184695. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolil-oxim-származékok és imidazolil-oxim-éter-származékok sztereospecifikus és sztereoszelektív előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS jí TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: (22) 79. 05. 23 (21) Sí—1692 (33) (32) (31) A bejelentés elsőbbsége: CH 78. 05. 24. (5653/78-8), 79. 01. 09. (161/79-2) A közzététel napja: (41) (42) 84. Megjelent: (45) 88. 09. 30. 02. 28. Feltalálóik): (72) dr. MIXICH Georg, dr. THIELE Kurt, Zofingen, CH Szabadalmas: (73) Siegfried Aktiengesellschaft, Zofingen, CH (11)184 695 Nemzetközi osztályjelzet: (51) NSZOj C 07 D 233/96. Szabadalmi Tár. ' . tulajdoné, v (54) ELJÁRÁS IMIDAZOLIL-OXIM-SZÁRMAZÉKOK ÉS IMIDAZOLIL-OXIM-ÉTER-SZÁRMAZÉKOK SZTEREOSPECIFIKUS, ILLETVE SZTEREOSZELEKTÍV ELŐÁLLÍTÁSÁRA (57)KI VONAT A találmány tárgya új eljárás a II, és IL, illetve I, és Ic általános képletű imidazolil-oxim, illetve imidazoliloxim-éter-származékok sztereospecifikus előállítására, a képletekben A jelentése fenilcsoport, amely halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen helyettesítve lehet és B jelentése olyan telített, legfeljebb 4 szénatomos alifás csoport, amelyhez az A szerint definiált fenilcsoport kapcsolódik. A találmány szerint a 1IC, illetve II, általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy a IL általános képletű cisz-oximok előállítására a IV általános képletű etanont először imidazollal vagy egy megfelelő imidazolszármazékkal a megfelelő 2-(imidazol-l-il)-származékká, majd melegen alkoholos oldatban hidroxil-aminnal, vagy a reakciókörülmények között hidroxil-amint leadó hidroxil-amin-származékkal reagáltatunk, míg a II, általános képletű transz-oximok előállítására a IV általános képletű etanont először alkoholos oldatban, a szobahőmérsékletnél magasabb hőmérsékleten reagál tatjuk hidroxil-aminnal vagy hidroxil-amint leadó hidroxilamin-származékkal Vc általános képletű 2-halogén-ciszoximmá, majd imidazollal vagy valamilyen megfelelő imidazolszármazékkal, aprotikus oldószerben, 0—5 °C hőmérsékleten, cisz-transz-átrendeződés közben H, általános képletű transz-oximmá reagáltatjuk, és az Ic és I, általános képletű cisz- és transz-oxim-éterek előállítására a megfelelő üc, illetve II, általános képletű sztereoizomer oximot szobahőmérsékleten fém-oximáttá alakítjuk át és az éterezést legfeljebb 40 °C hőmérsékleten végezzük. 1-----N .9 fi----N o A CHg B-° Ot) JJ % ~B (Ic) fi----N o a V Kc,CHz II JJ (»t) Ns. - x 5H (He) > 1 o 0 1 0 X N> 1-Hal (ÍV) Hal 1 0 OH (Vc)
