184221. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(fenil-karbamoil)-imidazolin-származékokat tartalmazó ixodicid készítmények és eljárás az 1-(fenil-karbamoil)-imidazolinon-származékok előállítására
1 184 221 2 A találmány hatóanyagként l-(fenil-karbamoil)-imidazolin-származékokat tartalmazó ixodicid készítményekre és az új l-(fenil-karbamoil)-imidazolin-származékok előállítására vonatkozik. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű imidazolinszármazékok — a képletben X jelentése oxigénatom vagy —NH— csoport; Y bróm-, fluor- jódatomot, nitrocsoportot vagy egy —OR, —C02R, általános képletű csoportot jelent, és ha X —NH—csoportot jelent, Y jelenthet még klóratomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R jelentése szénatomos alkilcsoport; hatásosak az arthropodákkal, például ezeknek az acarina rendbe tartozó képviselőivel szemben. Előnyösek az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét alkotó (la) általános képletű vegyületek - ahol X a fenti jelentésű, és Y1 fluor- vagy brómatomot, nitro-, metoxi- vagy -CO2C2H5 csoportot, vagy X -NH- csoportot képvisel és Y1 klóratomot jelent. Bizonyos (1) általános képletű vegyületek szolvatált formáiban is előfordulhatnak. Előnyös (1) általános képletű vegyületek a következők : l-[N-(4-metoxi-fenil)-karbamoil]-2-(2,3-dimetil-fenoximetil)-2 -imidazolin ; l-[N-(4-klór-feniI)-karbamoiI]-2-(2,3-dímetíl-anilinometil)-2 -imidazolin; 1 - [N-(4-bróm-fenil)-karbamoil] -2-(2,3-dimetil-fenoximetil)-2-imidazolin; l-[N-(4-nitro-fenil)-karbamoil]-2-(2,3-dimetil-fenoxi-metil)-2-imidazolin; 1 - [N-( 4-fluor-fenil)-karbamoil] -2-(2,3-dimetil-fenoximetil)-2 -imidazolin; és l-[N-(4-bróm-fenil)-karbamoil]-2-(2,3-dimetil-anilinometil)-2-imidazolin. Az (I) általános képletű vegyületek hatásosak arthropodákkal szemben. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények például a következő rovarokkal szemben használhatók: Rhipicephalus appendiculatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Rhipicephalus evertsi, Amblyomma hebraeum, Psoroptes ovis és Hyaluma species az állati kártevők közül, és Tetranychus species a növényeket károsító rovarok közül. Az 1 593 276 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban 2-(2,3-dimetil-fenoxi-metil)-2-imidazolin-származékokat és 2-(2,3-dimetil-anilino-metil)-2-imidazolin-származékokat ismertetnek. Ezek az ismert vegyületek azonban — a találmányunk szerinti származékoktól eltérően - nem tartalmaznak fenil-karbamoil-csoport helyettesítőt az imidazolgyűrűn. Az ismert vegyületek stabilitása jóval kisebb, mint a találmányunk szerinti ]-(fenil-karbamoil)-imidazolin-származékoké; így például az ismert 2-(2,3-dimetil-fenoxi-metil)-2-imidazolinnak vizes közegben, pH = 7-nél 2 hét alatt a fele elbomlik, míg a találmányunk szerinti l-[N-(4-klór-fenil)-karbamoil]-2-(2,3-dimetil-anilino-metil)-2-imidazolinnál azonos körülmények esetén ugyanilyen mértékű bomlás csak több mint 6 hónap alatt következik be. Az (I) általános képletű vegyületek bármely, az analóg szerkezetű vegyületek előállítására ismert eljárással előállíthatok. így az (I) általános képletű imidazolin-származékok előállíthatok (II) általános képletű 2-helyettesített imidazolin-származékokból kiindulva - a képletben X az (I) általános képlettel kapcsolatban korábban megadott jelentésű, egy (III) általános képletű izocianáttal végrehajtott közvetlen addíciós reakcióval. A reagáltatás adott esetben vízben vagy egy szerves oldószerben, így kloroformban vagy metilén-kloridban történhet, előnyösen egy bázis, például egy alkálifémhidroxid, alkálifém-karbonát vagy egy szerves tercier amin típusú bázis, például trietil-amin, piridin vagy helyettesített piridinek vagy piperidinek, például pentametil-piperidin vagy tetrametil-piperidin jelenlétében. A reakcióhőmérséklet általában -70 °C és 120 °C, előnyösen — 10 °C és 40 °C között van. Az (I) általános képletű vegyületek egy további módszer szerint úgy állíthatók elő, hogy egy (IV) általános képletű vegyületet, ahol X a korábbi jelentésű, és Q halogénatomot jelent, egy alkalmas (V) általános képletű aktív aminnal reagáltatunk, ahol Y a korábban megadott jelentésű. Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények rovarok, kullancsok, atkák és más arthropodák elpusztítására használhatók fel, beleértve a szabadon élő arthropodákat és a növényeken, emlősökön és madarakon élősködő ektoparazitákat. A találmány szerinti készítmények a hatóanyag mellett egy vagy több ismert formálási segédanyagot, így nedvesítő szert, hígítószert, stabilizálószert, töltőanyagot, emulgeálószert, diszpergálószert vagy felületaktív szert és egyéb szokásos segédanyagokat tartalmaznak. A készítmények formálása történhet az (I) általános képletű vegyületek vizes oldatai, illetve az (I) általános képletű vegyületek vizes szuszpenziói formájában, amelyek adott esetben alkalmas felületaktív anyagokat is tartalmaznak. A készítmény felhasználható abban a formában ahogy kereskedelmi forgalomba kerül vagy ebből készült, vízzel hígított alkalmazásra kész formában. A kijuttatás-kihordás a kártevőkre vagy azok közvetlen környezetébe permetezéssel vagy merítéssel történik. Úgy is eljárhatunk, hogy egy megfelelő, elegyedő olajjal keverünk el egy (I) általános képletű vegyületet adott esetben egy alkalmas szerves sav, például oleinsav ekvimoláris mennyisége jelenlétében, amely szerves oldószerekben oldható sókat szolgáltat, és az elegyhez emulgeálószert is adunk. A kapott emulziót permetezéssel vagy merítéssel használhatjuk fel. További készítmény formát kapunk, ha az (I) általános képletű vegyületek nem-vizes oldatait vagy szuszpenzióit állítjuk elő, alkalmas szerves oldószerek segítségével. A kapott készítmények közvetlenül felhasználhatók az öntözéses (úgynevezett „pour-on”) módszerrel. A készítmények nedvesíthető porok formájában is kiszerelhetők, amelyek vízzel hígíthatok és merítéssel vagy permetezéssel használhatók fel. Más szilárd készítmények, például porok és szemcsék közvetlenül hígítás nélkül is alkalmazhatók. További készítmény formák a paszták, zsírok vagy gélek, amelyek az (I) általános képletű vegyületeket alkalmas vivőanyagok kíséretében tartalmazzák és kiszórással hordhatók ki a fertőzött területre. Az (I) általános képletű szabad bázisok illetve savaddíciós sóik előnyösen körülbelül 5—35 súly % mennyiségben vannak jelen az ixodicid készítményekben (a bázis súlyával számolva). A különösen előnyös készít5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
