184360. lajstromszámú szabadalom • Halogénezett ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 184 360 2 NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,15—1,52 (m, 9H), 1,53-2,32 (m, 2H), 4,29 (q, 2H), 5,14 (2s, 2H), 5,54,6,17 (2d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2950,1730,1650,1500,1395,1220,'1160, 1130,1045,1020, 940 cm-1. A 9. sz. terméket 4-metil-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,24 (s, 6H), 1,72-2,12 (m, 2H), 2,28 (t, 3H), 5,12 (s, 2H), 6,16 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 3060 1735, 1655, 1490, 1285, 1135 cm'1. A10. sz. terméket 4-metil-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,28 (s, 6H), 1,92-2,44 (m, 5H), 5,25 (s, 2H), 6,92 (d, lH)ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyékonyfilm): 3080, 1735, 1655, 1495, 1135 cm'1. A 11. sz. terméket 4-etil-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,14 (t, 3H), 1,24 (s, 6H), 1,92-2,28 (m, 2H), 2,72 (q, 2H), 5,14 (s, 2H), 6,88 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 3080, 1735, 1655, 1495, 1135 cm-. A 12. sz. terméket 4-metoxi-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-cildopropánkarbonsavből (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,15—1,38 (m, 6H), 1,55-2,33 (m, 2H), 4,10 (d, 3H), 5,19 (m, 2H), 2,59,6,22 (dd, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2950,1730,1650,1500,1160,1140 cm-'. A 13. sz. terméket 4-n-butil-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,98 (m, 3H), 1,30 (s, 6H), 1,20-1,76 (m, 4H), 1,92-2,38 (m, 2H), 2,65-2,91 (m, 2H), 5,20 (t, 2H) 6,90 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2950, 1730, 1650, 1495, 1295, 1270, 1200, 1140, 1050, 1000, 950 cm-. A14. sz. terméket4-alliloxi-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,26 (s, 6H), 1,89-2,34 (m, 2H), 4,72 (d, 2H), 5,12-5,50 (m, 4H), 5,80 (m, 1H), 6,88 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2950,1730,1650,1495,1295,1270,1200,1140, 1050, 1000, 950 cm". A 15. sz. terméket 4-metoxi-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,14 (s, 6H), 1,85-2,25 (m, 2H), 4,02 (d, 3H), 5,10 (s, 2H), 6,78 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2950, 1730, 1650, 1500, 1300, 1275, 1200, 1140, 1050, 950 cm-. A16. sz. terméket 3-metil-2,4,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,3 (s, 6H), 2,0 (m, 5H), 5,1 (m, 2H), 6,8 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1730, 1650, 1500, 1300, 1280, 1140 cm-1. A17. sz. terméket 3-metil-2,4,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (1:1 súlyarányú cisz/transz izomer-elegy) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,2 (g, 6H), 1,8 (m, 2H), 2,2 (m, 3H), 5,1 (m, 2H), 5,5,6,2 (dd, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1830, 1650, 1500, 1360, 1340, 1320 cm-. A 18. sz. terméket 4-allil-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,30 (s, 6H), 1,90-2,32 (m, 2H), 3,50 (m, 2H), 4,95—5,30 (m, 4H), 5,70—6,10 (m, 1H), 6,90 (d, lH)ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2950, 1730, 1650, 1495, 1300, 1280, 1200, 1140, 950 cm-. A 19. sz. terméket 4-n-propil-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2- dimetil-ciklopropánkarbonsavből (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,94 (t, 3H), 1,24 (s, 6H), 1,60 (q, 2H), 1,84-2,26 (m, 2H), 2,66 (t, 2H), 5,08 (s, 2H), 6,72 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 3075, 1735, 1655, 1490, 1135 cm'1. A 20. sz. terméket 4-allil-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2,2-diklór-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (1:1 súlyarányú cisz/transz izomer-elegy) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,20 (m, 6H), 1,53-2,30 (m, 2H), 3,41 (m, 2H), 4,88-5,23 (m, 4H), 5,59—6,00 (m, 1H), 5,52, 6,14 (dd, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 3960, 1730, 1640, 1495, 1280, 920, 880 cm". A 21. sz. terméket 4-(3-metil-but-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzilalkoholból és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-propl-en-l-il)-2,2-dimetil-ciklopropánkarbonsavból (ciszizomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,27 (s, 6H), 1,70 (d, 6H), 1,83-2,29 (m, 2H), 3,39 (m, 2H), 4,90-5,25 (m, 3H), 6,85 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2950, 1730, 1650, 1495, 1300, 1280, 1200, 1180, 1140, 1050, 960, 860 cm-. A 22. sz. terméket 4-(but-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetrafluorbenzilalkoholból és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-lil)-2,2-dimetil-cildopropánkarbonsavból (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,28 (s, 6H), 1,58—1,82 (m, 3H), 1,90—2,30 (m, 2H), 3,35-3,60 (m, 2H), 5,20—5,75 (m, 4H), 6,92 (d, 1H) ppm. Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 2980, 1730, 1650, 1490, 1300, 1275, 1200, 1170, 1130, 950 cm-. A 23. sz. terméket 4-allil-2,6-difluor-benzilalkoholből és 3-(2-klór-3,3,3-trifluor-prop-l-en-l-il)-2,2-dimetilciklopropánkarbonsavból (cisz-izomer) állítjuk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,3 (d, 6H), 1,9 (d, 1H), 2,15 (t, 1H), 3,35 (d, 2H), 5,1 (m, 2H), 5,15 (s, 2H), 13 5 10 15 20 25 30 35 4C 45 50 55 60
