184042. lajstromszámú szabadalom • Piridilkéket és szubsztituált fenolt tartalmazó kromogén kompozició
A találmány kromogén kompozícióra vonatkozik, amely nyomásra érzékeny átíróanyag előállításához használható. A nyomásérzékeny átíróanyagokhoz alkalmazott színképzőrendszerek általában egy lényegében színtelen kromogén (vagyis színképző) anyagból, egy színelőhívóból (amely a kromogén anyaggal reagálva képes színváltozást előidézni) és egy oldószerből (amelyben a színképző reakció végbemegy) állnak. A színképzőrendszer reakcióképes komponenseit egymástól távol kell tartani a felhasználás időpontjáig. Ezt rendszerint úgy érik el, hogy egyikük valamilyen oldószerrel készült oldatát mikrokapszulázzák. A felhasználás időpontjában nyomás alkalmazása következtében ezek a mikrokapszulák összetörnek és következésképpen leadják a bennük lévő oldatot. Ennek következtében a kromogén anyag és a színelőhívó képesek egymással reakcióba lépni és olyan színes tükörképet létrehozni, amely pontosan megfelel az alkalmazott nyomást közvetítő tárgy alakjának. Ilyen módon tehát nyomásérzékeny átíróanyag alkalmazható másolatok készítésére, szénmásolópapír felhasználása nélkül. Az átírólapokra a reakcióképes színképző komponensek és az oldószer igen sokféle elrendezésben felvihető. Az egyik ilyen elrendezés szerint — amelyet kétkomponensű elrendezésnek nevezhetünk — a színképző komponensek egyikének mikrokapszulázott oldatát és a színképző komponensek közül a másikat egymással összekeverjük, majd a kapott keveréket egy lapba bedolgozzuk, vagy pedig a lap ugyanazon oldalát először az egyik komponens mikrokapszulázott oldatával, majd a másik komponens oldatával vonjuk be. Egy másik elrendezés értelmében — ezt a szakirodalomban transzfer-elrendezésnek nevezik — a kromogén anyag mikrokapszulázott oldatával bevonják egy lap (az angolszász szakirodalomban „CB-sheet névvel jelölt és a továbbiakban általunk „CB-típusú -nak nevezett lap) egyik oldalát, míg a színelőhívóval egy másik lap (az angolszáz szakirodalomban ezt a „CF-sheet” névvel jelölik és mi a továbbiakban „CF-típusú lap’’-ként fogjuk nevezni) egyik oldalát. A két lapot ezután lapsorozattá állítják össze oly módon, hogy bevonatos oldalai egymással érintkezzenek. így, ha a CB-típusú lap bevonatmentes oldalára nyomást alkalmazunk, akkor a másik oldaláról az oldat felszabadul és a CF-típusú lap bevonatos oldalára jut, és így azon végbemegy a színreakció. A lapsorozat tartalmazhat egy vagy több közbenső lapot (ezeket az angolszáz szakirodalomban „CFB-sheet névvel jelölik és mi a továbbiakban „CFB- típusú lap’’-ként említjük), amelynek az egyik odala a kromogén anyag mikrokapszulázott oldatával, míg a másik oldala a színelőhívóval van bevonva. Ilyen módon további másolatok kaphatók egészen addig, míg az egyes lapok megfelelően vannak elrendezve abból a célból, hogy az átviendő oldat a nyomásra érzékeny CB-típusú lapról a nyomást érzékelő CF- vagy CFB-típusú lapokra jusson. Mind a kétkomponensű, mind a transzfer-elrendezésnél a kromogén anyag mikrokapszulázott oldatának vagy — másképpen kifejezve - a mikrokapszulázott kromogén oldatnak az egyik legfontosabb tulajdonsága reakcióképessége, azaz az a képessége, hogy egy színelőhívóval reagáltatva kielégítő intenzitású tükörképet hoz létre. Általában a legtöbb olyan átíróanyag, amely