184353. lajstromszámú szabadalom • Biciklo (2.2.1) heptán származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmény, valamint eljárás biciklo-(2.2.1)-heptán-származékok előállítására
1 184 353 2 A magkezelésnek egy speciális megvalósítási módja a magdrazsirozás, amelyet például oly módon végezhetünk, hogy a magvakat drazsirozó üstbe helyezzük és a forgásban lévő üstben valamely kötőanyag (például karboxi-metilcellulóz-nátrium) vizes oldatával megnedvesítjük. Ezután a bevonóanyag porkeverékét a nedves magvak felületére porlasztjuk. A bevonóanyag adagolását a drazsirozandó magvaktól függően a kívánt mértékig (méretig) folytatjuk. Úgy is eljárhatunk, hogy a hatóanyagot homokkal, talajjal vagy a fentiekben említett porított szilárd hordozóanyagok valamelyikével és adott esetben a fenti felületaktív szerek valamelyikével készített porkeverék formájában a magvak vetésekor a barázdába juttatjuk. A hatóanyagot a fenti felületaktív diszpergáklószerek és/vagy porított szilárd hordozóanyagok bármelyikét is tartalmazó vizes permet formájában juttathatjuk a magvakra vetés előtt, vetés közben vagy vetés után. Úgy is eljárhatunk, hogy a hatóanyagot tartalmazó készítményt a növények környezetébe vagy a növényekre, azok egyes részeire, például a leveleire juttatjuk, például porlasztással, porozással vagy vizes permet alakjában, vagyatalajba juttatjuk, például talajöntözőszerrel, elárasztással vagy a talajba történő bedolgozással, amikor is a magvakat a kezelt talajban lévő barázdákba vetjük. A találmány szerinti készítményeket mind az egyszikű növények növekedésének szabályozására alkalmazhatjuk. A kezelést a vetés előtt (pro-sowing), vagy palántázás előtt (pro-planting), kikelés előtt (pre-emergens), vagy kikelés után (poszt-emergens) stádiumban vagy a talajba történő bedolgozás útján végezhetjük. A vetés előtti (pre-sowing) vagy palántázás előtti (preplating) kezelésen azt értjük, hogy a találmány szerinti készítményeket a magvak vetése előtt juttatjuk a talajra, és a vetést vagy a palántázást csak ezt követően végezzük. A kikelés előtti (pre-emergens) kezelésen azt értjük, hogy a találmány szerinti készítményeket a növényféleség kikelése előtt juttatjuk a talajra, például a talajt akkor permetezzük meg, amikor a benne lévő magvak még nem törték át a talaj felszínét. A kikelés utáni (poszt-emergens) kezelésen azt értjük, hogy a találmány szerinti késztermékeket a növényféleség kikelése után juttatjuk a kezelendő területre, például a kikelt növények részeire vagy a talajra. Azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti készítmények a növényi kultúrák közül különösen a kukorica, a gabonaféleségek, a napraforgó, a lucerna, a cukorrépa, a repce, a szója, a burgonya és a rizs, paprika, paradicsom kultúrákban és zöldségféléken fejtik ki növényi növekedésszabályozó hatásukat. A találmány szerinti hatóanyagnak a kielégítő hatáshoz szükséges dózisa igen sok tényezőtől függ, így például a hatóanyag optikai alakjától (racém, jobbra- vagy balraforgató) a kezelendő kultúrnövény vagy rovar fejtájától, állapotától, a kultúrnövény fejlődési szakaszától (mag, csíranövény, 1—3 leveles stádium stb.) a kezelendő növény környezetében növekedő egyéb növényektől, az évszaktól, az éghajlati viszonyoktól, továbbá attól, hogy a találmány szerinti készítményt a növények kikelése vagy palántázása előtt vagy azután vagy a talajba, barázdába bedolgozva végezzük, illetve a készítmény felhasználási módjától. Fentieknek megfelelően az optimális dózist minden esetben empirikusan állapítjuk meg. Általában 0,1—25, előnyösen 0,1—15 kg hatóanyag-mennyiséget alkalmazunk hektáronként. Csírázás serkentés, megcsávázás esetében 5—500 g/’100 kg mag, növénynövekedés-serkentésénél, termésnövelésnél, talajkezelésnél 0,1—15 kg/ha az optimális dózis. Az alkalmazott hatóanyag mennyiségén (dózisán) túlmenően a találmány szerinti eljárásban a felhasználási területektől (például magkezelés, lombkezelés, talajba vagy talajra juttatás) függően a találmány szerinti készítménykoncentrátumokat különböző hígításban alkalmazzuk. így például a magkezeléshez; acsírázási készség növeléséhez, a lombkezeléshez 0,5—10.000 ppm, előnyösen 1—1000 ppm hatóanyag-tartalmú hígított készítményeket, a preemergens vagy poszt-emergens permetezéshez 0,1—3,0, előnyösen 0,3—1 súly% hatóanyag-tartalmú hígított készítményeket (például permetleveket) használunk. Találmányunk tárgya továbbá eljárás azoknak a vegyületeknek előállítására, melyeknek (I) általános képletében R jelentése 1—12 szénatomos alkilcsoport, 2—4 szénatomos alkenilcsoport, vagy a fenilgyűrűn adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy vídamely (II) általános képletű racém vagy optikailag aktív vegyületet — Y jelentése oxigénatom, kénatom, vagy h droxi-imino-csoport — (ID) általános képletű vegyülettel reagáltatunk—(R jelentése a fent megadott, X jelentése valamely kilépő csoport, előnyösen halogénatom, szulfonil-oxi-csoport vagy amino-oxi-csoport, azzal a feltétellel , hogy Y helyén hidroxi-imino-csoportot tartalmazó (II) általános képletű kiindulási anyagok felhasználása esetén X amino-oxi-csoporttól eltérő jelentésű), inert oldószerben, célszerűen aromás szénhidrogénben vagy alkanolban, bázikus kondenzálószer — célszerűen szerves vagy szervetlen bázis, alkálifém-alkoholát, -hidrid vagy - amid jelenlétében —, 10 °C és az elegy forráspontja közötti hőmérsékleten, majd kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű racém vegyületet az opitikailag aktív antipódokra választjuk szét. A (Dl) általános képletű vegyületekben X az ilyen típusú reakciókban szokásos bármely kilépő csoportot jelenthet. X jelentése előnyösen halogénatom (pl. klór-, bróm-, jód-, vagy fluoratom), valamely szulfonil-oxi-csoport (pl. 1—4 szénatomszámú alkil-szulfonil-oxi-csoport, pl. metánszulfonil-oxi-csoport, vagy aril-szulfonil-oxi-csoport, például p-toluol-szulfonil-oxi-csoport, fenil-szulfonil-oxicsoport vagy p-bróm-fenil-szulfonil-oxi-csoport) vagy amino-oxi-csoport lehet. Y helyén hidroxi-iminoc soportot tartalmazó (II) általános képletű kiindulási anyagok felhaszunálása esetén X helyén amino-oxi-csoporttól eltérő kilépő csoportot tartalmazó (Dl) általános képletű kiindulási anyagokat kell alkalmaznunk. A reakciót bázikus kondenzálószer jelenlétében játszatjuk le. Erre a célra valamely alkálifém-hidroxidot (például nátrium- vagy kálium-hidroxidot), alkálifém-hidridet, (például nátrium- vagy kálium-hidridet), alkálifémamidot (például nátrium- vagy kálium-amidot), alkálifém-alkoholátot (például nátrium-metilátot, kálium-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
