184353. lajstromszámú szabadalom • Biciklo (2.2.1) heptán származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmény, valamint eljárás biciklo-(2.2.1)-heptán-származékok előállítására
1 184 353 2 etilátot, kálium-tercier-butilátot stb.) alkálifémet (például nátriumot vagy káliumot) vagy szerves bázist (például trietil-amint, pikolint vagy piridint) alkalmazhatunk. A reakciót előnyösen inert szerves oldószerben folytatjuk le. Reakcióközegként valamely aromás szénhidrogént 5 (például benzolt, toluolt, xilolt stb.), nyílt szénláncú vagy gyűrűs étert (például dietil-étert, dibutil-étert, dioxánt, tetrahidrofuránt stb.), dipoláros aprotikus szerves oldószert (például dimetil-formamidot, dimetil-acetamidot, hexametil-foszforsav-triamidot, dimetil-szulfoxidot stb.) vagy alkanolt (például metanolt, etanolt, izopropanolt) vagy ezek elegyeit alkalmazhatjuk. A reakciót előnyösen 10 °C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen melegítés közben, célszerűen a reakcióelegy forráspontján játszatjuk le. A kapott (I) általános képletű vegyületet a reakcióelegy- 15 bői önmagukban ismert módszerekkel (például bepárlás, frakciónálás stb.) izolálhatjuk és szükség esetén kristályosítással tisztíthatjuk. Az (I) általános képletű vegyületek — mint már említettük — racém vagy optikailag aktív alakban lehetnek je- 20 len. Az optikailag aktív (I) általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy kiindulási anyagként optikailag aktív (II) általános képletű vegyületet alkalmazunk vagy a kapott (I) általános képletű racém vegyületet optikailag aktív antipódokra választjuk szét. A rezolválást 25 önmagukban ismert módszerekkel végezhetjük el. A (II) és (ül) általános képletű kiindulási anyagok ismert vegyületek. Az (I) általános képletű vegyületek hatását az alábbi tesztekkel igazoljuk: 30 A-kísérlet (üvegházi vizsgálat) 168 cm2 felületű műanyag Petir-csészéket mosott folyami homokkal töltünk, majd elvetjük a teszt-növények magjait; kísérleti növényként kukoricát, napraforgót, borsót, árpát, 35 vadrepcét és paradicsomot alkalmazunk, minden edénybe 10—12 magot ültetünk. A pre-emergens kezelést a permetlével a vetéssel egyidőben hajtjuk végre. A poszt-emergens kezelést a növények 2—3 lombleveles állapotában végezzük el a permedével. 40 A kezeléseket négyszeres ismétiésben, „véleden” elrendezésben hajtjuk végre. A növények termesztését 18—24 °C ádaghőmérséklet mellett, természetes megvilágítással, üvegházi körülmények között végezzük. Kukorica 0,5 2 5 0,5 kg/ha Pre-emergens 120 165 155 Poszt-emergens 110 110 110 Az értékelésnél a kezeleüen kontroll friss súlyának áüagát 100%-nak tekintjük és ehhez viszonyítjuk az egyes kezelések ádagértékeit. Az értékelésnél további ádagolást is végzünk, melynek során az egyszikű és kétszikű növények ádagsúlyát viszonyítjuk a kezeleüen kontroll áüagsúlyához. Az alábbi teszt-vegyületeket alkalmazzuk: A = /±/-2-/dodecil-oxi-imino/-l,7,7-trimetil-biciklo [2.2.1] -heptán B = / ±/-2-/n-propil-oxi-imono/-l,7,7-trimetil-biciklo [2.2.1] -heptán C = /—/-2-/allil-oxi-imino/-l,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1]heptán D = /±/-2-/allil-oxi-imino/l,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1] -heptán E = /—/-2-/n-propil-oxi-imino/-l,7,7-trimetíl-biciklo [2.2.1] -heptán A kapott eredményeket az I. táblázatban tüntetjük fel. I. táblázat Pre-emergens Poszt-emergens Tesztkezelés kezelés vegyület 0,5 2 5 0,5 2 5 kg/ha kg/ha A egyszikű 111 132 130 116 101 100 kétszikű 120 132 130 106 105 118 B egyszikű 120 120 109 133 117 123 kétszikű 112 130 118 120 113 115 C egyszikű 102 109 145 128 100 109 kétszikű 111 111 124 118 115 123 D egyszikű 101 107 107 100 101 100 kétszikű 131 119 105 115 113 102 R egyszikű 125 120 115 135 110 108 kétszikű 115 118 118 130 120 110 Az A-vegyületből az 1. példa szerint emulzióképző koncentrátumot (50 EC) készítünk, melyet vizes hígítással permedévé alakítunk. Az ily módon elkészített permedével kukoricán, napraforgón és borsón végzett kísérletek eredményeit az alábbiakban foglaljuk össze: II. táblázat Napraforgó Borsó 2 5 kg/ha 0,5 2 kg/ha 5 160 180 180 220 110 130 125 160 5
