184259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imidazolin-származékok előállítására
1 184 259 2 51. l-(3: bifenflil>tiokarbamid, Op. 183-185 °C. 52. l-(2-fenil-3-klór-fenil)-tiokarbamid, Op. 186-188 °C. 53. l-[2-(4-dimetil-amino-fenoxi)-fenil]-tiokarbamid, Op. 191-194 °C. 54. l-[2-fenoxi-5-(l-pirrdidinil)-fenil]-tiokaibamid, Op. 192-196 °C. 55. l-[2-(m-tolfl>fenil]-tiokarbamid, Op. 128-136 °C. 56. l-[2-(2-nitro-fenil)-fenil]-tiokarbamid, Op. 186-194 °C. 57. 1 -[2-(2,4-difl uor-fenil)-fenü ]-tiokarbamid, Op. 153-157 °C. 58. l-[2-fenoxi-5-(N,N-dimetil-szulfamoil)-fenil]-tiokarbamid, Op. 153-157 °C. 59. l-[2-(2,6-difluor-fenfl)-fenil]-tiokarbamid, Op. 232-234 °C. 60. l-(2-fenfl-5-metil-fenil)-tiokarbamid, Op. 187-192 °C. 61. 1 -[ 2-(2-metoxi-fenil)-fenfl ]- tiokarbamid, Op. 154-158 °C. 62. l-[2-(2-trifluor-metü-fenil)-fenil]-tiokarbamid, Op. 186-187 °C. 63. l-[2-(2-dimetil-amino-fenil)-fenil]-tiokarbamid, Op. 151-154 °C. 64. 1 - [2-(3-kl ór-4-szul famoü-fenoxi)-fenil ]-tiokarbamid, I.R. (film): 3325, 3200, 1350, 1170 cm'1 2 3 4 5 6. VIII. példa 9,6 g l-(2-fenoxi-fenü)-tiokarbamid és 5,6 g metiljodid 120 ml metanollal készített oldatát 1,5 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Ezután a reakcióelegyet csökkentett nyomáson bepároljuk, majd a maradékhoz dietflétert adunk. A csapadékot szűréssel elkülönítjük és szárítjuk, ily módon 14,7 g l-(2-fenoxi-fenil)-2- -metil-izotiokarbamid-hidrojodidot kapunk. Op. 143-147 °C. IX példa A VIII. példa szerint eljárva a következő vegyületeket állítjuk elő. 1. l-[2-(2-klór-fenoxi)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 43-53 °C. 2. l-[2-(3-ldór-fenoxi)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 135-139 °C. 3. l-[2-(4-klór-fenoxi)-fenfl]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 57-77 °C. 4. l-[2-(2,6-diklór-fenoxi)-fenil]-2-metíl-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 78-115 °C. 5. l-[2-(o-tolil-oxi)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I. R. (KBr): 3300, 3180, 3100, 1630, 1225 cm"1. 6. l-[2-(m-tolil-oxi)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3310, 3210, 3120, 1635, 1265, 1205 cm"1. 7. 1 -[2-(p-tolil-oxi)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (nujol): 3305,3325,1630,1210 cm"1. 8. l-[2-(3,4,5-trimetoxi-fenoxi)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 183-190 °C. 9. l-[2-(4-fluor-fenoxi)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid•hidrojodid, I.R. (KBr): 3300, 1625, 1210 cm'1. 10. l-[2-(4-bróm-fenoxi)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3300, 1635, 1215 cm'1. 11. l-[2-(4-ciano-fenoxi)-fenil]-2-metíl-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3310, 2250, 1635, 1225 cm'1. 12. l-(2-fenoxi-3-klór-fenil)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 164-166 °C. 13. l-(2-fenoxi-4-klór-fenü)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 46-82 °C (bomlik). 14. l-(2-fenoxi-5-klór-fenil)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 152-178 °C. 15. l-(2-fenoxi-6-klór-fenil)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 142-145 °C. 16. l-(2-fenoxi-5-metil-fenil)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (film): 3260, 1625, 1225 cm'1. 17. l-(2-fenoxi-6-metü-fenfl)-2-metü-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 178-188 °C. 18. l-(2-fenoxi-5-hidroxi-fenil)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (film): 3300, 3200, 1630, 1218 cm"1. 19. l-(2-fenoxi-5-metoxi-fenil)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 124-129 °C. 20. l-(2-fenoxi-5-nitro-fenil)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 53-84 °C. 21. l-(2-fenoxi-5-metán-szulfonamido-fenii)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 61-100 eC. 22. l-(2-fenoxi-5-karbamoü-fenü)-2-metil-izotiokarba - mid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3350, 3200, 3150,1685, 1660, 1650, 1270, 1225 cm'1. 23. l-(2-fenoxi-5-trifluor-metil-fenil)-2-metil-izotiokarba mid-hidrojodid, Op. 81-91 C (bomlik). 24. l-[2-(4-klór-fenoxi>5-ldór-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3300, 3200, 3100,1630, 1216 cm-1. 25. l-(2-fenil-tiofenil>2-metü-izotiokarbamid4iidrqjodid, Op. 133-137 °C. 26. l-(2-benzü-fenil)-2-metíl-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3320, 3180, 1635 cm'1. 27. l-(4-fenoxi-feníl)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 181-185 °C. 28. l-(3-fen'oxi-fenil)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, LR. (film): 3260, 3150, 1630, 1215 cm'1. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
