184293. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin,-1,4-dioxid-származékok előállítására
1 184 293 2 tatunk (mely képletben Q, A, B és n jelentése a fent megadott); vagy b) valamely (V) általános képletíí vegyületet oxidálunk (mely képletben Q, A, B, n, R1, R2, R3 jelentése a fent megadott); vagy c) R2 helyén hidroxilcsoportot és R3 helyén hidrogénatomot és Q helyén szénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A és B a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, 4-oxo-2-tion-5-tiazolidinil-csoportot képeznek, és R1 jelentése a fent megadott, valamely (VI) általános képletű vegyületet (mely képletben Híg jelentése halogénatom, R jelentése kis szénatomszámú alkilcsoport és R1 jelentése a fent megadott) a (VII) képletű ammónium-ditio-karbamáttal reagáltatunk; vagy d) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben R2 és R3 együtt kémiai kötést képeznek és R1,0, A, B, n jelentése a fent megadott, a megfelelő, R2 helyén hidroxilcsoportot és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet dehidratáljuk (mely képletben A, B, Q, R1 és n jelentése a fent megadott); vagy e) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben Q szénatomot jelent és A és B a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, 5 vagy 6 tagú, egy nitrogénatomot és egy további nitrogénatomot, vagy kénatomot vagy oxigénatomot tartalmazó, egy vagy két tioxocsoporttal és adott esetben egy vagy több fenil-, hidroxil- vagy amino-csoporttal helyettesített heterociklikus csoportot képeznek, és R1, R2 és R3 jelentése a fent megadott, a megfelelő (1) általános képletű vegyületet, amelyben A és B a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, 5 vagy 6 tagú, egy nitrogénatomot és egy további nitrogénatomot, vagy kénatomot vagy oxigénatomot tartalmazó, egy vagy két oxo- vagy iminocsoporttal és adott esetben egy vagy több fenil-, hidroxil- vagy amino-csoporttal helyettesített heterociklikus csoportot képeznek, és R1, R2 és R3 jelentése a fent megadott, foszfor-pentaszulflddal vagy széndiszulfiddal reagáltatunk; vagy f) B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és R5 helyén kis szénatomszámú alkil-karbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (ahol R1, R2 , R3, R4, A, Q és n jelentése a fent megadott), a megfelelő, B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és Rs helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R2, R4, R3, A, Q és n jelentése a fent megadott) kis szénatomszámú alkil-karbonilcsoport bevitelére alkalmas acilezőszerrel re agái ta tjük; vagy g) B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és Rs helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1, R2 , R3, R4, A, Q és n jelentése a fent megadott), a megfelelő, B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és R5 helyén kis szénatomszámú alkil-karbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, (álról R1, R2, R3, R4, A, Q és n jelentése a fent megadott) hidrolizáljuk; vagy h) B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és R4 helyén kis szénatomszámú alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (ahol A, Q, n, R1, R2, R3 és R5 jelentése a fent megadott) a megfelelő, B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és R4 helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, (mely képletben R1, R2, R3, R5, Q, n és A jelentése a fent magadott) diazotáljuk, majd a kapott diazónium-sót - izolálás után vagy anélkül — a megfelelő kis szénát omszámú alkanollal reagáltatjuk. (Elsőbbség: 1981. május 29.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, RS-(2-kinoxalinil-l,4-dioxid)-(4’-oxo-2’-tion-5’-tiazolidinil)-metanol előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Z és R1 jelentése a fent megadott) 4-oxo-tia'.olidin-2-lionna! reagáltatunk; vagy b) RS-(2-kinoxaIinii)-(4’-oxo-2’-tion-5’-tiazolidinil)-meta-iolt oxidálunk; vagy c) valamely (VI) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R és Híg jelentése az 1. igénypontban megadott) a (VII) képletű ammóníum-dítío-karbamáttal reagáltatunk; vagy d) R.S-(2-kinoxalinil-l ,4-dioxid)-(4’-oxo-2’-imino-5’-tiazolidinilj-metanolt foszfor-pentaszulflddal vagy széndiszulfiddal reagáltatunk. (Elsőbbség: 1981. május 29.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, 2S-(-)-treo-2-[(2’-kinoxalinü-metilidén-l ’,4'-dioxid)arnino]-l-(p-nitro-fenil)-l,3-propán-diol előállítására azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (ahol Z és R1 jelentése az 1. igénypontban megadott) 2S-(—)treo-2-amino-l-(p-nitro-fenil)-l,3-propán-diollal reagáltatunk; vagy b) 2S-(—)-treo-2-[(2’-kinoxalinil-metilidén-l’,4’-dioxid)amino]-l-(p-nitro-fenil)-3-alkanoiloxi-propanolt hidrolizálunk. (Elsőbbség: 1981. május 29.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, RS-l-hidroxi-l-(2’-kinoxalinil-l ’,4’-dioxid)-2-nitropropán előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (ahol Z és R1 jelentése a fent megadott) nitro-etánnal reagáltatunk. (Elsőbbség: 1981. május 29.) 5. Az 1. igénypont szerinti a) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót bázikus katalizátor jelenlétében végezzük el. (Elsőbbség: 1981. május 29.) 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy bázikus katalizátorként piperidint vagy valamely alkálifém-hidroxidót alkalmazunk. (Elsőbbség: 1981. május 29.) 7. Az 1. igénypont szerinti b) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az oxidációt valamely persawal — előnyösen perecetsawal, perbenzoesawal, vagy m-klór-perbenzoesavval — vagy hidrögénperoxiddal végezzük el. (Elsőbbség: 1981. május 29.) 8. Az 1. igénypont szerinti c) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót vizes-savas közegben végezzük el. (Elsőbbség: 1981. május 29.) 9. Az 1. igénypont szerinti d) eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a dehidratálást savas közegben végezzük el. (Elsőbbség: 1981. május 29.) ’0, A 9. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót ecetsav, trifluorecetsav, ecetsavanhidrid vagy trifluor-ecet-savanhidrid jelenlétében végezzük el. (Elsőbbség: 1981. május 29.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
