184259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imidazolin-származékok előállítására
1 184 259 2 29. l-[2-(l-naftü-oxi)-fenfl]-2-metí-izotiokarbamid-hidrojodid, Op. 57-107 °C. 30. l-(2- bifenflfl>2-meŰ-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3310, 1635 cm'1. 31. l-[2-(4-kíór-fenil)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3300, 3200, 1635 cm"1. 32. l-[2-fenü-4-klór-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3300, 3180, 1635 cm'1. 33. l-[2-fenfl-5-klór-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3300, 3190, 1635 cm'1. 34. l-[2-(2-fluor-fenil)-fenfl]-2-metü-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3100, 1635 cm'1. 35. l-[2-(2-klór-fenil)-fenil]-2-metü-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3100, 1635 cm'1. 36. l-(2-fenil-6-klór-feni])-2-metü-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3100, 1630 cm'1. 37. l-[4-(2,3-dimetil-fenoxi)-2,6-diklór-fenil]-2-metil-izótiokarbamid, Op. 185-195 °C. 38. l-(2-fenil*3-klór-fenfl)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3050,1620 cm'1. 39. l-[2-(m-tolil)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (KBr): 3050, 1620 cm'1. 40. l-[2-(2-nitrofenû)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, LR. (film): 3080, 1625, 1520, 1350, cm'1. 41. l-[2-(2,4-difluor-fenfl)-fenil]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (fűm): 3080, 1625 cm'1. 42. l-[2-(2,6-difluor-fenil)-fenil]-2-metil-izotíokarbamid-hidrojodid, I.R. (film): 3260, 3080, 1620 cm'1. 43. l-(2-fenil-5-metil-fenil)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (film): 3270, 3170, 3100, 1625 cm'1. 44. l-[2-(2-metoxi-fenil)-fenfl]-2-metil-izotiokarbainid-hidrojodid, I.R. (film): 3400, 3250, 1620 cm'1. 45. l-[2-(2-trifluor-metil-fenfl)-fenil]-2-metfl-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (film): 3400, 1625 cm'1. 46. l-[2-(2-dimetil-amino-fenil)-feníl]-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (nujd): 3250, 3075, 1625 cm'1. 47. l-[2-(3-klór-4-szulfamoil-fenoxi)-fenil]-2-meül-izotiokarbamid-hidrojodid, I.R. (fűm): 3300, 1635, 1350, 1170 cm-1. A találmány szerinti eljárást a következő példákon részletesen is bemutatjuk. 1. példa 16,3 g l-(2-fenoxi-fenil)-2-metil-izotiokarbamid-hidrojodid és 7,6 g száraz etilén-diamin 160 ml száraz etanollal készítettt oldatát 2 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. A reakcióelegyet lehűtjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékhoz etüacetátot és vizet adunk, a keletkező elegy pH-ját vizes nátriumhidroxid-oldattal 9-10-re állítjuk és utána rázzuk. A szerves réteget ezt követően elkülönítjük, vízzel mossuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és utána bepároljuk. A maradékot diizopropiléter és etilacetát elegyéből átkristályosítjuk és így 6,1 g 2-(2-fenoxi-fenil)-amino-2-imidazolint kapunk. Op. 167-171 °C. Elemi analízis C H N számított: 71,12 5,97 16,59 talált: 71,25 5,96 16,44 2. példa A következő vegyületeket az 1. példában leírt módon állítjuk elő. 1. 2-[2-(2-klór-fenoxi>fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 158-161 °C. Elemi analízis C H N számított: 62,61 4,90 14,60 talált: 62,74 4,89 14,45 2-[2-(3-klór-fenoxi)-fenü]-amino-2-imídazdin, Op. 77-78 °C. Elemi analízis C H N számított: 62,61 4,90 14,60 talált: 62,45 4,83 14,58 3. 2-[2-(3-klór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin-fumarát, Op. 169-175 °C. N.M.R. (DMSO-dé, 6): 3,60 (4H, s), 6,47 (2H, s), 6,95-7,55 (8H, m), 9,50 (4H, széles s). 4. 2-[2-(4-klór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 111-119 °C. Elemi analízis C H N számított: 62,61 4,90 14,60 talált: 62,34 4,76 14,28 5. 2-[2-(2,6-diklór-fenoxi>fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 182-185 °C. Elemi analízis C H N számított 55,92 4,07 13,04 talált: 56,32 3,94 12,83 6. 2-[2-(3,4-diklór-fenoxi)-fenil]-amino-2-imidazdin-fumarát, Op. 166-169 °C. 7. 2-[ 2-(3,5-dikl ór-fenoxi)-fenil ]-amino- 2-imidaz olin, Op. 168-170 °C. 8. 2-[2-(o-tdil-oxi)-fenil]-amino-2-imidazolin, Op. 116-117 °C. Elemi analízis C H N számított 71,89 6,41 15,72 talált: 71,63 6,22 15,71 2-[2-(m-tdil-oxi)-fenü]-amino-2-imidazdin, Op. 85-86 C. Elemi analízis c H N számított: 71,89 6,41 15,72 talált: 71,82 6,32 15,78 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
