183215. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(2-amino-3-benzoil-fenil)-acetamid-származékok előállítására
1 183 215 2 zist vízmentes nátrium-szulfát fölött megszárítjuk. Az oldat térfogatát vákuumban csökkentjük, sárgaszínü szilárd anyag válik ki, amelyet acetonitrilböl átkristályosítunk. így sárgaszínű kristályos terméket kapunk; olvadáspont: 190—191 °C (bomlás). Elemzési eredmények C2iH17N202SC1 összegképletre: számított: C 63,55%, H 4,32%, N 7,06%; talált: C 63,62%, H 4,29%, N 7,08%. 12. előállítás 2 - (2 - Amino - 3 - benzoil-fenil-2-(fenil-tio)acetamid All. előállítási mód szerint járunk el, azonban 2-amino-5-klór-benzofenon helyett ekvimoláris mennyiségű 2-amino-benzofenont alkalmazunk, így a címben szereplő vegyületet kapjuk 57%-os kitermeléssel. Metilén-klorid-dietií-éter-hexán elegyböl átkristályosítva a termék olvadáspontja: 153-154 °C. Elemzési eredmények C2iH18N202S összegképletre: számított: C 69,59%, H 5,01%, N 7,73%; talált: C 69,33%, H 5,00%, N 7,76%. 13. előállítás 2 - (2 - Amino - 3 - benzoil-fenil-2-(metil-tio-N- metil-acetamid 29,6 g (0,15 mól) 2-amino-enzofenon 350 ml metilén-kloriddal készített oldatát - 70 °C-ra hűtjük, és hozzáadunk 17,9 g (0,15 mól) 2-metil-tio-N- metil-acetamidot 20 ml metilén-kloridban. A - 70 °C hőmérsékletű elegyhez cseppenként hozzáadjuk 17,2 g (0,15 mól) 95%-os terc-butil-hipoklorit 30 ml metilén-kloriddal készített oldatát. Az elegy hőmérsékletét — 65 °C-on vagy ez alatt tartjuk másfél órán át, majd az elegyhez gyorsan hozzáadunk 15,1 g (0,15 mól) trietil-amint. Az oldatot hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, és vízzel mossuk. A szerves oldatot betöményítjük, és a maradékot izopropil-éterrel összekeverve kristályosítjuk. A szilárd anyagot izopropil-alkoholból átkristályosítva a terméket sárgaszínű tűk alakjában kapjuk, hozam: 31 g (65%); olvadáspont: 149,0-150,0 °C. Elemzési eredmények C17HJ8N202S összegképletre: számított: C 64,94%, H 5,77%, N 8,91%; talált: C 65,24%, H 5,83%, N 8,99%. 14. előállítás 2 - (2 - Amino - 3 - benzoil-fenil)-2-(metil-tio)N,N-dimetil-acetamid 29,6 g (0,15 mól) 2-amino-benzofenon 350 ml metilén-kloriddal készített oldatát — 70 °C-ra hütjitk, és hozzáadunk 20,0 g (0,15 mól) 2-metil-tio- N,N-dimetil-acetamidot. A — 70 °C hőmérsékletű elegyhez cseppenként hozzáadjuk 17,2 g (0,15 mól) 95%-os terc-butil-hipoklorit 30 ml metilén-kloriddal készített oldatát. Az elegy hőmérsékletét másfél órán át - 65 °C-on vagy ez alatt tartjuk, majd gyorsan az elegyhez adunk 15,1 g (0,15 mól) trietilamint. Az oldatot hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni és vízzel mossuk. A szerves oldatot betöményítjük, és a maradékot izopropil-éterrel összekeverve kristályosítjuk. A szilárd anyagot izopropilalkoholból átkristályosítva 39,8 g (81%) terméket kapunk fényes, sárgaszínü kristályok alakjában; olvadáspont: 153— 155 °C. Elemzési eredmények Ci8H20N2O2S összegképletre: számított: C 65,83%, H 6,14%, N 8,53%; talált: C 65,87%, H 6,15%, N 8,52%. 15. előállítás 2 - [2 - Amino - 3 - (4 - fluor-benzoil)-fenil]-2-(npropil-tio)-acetamid 21,5 g (0,1 mól) 4'-fluor-2-amino-benzofenon 400 ml metilén-kloriddal készített oldatát - 70 °C- ra hütjük és 15 perc alatt hozzáadunk 11,5 g (0,1 mól) 95%-os terc-butil-hipokloritot, miközben az elegy hőmérsékletét -66°C alatt tartjuk. Ezt az oldatot 10 perc alatt 13,3 g 2-n-propil-tio-acetamid 50 ml metilén-kloriddal készített oldatához adjuk. Az oldatot 1 órán át — 65------70 °C hőmérsékleten keverjük, majd hagyjuk 0 °C-ra melegedni, és ezen a hőmérsékleten hozzáadunk 10,2 g (0,1 mól) triet l-amint. Az oldatot 10 percen át keverjük, majd vízzel mossuk. A szerves oldatot magnézium-szulfát fölött mfegszárítjuk, majd csökkentett nyomáson betöményítjük, a maradékot izopropilalkoholból kristályosítjuk és megszárítjuk. így 19,5 g (56%) terméket kapunk sárgaszínű kristályok alakjában; olvadáspont: 140- 142 °C. Edemzési eredmények C18H,9N202SF összegképletre: számított: C 62,41%, H 5,53%, N 8,09%; talált: C 62,34%, H 5,58%, N 8,04%. 16. előállítás 2 - (2 - Amino - 3 - benzoil-5-klór-fenil)-2-(metiltio)-N-metil-acetamid 38,3 g (0,166 mól) 2-amino-5-klór-benzofenon 1 liter metilén-kloriddal készített, - 70 °C-ra hűtött oldatához nitrogén atmoszférában 18,05 g (0,167 mól) terc-butil-hipokloritot adunk. Az oldatot 15 percen át keverjük, majd hozzáadjuk 20,3 g (0,171 mól) 2-metil-tio-N-metil-acetamid 100 ml metilénkloriddal készített oldatát. Az oldatot 2 órán át keverjük — 70 °C hőmérsékleten, és hozzáadunk 25 ml trietil-amint. Keverés közben az oldatot hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, ezután vízzel entraháljuk és a szerves fázist magnézium-szulfáttal megszárítjuk. Ezt követően az oldat térfogatát kö-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
