinek megfelelően szabályozható. A növekedést szabályozókkal gyakran javítható a gyümölcsök színe, valamint az érés adott időpontban következik be. Ezzel megteremtjük annak a feltételét, hogy például dohánynál, paradicsomnál vagy kávénál a teljesen gépesített vagy kézi betakarítás egyidőben elvégezhető legyen. Növényi növekedést szabályozók alkalmazásával befolyásolható a növények magvainak és rügyeinek nyugalmi időszaka, azaz az endogén évi ritmus, így a növények - például ananász vagy kertészeti dísznövények - olyan időpontban csíráznak, hajtanak vagy virágoznak, amikor egyébként erre nincs hajlamuk. Növényi növekedést szabályozókkal az is elérhető, hogy a rügyek kihajtása vagy a magok csírázása késik, így például fagy veszélyes területeken a tavaszi fagykárok csökkenthetők. A növekedést szabályozók haszonnövények sótűrő képességét is fokozhatják, és ezzel megteremtjük a lehetőségét annak, hogy a növények termesztése sótartalmú földeken is lehetséges legyen. A növekedést szabályozók fokozhatják a növények fagyállóságát és szárazságot tűrő képességét. Az (I) általános képletű úi a-amino-acetanllid-származékok előállítását az (Aj reakcióvázlat szemlélteti. (V) általános képletű szekunder anilin -származékot (VI) általános képletű a-halogén-karbonsav-halogeniddel — X halogénatom - reagál ta tva (VII) általános képletű a-halogén-karbonsav-anilidet állítunk elő (Houben-Weyl, 11/2. kötet. 35. oldal). A (VII) általános képletű Gtrhalogén-karbonsav-anilidet (VIII) általános képletű szubsztituüt szekunder aminnal (IIA) általános képletű 0-amino-acetanÜid-származékká alakítjuk, majd azt (IX) általános képletfl alkilezőszerrel (I) általános képletű vegyületté kvaternizáliuk. Az (I) általános képletű ammóniumsókat (VII) általános képletű a-halogén-karbonsav-anilid és a (X) általános képletű tercier amin reagáltatásával közvetlenül is előállíthatjuk. (V) általános képletű anilinként például N-metil-anilint, N-etil-anilint, N-propil-anilint, 4-klór-N-metil-anilint, 2,4-diklór-N-metil-anilint, 4-klór-2J4-dimetil-anilint, N-allíl4-klór-2-metil-anilint, 4*klór-N-etil-2-metiI-anilint, 4-klór-2-metil-N-propil-anilint, 4-klór-2-metil-N-propargil-anilint, 3-klór4-fluor-N-metil-anílint, 3,4-difluor-N-metii-anilint, 3-metoxi-N-metü-anilint, N-metil-3-nitro-anüint, 3-etil-5.N-dimetil-anilint, 3-izopropit-N-metil-anilint,4-fluor-3,N-dimetil-anilint, 2.4- difluor-N-metil-anilint, 4-fluor-3N-dimetil-anilint, 3- klór-N-metiI-anilint használhatunk. A (VI) általános képletű halogén-karbonsav-halogenid például a-klór-acetil-klorid vagy a-bróm-acetil-bromid lehet. (Vili) általános képiétű szekunder amin például ptrrolidin, piperidin, hexametilén-amin, morfolin, 3.5- dimetíl-morfolin, dietil-amin, dipropil-amin, 1,2- -3,6-tetrahidropirlmidin, 3-hidroxi-piperidin, 3,5-dimetil-plperidin, 3-metil-piperidin, 4-metil-piperidin, 4- hidroxi-piperidin, 2,6-dimetil-morfolin lehet. (IX) általános képletű kvaternizáló szerként például metil-bromidot, bróm-etánt, bróm-propánt, bróm-butánt, 3-metil-bróm-butánt, allil-bromidot, krotil-bromidot, propargil-bromidot használhatunk . (X) általános képletű tercier amin például N-metil-pirrolidin, N-etil-pirrolidin, N-propU-pirrolidin, N-metil-piperidin, N-etil-plperidin, N-propil-piperidin, N-metil-morfolin lehet. A (IX) általános képletű vegyidet reagábatását például 10 és 150°C között, adott esetben oldószer- például etanol, metanol, kloroform, metilén-klorid, acetonitril, dimetil-formamid, vagy etil-acetát - jelenlétében, légköri nyomáson vagy légkörinél magasabb nyomáson végezhetjük. A (IX) általános képletű vegyületet a (IIA) általános képletű vegyület sztöchiometrikus mennyiségére vonatkoztatva 10-100 s% fölöslegben alkalmazhatjuk. A (VII) általános képletű vegyületnek a (X) általános képletű vegyülettel való reagáltatását például 10 és 150°C között, adott esetben oldószer- például etanol, metanol, kloroform, metllén-klorid, acetonitril, dimetil-formamid vagy etil-acetát -184 738 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
