184319. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként foszfonsav-mono-észter- sókat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 184 319 B 2 A vegyület képletszáma A vegyület kémiai neve Eljárásváltozat Hozam % Fizikai állandó (törésmutató op.) Számított Talált Számított Talált foszfortartalom nitrogéntartalom (*) (%) (*) (*) (62) N,N-dimetil-2-etü-hexil-ammónium-etilfoszfonát a) 71,9 n|P = 1,4465 11,59 11,40 5,24 5,20 (63) di-tridecil-ammónium -etil -f oszf onát a) 96,7 n^-5 = 1,4585 6,30 6,20 2,85 2,80 (64) 3-sztearil-oxipropil-ammónium-etü-foszfonát a) 98,2 49-52°C 7,08 7,05 3(20 3,25 (65) 3-tridecil-oxipropflammónium-etü-foszfonát a) 98,9 n^’5= 1,4555 8,43 8,47 3,81 3,92 (66) trihexü-ammóniumetil-foszfonát a) 99,5 n^’5 = 1,4505 8,17 8,10 3,69 3,85 (67) dihexil-ammóniumetü-foszfonát a) 99,5 n^ = 1,4450 10,49 10,57 4,74 4,65 Hatóanyag előállítási példáik: 1. példa 3-izononil-oxi-propil-ammónium-metilfoszfonát [(1) képletü vegyidet] előállítása 11 g (0,1 mól) dimetil-foszfit, 20 ml víz és 20 ml metanol keverékéhez szobahőmérsékleten 15 perc alatt hozzácsepegtettük 20,13 g (0,1 mól) 3-izononil-oxipropil-amin és 30 ml metanol oldatát. 4 órán át visszafogás hőmérsékletén kevertük, majd az oldószert és a keletkező etüént vákuumban ledesztilláltuk. 28,2 g 3- izononü-oxi-propü-ammónium-metü-foszfonátot kaptunk. Hozam 94,8%. Az olajos termék talált széntartalma 52,29%, számított 52,49%. Talált hidrogéntartalma 10,68%, számított 10,84%. Talált nitrogéntartalma 4,57%, számított 4,71%. Talált foszfortartalma 10,30%, számított 10,42%. A termék vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat szerint egységes, IR vizsgálat szerint megfelel a feltételezett szerkezeti képletnek. Jellemző sávjai a következők: 2900 (széles sáv) NH+3 1210 cm-1 P=0 2320 cm-1 PH 1115 c=o-c 1630 1540 NH+3 1055 990 asP-O-C P—O 1460 1380 1365 CH2*CH^ 770 sP-O-C 2. példa 3-etoxi-propil-ammónium-metil-foszfonát [(2) képletü vegyület] előállítása 11 g (0,1 mól) dimetil-foszfit, 20 ml víz és 20 ml metanol keverékét 10,31 g (0,1 mól) 3-etoxi-propil-amin és 30 ml metanol keverékével az 1. példánál leírt módon reagáltattuk. 19,7 g 3-etoxi-propil-ammóniummetil-foszfonátot nyertünk, ami 98,9%-os hozamnak felel meg. A folyadék refrakció indexen^ 1,4425, Talált széntartalma 35,2%, számított 36,17%. Talált hidrogéntartalma 9,05%, számított 9,10%. Talált nitrogéntartalma 6,94%, számított 7,03%. Talált foszfortartalma 15,37%, számított 15,56%. A termék vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat szerint egységes. 3. példa 3-metoxi-propil-ammónium-menl-foszfonát [(3) képletü vegyület] előállítása 11 g (0,1 mól) dimetü-foszf it, 20 ml víz és 20 ml metanol keverékét 8,91 g (0,1 mól) 3-metoxi-propü-amin és 30 ml metanol keverékével az 1. példánál leírt módon reagáltattuk. 18,5 g 3-metoxi-propü-ammóniummetil-foszfonátot nyertünk. Hozam 99,9%. A folyadék refrakció indexe n^* 1,4449. Talált széntartalma 31,2%, számított 32,42%. Talált hidrogéntartalma 8,63%, számított 8,70%. Talált nitrogéntartalma 7,14%, számított 7,56%. Talált foszfortartalma 16,45%, számított 16,73%. A termék vékonyrétegkromatográfiás vizsgálat szerint egységes. IR vizsgálat szerint megfelel a feltételezett szerkezeti képletnek. Jellemző sávjai a következők: 2900 (széles sáv) NH+3 1210cm-1 p=o 2320 cm"1 PH 1115 c-c-c 6
