184259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imidazolin-származékok előállítására
1 184 259 2 VI. példa 4,55 g ammónium-tiocianát 100 ml száraz acetonnal készített oldatához keverés közben 50 °C-on 5 perc leforgása alatt Hozzáadunk 7,4 g benzoil-kloridot. Az elegyet keverjük és 40 percig visszafolyatás közben melegítjük. A benzoil-izotiocianátot tartalmazó kapott elegyhez cseppenként hozzáadjuk 7,2 g 2-fenoxi-anilin 50 ml száraz acetonnal készített oldatát 10 perc alatt keverés közben 50 °C-on és az elegyet tovább keverjük, közben pedig visszafolyatás mellett 30 percig melegítjük. Ezután az oldószert eltávolítjuk és 100 ml vizet adunk a maradékhoz. Az l-(2-fenoxi-fenil)-3-benzoil-tiokarbamidot szűréssel elkülönítjük és vízzel mossuk. A csapadékot ezután hozzáadjuk 100 ml 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldat és 80 ml metanol elegyéhez keverés közben 50 °C-on és a keverést ezen a hőmérsékleten 30 percig folytaljuk. A reakcióelegyet ezután hirtelen lehűtjük kikristályosítás végett, a képződött kristályos anyagot szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és szárítjuk. Ily módon 8,5 g l-(2-fenoxi-fenil)-tiokarbamidot kapunk. Op. 122-125 °C. VII. példa A VI. példánál leírt módon eljárva a következő vegyik leteket állítjuk elő. 1. l-[2-(2-klór-fenoxi)-fenil ]- tiokarbamid, Op. 125-128 °C. 2.1 -[2-{3-ldór-fenoxi)-fenil]-tiokarbamid, Op. 102—107 °C. 3. 1 - [2^4-ldór-fenoxi)-fenil ]-tiokarbamid, Op. 139-147 °C. 4. l-[2-(2,6-dildór-fenoxí>fenfl]-tiokarbamid, Op. 186-190 °C. 5. 1 -[2-(3,4-dild ór-fenoxi)-fenil ]- tiokarbami d, Op. 147-150 °C. 6. l-[2-(3,5-díldór-fenoxí)'fenil]'tiokarbamid, Op. 148-150 °C. 7. l-[2-(o-tolil-oxi>fenil]-tiokarbamid, Op. 135-136 °C. 8. l-[2-(m-tolil-oxi)-fenil]-tiokarbamid, Op. 104-106 °C. 9. l-[2-(p-t<áil-oxi)-fenilJ-tiokarbamid, Op. 154-155 °C. 10. l-[2-(3,4,5-trimetoxi-fenoxi)-feníl]-tiokarbamid, Op. 154-158 °C. 11. l-[2-(4-fluor-fenoxi)-fenil]-tiokarbamid, Op. 139-141 °C. 12. l-[2-(4-bróm-fenoxi)-fenil]-tiokarbamid, Op. 155-157 °C. 13.1 -[ 2-(4-ciano-fenoxi)-fenil ]- tiokarbamid, Op. 159-161 °C. 14. l-{2-fenoxi-3-klór-fenil)-tiokarbamid, Op. 133-142 °C. 15. l-(2-fenoxi-4-ldór'fenü)-tiokarbaniid, Op. 137-138 °C. 16. l-(2-fenoxi-5-klór-fenil)-tiokarbamid, Op. 140-145 °C. 17. l-(2-fenoxi-6-klór-fenil)-tiokarbamid, Op. 107-120 °C. 18. l-(2-fenoxi-3-metii-fenil)-tiokarbamid, Op. 141-145 °C. 19. l-(2-fenoxi-4-metil-fenil)-tiokarbamid, Op. 131-133 °C. 20. l-(2-fenoxi-5-metil-fenil)-tiokarbamid, Op. 161-163 °C. 21. l-(2-fenoxi-6-metil-fenil)-tiokarbamid, Op. 137-142 °C. 22. l-(2-fenoxi-5-hidroxi-fenil)-tiokarbamid, Op. 174-176 °C. 23. l-(2-fenoxi-5-metoxi-fenil)-tiokarbamid, Op. 143-167°C. 24. 1 -(2-fenoxi-5-nitro-fenil)-tiokarbamid, Op. 147-157 °C. 25. l-(2-fenoxi-5-metán-szulfonilamido-fenil)-tiokarbamid, Op. 191-195 °C. 26. l-(2-fenoxi-5-ciano-fenil)-tiokarbamid, Op. 187-189 °C. 27. l-(2-fenoxi-5-karbamoil-fenil)-tiokarbamid, Op. 195-196 °C. 28. l-(2-fenoxi-5-trifluor-metil-fenil)-tiokarbamid, Op. 159-160°C. 29. l-[2-(4-ldór-fenoxi)-5-ldór-fenil]-tiokarbamid, Op. 149-165 °C. 30. l-[2-(4-klór-fenoxi)-5-metil-fenil]-tiokarbamid, Op. 108-113 °C. 31.1 -(2-fenil-tio-fenil)-tiokarbamid, Op. 99-103 °C. 32. l-(2-benzil-fenü)-tiokarbamid, Op. 125-126 °C. 33. l-(4-fenoxi-fenil)-tiokarbamid, Op. 181-184 °C. 34. l-(3-fenoxi-fenü)-tiokarbamid, Op. 98—120°C. 35. l-[2-(l-naMoxi)-fenil]-tiokarbamid, Op. 172-179°C. 36. l-(2- bifenüil)-tiokarbamid, Op. 184-186 °C. 37. 1 -[ 2-(4-kl ór-fenil )-feníl ]-tiokarbamid, Op. 199-201 °C. 38. l-[2-fenű-4-klór-fenii]-tiokarbamid, Op. 205- 206 °C. 39. l-[2-fenil-5-klór-fenil]-tiokarbamid, Op. 187-189 °C. 40. l-(2-fenoxi-5-dimetil-amino-fenil)-tiokarbamid, Op. 163-164 °C. 41. l-[2-(2-fluor-fenil)-fenil]-tiokarbamid, Op. 195-197 °C. 42. l-[2-(2-ldór-fenil)-fenil]-tiokarbamid, Op. 190-192 °C. 43. l-(2-fenil-6-klór-fenil)-tiokarbamid, Op. 171-176 °C. 44. l-[4-(2,3-dimetÜ-fenoxi)-2,6-diklór-fenil]-tiokarbamid, Op. 93-113 °C. 45. l-[2-(3-fluor-fenil)-fenil]-tiokarbamid, Op. 159-162 °C. 46. l-[2-(o-tolil)-fenil]-tiokarbamid, Op. 142-144 °C. 47. l-[2-(p-tolil)-feníl]-tiokarbamid, Op. 193-195 °C. 48. l-[2-(4-fluor-fenil)-fenil]-tiokarbamid, Op. 158-161 °C. 49. 1 -(2-fenoxi* 5-szul famoü-fenil)- tiokarbamid, Op. 97-102 °C. 50. l-(2-fenoxi-5-morfolino-fenil)-tiokarbamid, Op. 189-193 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
