183265. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázikus éterek és az azokat tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

183 265

2

nyösen etil-, allil-, ciklopropil-metil- vagy benzilcsoportot jelent, R3 előnyös jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport, és R4 előnyösen metilcsoportot jelent.

Ennek megfelelően a Z csoport előnyös jelentései az alábbiak:

1 -fenil-3-dimctilamino-propil-,

l-fcniI-3-inetilamino-propil-,

1- fenil-3-N-benzil-N-nietilamino-propil-, (3-piperidil)-metil-, a-(3-piperidil)-benzil-,

( 1 -metil-3-piperidil)-nietil-, a-(l-metil-3-piperidil)-benzil-,

2- (2-piperidiI)-etil-,

1 -fenïl-2-(2-piperidiI)-etiI-,

2- ( l-metil-2-piperidil)-etil-, l-fenil-2-(l-metil-2-piperidil)-etil-,

4-hexahidroazepinil-, l-metil-4-hexahidroazepiniI-,

3- metil-4-hexahidroazcpinil-,

l,3-climetil-4-hexahidronzepinil-, továbbá például l-fenil-3-meliletilamino-propil-, l-fenil-3-(N-metil-N-allilamino)-propil-,

1- fenil-3-(N-metil-N-ciklopropil-metilamino)-propil-, (l-elil-3-piperidil)-metil-, cx-( 1 -etil-3-piperidil)-benzil-,

(l-allil-3-piperidil)-metil-,

«-( 1 -allil-3-piperidil)-benzil-, (l-cikIopropil-metil-3-piperidinil)-metil-, a-(l-ciklopropil-metil-3-piperidinil)-benzil-, (l-benziI-3-piperidil)-metil-, a-(l-benzil-3-piperidil)-benziI-,

2- (l-ctil-2-piperidil)-etil-,

1- fenil-2-(l-etiI-2-piperidil)-etil-,

2- (l-allil-2-piperidil)-etil-,

1 -fenil-2-( 1 -allil-2-piperidilj-etil-,

2-(l-ciklopropil-metil-2-piperidil)-etil-,

1- feniI-2-(l-ciklopropil-mctil-2-piperidil)-etiI-,

2- (l-benzil-2-piperidil)-ctil-, l-feniI-2-(l-benzil-2-piperidil)-etil-,

3- etil-4-hexahidroazepinil-, l-nieti!-3-etil-4-liexahidroazepinil-, l-etil-,

1-allil-,

1-ciklopropil-mctil- vagy l-benzil-4-bexahidronzepinil-, l-ciklopropil-3-metilamino-propil-, l-p-fluorfenil-3-metil-amino-propil-, l-p-klörfcnil-3-metilamino-propil-, l-m-tri fluorine til-fcnil-3-metilamino-propil-, l-ciklopropil-3-dimetiIamino-propil-, l-p-fluorfenil-3-dimetîlamino-propil-, l-p-k.lórfenil-3-dimetilamino-propil-, l-m-trifluormetil-fenil-3-dimetilaniino-propil-csoport.

A Q1 és Q2 csoportok azonosak vagy különbözőek lehetnek. Előnyösen egyikük hidrogénatomot vagy 1-3 55 szénatoinos alkilcsoportot, a másik hidrogénatomot jelent, vagy előnyös jelentése fenil-, p-fluor-fenil-, p-klör-fenil-, p-metoxi-fenil-, 3.4-mctiIéndioxi-fenil- vagy m-trifluornietil-fenil-csoport.

Ennek megfelelően a Q-szubsztituensekkel helyette- ßo sített gyűrű előnyös jelentései az alábbiak:-0-CHQ3-CH04-CH2- (ahol Q3 és O4 hidrogénatomot vagy 1—3 szénatoinos alkilcsoportot jelent, előnyösen az egyik mindenképpen hidrogénatomot; krománok), -0-CHAr-CH04-CH2- (flavánok), 65-0-CHQ3-CHAr-CH2--o-chq3-chq4-co-0-CHAr-CH04-C0- -0-CHQ3-CHAr-C0- 5 -0-CQ3=CQ4-C0--0-CAr=CQ4-C0- -0-CQ3=CAr-C0- -CH2-CHQ3-CHQ4-CO-Ezek közül különösen az izoflavonokat, másodsorban 10 a tetralonokat és a flavonokat részesítjük előnyben.

Ennek megfelelően a találmány főleg azokra az (I) általános képlelű vegyületekre vonatkozik, amelyekben az említett csoportok legalább egyikének a jelentése a fent megadott, főleg az ott előnyösnek megadott. A ve! >5 gyiiletck néhány előnyös csoportját az alábbi la-lc részképletekkel jelölhetjük, ahol a külön meg nem említett csoponok jelentése az (I) általános képlettel kapcsolatban megadottakkal egyezik.

20 la csoport:

Z CH3-NR2-CH2CH2-CHR1-,

R1 fenilcsoport,

R2 hidrogénatom, metil- vagy benzilcsoport,

25 x-gyilrű -0-CH2CH2CH2-, -0-CHAr-CH2CH2-,

-0-CH2-CH(C6Hs)-CH2-, -o-ch2ch2-co-, -0-CHAr-CHQ4-CO-, -0-CAr=CQ4-C0-, -0-CH=CAr-C0-, -CH2CH2CH2-CO-, ahol Ar fenil-, p-fluor-fenil-, p-klör-fenil-, p-metoxi-30 -fenil-, 3,4-metiléndioxi-fenil- vagy m-trifluormetil-fenil és

Q4 hidrogénatom vagy 1-3 szénatoinos alkilcsoport,

! 35 Ib csoport:

Z CH3-NR2-CH2CH2-CHR\

R1 fenilcsoport,

R2 hidrogénatom, metil- vagy benzilcsoport és

40 x-gyí rű -0-C(C6H5)=CH-C0-,

-0-CH=C(C6H5)-C0- vagy -CH2CH2CH2-CO- ;

íc csoport:

45

Z CH3-NRz-CH2CH2-CHR’-,

R' fenilcsoport,

R2 hidrogénatom, metil- vagy benzilcsoport és

x-gyíírű -0-CH=C(C6Hs)-C0- 50

Az (1) általános képletű vegyületek egy vagy több aszimmetrikus szénatomja lehet tehát racemátként, több aszimmetrikus szénatom esetében racemátok elegyeként, valamint optikailag aktív formákban képződhetnek.

A találmány tárgya tehát eljárás az (I) általános képletű vegyüljek előállítására. A vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű fenolt

HO-G (II)

— a (TI) általános képletben G jelentése (g) általános képletű csoport — vagy annak sóját valamely (III) általános képletű aminnal

Z-X (III)

(izofiavonok),

(kromanonok),

(flavanonok),

(izoflavanonok),

(kromonok),

(fiavonok),

(izofiavonok) vagy

(tetralonok).

3