183215. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(2-amino-3-benzoil-fenil)-acetamid-származékok előállítására

1

183 215

2

rülbelül 400 ml-re csökkentjük, étert adunk hozzá, és az oldatot éjszakán át hűtőszekrényben tartjuk körülbelül 0 °C hőmérsékleten. A kikristályosodó szilárd anyagot körülbelül 4 órán át szárítjuk nagyvákuumban 50 °C-on. így 31,56 g (54,6%) terméket kapunk; olvadáspont: 170- 171 °C.

Elemzési eredmények C17H17N202SC1 összegképletre:

számított: C 58,33%, H 4,91%, N 8,03%;

talált: C 58,68%, H 4,91%, N 8,13%.

1. példa

2 - (2 - Amino-3-benzoil-5-klór-fenil)-acetamid 21,34 g (0,0639 mól) 2-(2-amino-3-benzoil-5- klór-fenil-2-(metil-tio) - acetamid és fölöslegben levő Raney-nikkel 900 ml abszolút etanollal és 200 ml dimetil-formamiddal készített elegyét 45 percen át keverjük szobahőmérsékleten. Az elegyet ezután celiten átszűrjük a Raney-nikkel eltávolítása céljából. Az oldószert vákuumban eltávolítva sárgaszínű szilárd anyagot kapunk, amely átkristályosítva

213,5-215,0 °C olvad (bomlás).

Elemzési eredmények C15H13N203C1 összegképletre:

számított: C 62,40%, H 4,54%, N 9,70%;

talált: C 62,35%, H 4,58%, N 9,74%.

2. példa

2 - (2 - Amino-3-benzoil-fenil)-acetamid

9,7 g (0,032 mól) 2-(2-amino-3-benzoil-fenil)-2- (metil-tio)-acetamid 100 ml tetrahidrofuránnal készített, kevert oldatához hozzáadunk 80 g nedves Raney-nikkelt (amelyet háromszor vízzel és háromszor tetrahidrofuránnal átmostunk). 10 perc múlva az elegyet a Raney-nikkel eltávolítása céljából leszűrjük, és a szűrletet vákuumban betöményítjük. A maradékot izopropil-alkoholból kristályosítjuk, így 6,0 g (73%) terméket kapunk sárgaszínű tűk alakjában; olvadáspont: 178,5— 180,0 °C.

Elemzési eredmények Ct 5H14N202 összegképletre:

számított: C 70,85%, H 5,55%, N 11,02%;

talált: C 70,83%, H 5,53%,N 11,04%.

3. példa

2 - [2 - Amino-3-(4-klór-benzoil)-fenil]-acetamid

28,5 g (0,077 mól) 2-[2-amino-3-(4-klór-benzoil)fenil]-2-(fenil-tio)-acetamid 1 liter tetrahidrofuránnal készített, kevert oldatához 230 g nedves Raneynikkelt adunk (amelyet háromszor vízzel és háromszor tetrahidrofuránnal átmostunk). 15 perc múlva az elegyet leszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson betöményítjük, így 17,4 g (84%) sárgaszínű, kristályos szilárd anyagot kapunk. Ezt izopropil-alkoholból egyszer, majd vízmentes etanolból kétszer átkristályosítva sárgaszínű tűket kapunk; olvadáspont: 212-215 °C.

Elemzési eredmények C15Hi3N202C1 összegképletre:

számított: C 62,40%, H 4,54%, N 9,70%;

talált: C 62,76%, H 4,58%, N 9,83%.

4. példa

4 - [2 - (2 - Amino-3-benzoil-fenil)-acetil]-morfolin

18,5 g (0,05 mól) 4-[2-(2-amino-3-benzoil-fenil)- 2-(metil-tio)-acetil]-morfolín 300 ml tetrahidrofuránnal készített, kevert oldatához hozzáadunk 150 g nedves Raney-nikkelt. 15 perc múlva az elegyet leszűrjük, és a szürletet csökkentett nyomáson betöményítjük. A maradékot izopropil-alkoholból átkristályosítva 13,3 g (82%) terméket kapunk fényes, sárgaszinű kristályok alakjában; olvadáspont: 156,5— 158,5 °C.

Elemzési eredmények Q 9H20N2O3 összegképletre:

számított: C 70,35%, H 6,22%, N 8,64%;

talált: C 70,24%, H 6,21%, N 8,63%.

5. példa

2 - (2 - Amino-3-benzoil-fenil-N-metil-acetamid

22,5 g (0,072 mól) 2-(2-amino-3-benzoil-fenil) - 2 - (metil-tio)-N-metil-acetamid 400 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát 160 g nedves Raneynikkellel kezeljük (amelyet háromszor vízzel és háromszor tetrahidrofuránnal átmostunk) 10 percen keresztül. Ezután az elegyet leszűrjük és a szűrletet betöményítjük. A maradékot izopropil-alkoholból kristályosítva 17,2 g (89%) terméket kapunk sárgaszínű tűk alakjában; olvadáspont: 145—146 °C. Elemzési eredmények C16H16N202 összegképletre:

számított: . C 71,62%, H 6,01%, N 10,44%; talált: C 71,76%, H 6,05%, N 10,52%.

6. példa

2 - (2 - Amino-3-benzoil-fenil)-N,N-dimetilacetamid

33,0 g (0,1 mól) 2-(2 - amino - 3 - benzoil-fenil)-2- (metil-tio) - N,N - dimetil-acetamid 500 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát 240 g nedves Raney-nikkellel kezeljük (amelyet háromszor vízzel és háromszor tetrahidrofuránnal átmostunk) 10 percen keresztül. Ezután az elegyet leszűrjük és a szűrletet betöményítjük. A maradékot izopropil-alkoholból kristályosítva 27,2 g (96%) terméket kapunk sárgaszinű tűk alakjában; olvadáspont: 123- 124 °C.

Elemzési eredmények C,7H18N202 összegképletre:

számított: C 72,32%, H 6,43%, N 9,92%;

talált: C 72,34%, H 6,42%, N 9,98%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6