184727. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(1-imidazolil-alkil)-indolszármazékok előállítására

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

A bejelentés napja: (22) 1980. m. 4. (21) 498/80

(11)

184727

B

Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZO3

A bejelentés elsőbbsége: (33) GB

(32) 1979. III. 7. (31) 79,08123

A közzététel napja: (41) (42) 1981. xii. 28.

Megjelent: (45)1989.02.06.

C 07 D 403/06

C07 D 405/14

Szabadalmi Tír. ' . Tulajdona

C 07 D 409/14 C 07 D 403/14

Feltaláló (k): (12)

Szabadalmas: (13)

Cross Peter Edward, vegyész, Canterbury, Dickinson Roger Peter, vegyész. River Dover, Kent, GB

Pfizer Corporation, Colon, PA

(54 ) Eljárás 3-( 1 -imidazolil-alkilHndoIszármazékok előállítására

(57)KIVONAT

A találmány tárgya az új I általános képletű 3-(l-imidazolil-alkil)-indolok, ahol

R1 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsopoi i,

R2 hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport,

3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, nem szubsztituált vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport,

R3 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trifluormetilcsoport, di-(l— szénatomos)-alkil -amino-csoport, fluoratom, klóratom vagy brómatom,

X egy -(CHj) - általános képletű, VII, VIII vagy IX képletű csoport, n értéke 1,2 vagy 3,

Y -C02H, -CONHR5, -CON(l—4 szénatomos alkil)2 -CN vagy 5-tetrazolil-csoport, R5 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, tiazolilcsoport, piridilcsoport vagy pirimidilcsoport, azzal a feltétellel, ha X -(CHj)n- vagy VII képletű csoport,

R*

akkor Ÿ -CONHR5 csoport, ahol R5 tiazólil-, piridilvagy pirimidilcsoport,

továbbá ezek gyógyszerészeti szempontból elfogadható savaddiciós sóinak előállítására. A találmány értelmében úgy járunk el, hogy

(i) egy II általános képletű vegyületet bázis jelenlétében akrilnitrillel vagy erős bázissal reagáltatunk, majd a kapott aniont egy Ilii általános képletű alkilezőszerrel reagáltatjuk, vagy

(ii) egy IV általános képletű vegyületet imidazollal reagáltatunk, majd adott esetben a kapott vegyületet valamely bázissal hidrolizáljuk, és

kívánt esetben az előállított I képletű vegyületet ismert kémiai transzformációs reakciókkal más I képletű vegyületté átalakítjuk.

A találmány szerinti indol-származékok szelektive gátolják a tromboxán-szintetáz enzim működését anélkül, hogy jelentősen gátolnák a prosztaciklin-szintetáz vagy a ciklo-oxigenáz enzimeket.

.„.-O' w -cm<^ (v,)-cHt7ry

(.IX)