183194. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált -5-pirimidinol-foszforszav-észtert tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 183 194 2 5,0 g 2-(l-metiI-ciklopropil)-5-pirimidinol, 7 g finomeloszlású kálium-karbonát por, 50 ml acetonitril és 6,8 g fenil-O-metil-tiofoszfonsav-klorid elegyét egy éjszakán át kevertük. A sókat szűréssel eltávolítottuk, a szűrletet vákuumban bepároltuk, a visszamaradó olajat éterben feloldottuk, az éteres oldatot kétszer 2 s%-os vizes nátrium-hidroxiddal, majd egyszer telített nátrium-klorid oldattal mostuk, majd vízmentés nátrium-szulfát felett szárítottuk. Az étert forgó bepárlóban eltávolítottuk, így egy színtelen olajat kaptunk. Kitermelés: 7,55 g (75 %). RI(25 °C) = 1,5811. Analízis a Ci5H17N202PS összegképletü vegyületre: C [%] H [%] N [%] Számított: 56,23 5,35 8,75 Talált: 55,64 5,59 8,26 18. példa Etil-O-etil-O- [2- ( l -metil-ciklopropil)-5-pirimidinil]-tiofoszfonát [(15) képletű vegyület] előállítása 5,3 g 2-( 1 -metil-ciklopropil)-5-pirimidinoI, 5,9 g finomeloszlású kálium-karbonát por, 42 ml acetonitril és 6,7 g etil-O-etil-tiofoszfonsav-kloríd elegyét három órán át kevertük. A sókat szűréssel eltávolítottak, a szűrletet vákuumban bepároltuk, a visszamaradó olajat éterrel felvettük, az éteres oldatot kétszer 2 s%-os vizes nátrium-hidroxiddal, majd egyszer telített nátrium-klorid oldattal mostuk, majd vízmentes nátrium-szulfát felett szárítottuk. Az étert egy forgó lepárlóban eltávolítottuk, így 9,1 g (93 %-os kitermelés) színtelen olajat kaptunk. RÍ(25 °C) = 1,5316. Analízis a C12H19N202PS összegképletü vegyületre (s%) : C [%] H [%] N [%] Számított: 50,33 6,69 9,79 Talált: 50,17 6,67 9,89 A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek a mezőgazdaságban használhatók fel haszonnövényeket megtámadó szívó és rágcsáló rovarok irtására. A vegyes észterek — vagyis azok a vegyületek, amelyek a foszforatomon S-alkil-csoportot tartalmaznak - az emlősökkel szemben viszonylag kevéssé mérgezők, így alkalmazhatók a mezei termények és a gyümölcsfák lombkoronájára a különböző rovarkártevők - így répa sereghemyó, káposztalepke hernyója, egyiptomi gyapotféreg, gyapot levélféreg, rózsaszínű gyapotmag-bagolylepke, tüskés gyapotmag-bagolylepke, szőlőmoly, levélbolhák és rizsszár-rovar — irtására. E vegyületek hatásosak továbbá a nyugati foltos uborkabogár lárvái, valamint a gabona gyökérféreg ellen is. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek különösen hatásosak az almamoly irtásában. A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek jól felhasználhatók a legtöbb rovar irtására, és a talajban mutatott kiváló stabilitásuk miatt különösen a termőföldeken alkalmazhatók. E vegyületek kiváló aktivitással rendelkeznek a nyugati foltos uborkabogárral és a kukorica gyökérféreggel szemben, valamint a termőföldekre alkalmazva hasznosak még rovarok, így kukorica, gyapot és cirok trípszek, továbbá cukorrépa levélbolhák irtásában is. A találmány szerinti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények, amelyek még különböző mezőgazdasági vagy peszticid hordozóanyagot, felületaktív szert és további adalékanyagokat is tartalmaznak, igen hasznosak a nemkívánatos rovarkártevők irtásában. A találmány egyik előnye abban rejlik, hogy a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények a növények leveleinek jelentősebb károsodása nélkül alkalmazhatók a termőtalajra vagy a fejlődő növényzetre. A találmány értelmében a nemkívánatos rovarkártevők úgy irthatok, hogy a rovarokat, azok tartózkodási helyét és/vagy táplálékukat elfogyasztás előtt a hatóanyag peszticid hatást biztosító mennyiségével kezeljük készítmények alakjában; ez a kezelési eljárás magába foglalja a mérgező hatóanyagot tartalmazó folyadékok, nedvesíthető porok, porok vagy granulák alkalmazását is. Az ilyen készítmények alkalmasak az élő növény vagy annak táptalajának kezelésére anélkül, hogy azok leveleiben vagy egyéb részeiben jelentősebb károsodást okoznának. A mérgező készítmények előállításakor a hatóanyag számos segédanyaggal kombinálható. Ilyen segédanyagok például az aromás oldószerek, kőolajpárlatok, felületaktív diszpergálószerek, nedvesíthető porok, valamint finomeloszlású inert szilárd anyagok, mely utóbbiak por vagy granula alakúak lehetnek. A hatóanyagoknak a készítményben való koncentrációjától függően az ilyen készítmények alkalmazhatók magukra a rovarkártevőkre, azok tartózkodási helyére vagy táplálékára. Alkalmazhatunk koncentrátumokat is, melyeket a kezelést megelőzően hígítunk fel további inert hordozókkal. A koncentrátumokként felhasználásra kerülő készítményekben a hatóanyag koncentrációja 5 és 98 s% között van. A rovarokra, tartózkodási helyükre vagy táplálékukra alkalmazott készítményekben a hatóanyag koncentrációja széles határok között változhat. A toxikus dózis függ az adott rovarféléknek a pirimidinil-foszfáttal, -tiofoszfáttal, -amido-tiofoszfáttal, -tiofoszfonáttal vagy -ditiofoszfonáttal szemben mutatott érzékenységétől. Jó eredmények érhetők el olyan folyékony készítményekkel, amelyek 0,5—2000 milliomod súlyrész, előnyösen 1-400 ppm hatóanyagot tartalmaznak. Néha célszerű magas, mintegy 90 s%-os hatóanyag-tartalmú készítmények alkalmazása. Porokkal és granulákkal jó eredmények érhetők el, ha azok hatóanyag-tartalma 0,05—50 s%, előnyösebben 1-20 s%, még előnyösebben 2,5-15 s%. Porok vagy granulák előállításakor a hatóanyag bármilyen finomeloszlású szilád anyaggal, például pirofillittel, kovafölddel, gipsszel és hasonlókkal összekeverhető. Ilyenkor a finomeloszlású hordozóanyagot egybeőröljük vagy összekeverjük a hatóanyaggal, vagy a hordozóanyagot a hatóanyag illékony szerves oldószerrel készült oldatával nedvesítjük. Az említett vegyületeket hatóanyagként 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