mikrokapszulázott kromogén anyagot tartalmaz, kielégítő reakcióképességet mutat, feltéve, hogy nem lett kitéve a környezet különböző behatásainak, elsősorban fénynek. Ilyen behatások melletti hosszabb tárolás után azonban az eddig ismert átíróanyagok mindegyike kivétel nélkül lényegesen rosszabb reakcióképességet mutat. Ez a reakcióképességbeli csökkenés — amelyet a továbbiakban az angolszász szakirodalommal összhangban röviden CB-romlásnak fogunk nevezni — tovább fokozódhat, ha bizonyos oldószereket vagy kromogén anyagokat alkalmazunk. így például a kristályibolyalakton - az l,I-bisz[4-(dimetil-amino)-fenil]-5-(dimetil-amino)-l,3-dihidro-benzo[o]furán-3-on (amelyet a továbbiakban a „CVL rövidítéssel fogunk jelölni) 2,2,4-trimetil-l,3-pentándiol-diizobutiráttal (amelyet a továbbiakban a „TXIB röviditéssel fogunk jelölni) mint oldószerrel alkotott kromogén oldata esetén a CB-romlás különösen kifejezetten jelentkezik. Célul tűztük ki olyan, nyomásra érzékeny átíróanyagok előállításához felhasználható kromogén kompozició kidolgozását, amelynél a CB-romlás nem vagy legalábbis az eddigiekhez képest csökkent mértékben jelentkezik. Felismertük, hogy a kitűzött cél olyan kromogén kompozició val érhető el, amely a találmány értelmében egy vagy több lényegében színtelen kromogén anyagot, ezt a kromogén anyagot oldó oldószert, továbbá piridilkéket és adott esetben szabad orto- vagy para-helyzetű, 6-14 szénatomot tartalmazó alkil-, (1-5 szénatomos alkil)-fenilvagy 2- vagy 4-mono- vagy 2,4- vagy 2,6-di(alfa-metil-benzil)-csoporttal szubsztituált fenolt vagy fenolokat tartalmaz. A piridilkék és adott esetben a szabad orto- vagy parahelyzetű szubsztituált fenol használata a találmány szerinti kromogén kompozíciónak a CB-romlással szembeni ellenállóképességet biztosít. Ugyanakkor a találmány szerinti kromogén kompozícióval létrehozott színes tükörképeknek kiváló az elszíneződéssel szembeni ellenállása (vagyis a tükörképek tartósan megtartják színüket) és színámyalati stabilitása. A piridilkék olyan kromogén anyag, amely a csatolt rajzon látható képletekkel vagy azok egyikével szemléltethető, vagyis a két sztereoizomer elegyének is felfogható. A kétféle képlet szerinti vegyület szabatos megnevezése 5-(l-etil-2-metil-3-indolil)-5 -[4-(detil-amino)-2-etoxi-fenil]-5,7- -dihidro-furo[3,4-b]piridin-7-on (a rajzon a (I) képletű), illetve 7-(l-etil-2-metil-3-indolil)-7-[4-(dietil-amino)-2-etoxi-fenil]-5,7-dihidro-furo-[3,4-b]piridin-5-on (a rajzon a (II) képletű). E két sztereoizomer mindegyike használható a találmány szerinti kromogén kompozícióban, de a piridin-5-on izomer használata hatásosabb. A piridilkék előállítására hasznosítható eljárások (lásd például a 1 367 567. számú nagy-britanniai vagy a 3 775 424. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírást) alkalmazása során azonban rendszerint izomerelegy képződik, és ebből az elegyből az egyes izomerek elválasztása hagyományos technikákkal, például kromatografálással nehéz, időrabló és ipari méretekben igen költséges. Ezért célszerű izomerelegy használata, vagy pedig olyan szintetikus módszer alkalmazása a piridilkék előállítására, amelynél a reakciókörülmények úgy vannak megválasztva, hogy inkább a piridin-5-on izomer képződésének kedveznek. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
