183178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására
1 183 178 2 4 - [2 - (2 - [N - Buti! - cikiohexil - amino] 5 - klór - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter Előállítva 2 - (N - butil - cikiohexil - amino) - 5 - klór - benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - etilészterből a 91. példa szerint. Kitermelés: 46%. Olvadáspont: 77 °C. 148. példa 149. példa 4 - [2 - (2 - (N - Butil - cikiohexil - amino) - 5 - klór - benzoil - amino) - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [2 - {2 - [N - butil - cikiohexil - amino] - 5 - klór - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészterből a 92. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Kitermelés: 79 %. Olvadáspont: 85 °C. ISO. példa 4 - [2 - (5 - Klór - 2 - [N - izobutil - cikiohexil- amino] - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter Előállítva 5 - klór - 2 - (N •• izobutil - cikiohexil- amino) - benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - etilészterből a 91. példa szerint. Kitermelés: 46 %. Olvadáspont: 83 °C. 151. példa 4 - [2 - (5 - Klór - 2 - [N - izobutil - cikiohexil - amino] - benzoil - amino) - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [2 - (5 - klór - 2 - [N - izobutil - cikiohexil - amino] - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészterből a 92. példa szerint végzett lúgos elszappanosítással. Kitermelés: 62%. Olvadáspont: 129 °C. 152. példa 4 - (2 - (5 - Klór - 2 - dimetil - amino - benzoil - amino) - 2 - met il - etil] - benzoesav - metilészter Előállítva 5 - klór - 2 - dimetil - amino - benzoesavbó! és 4 - (2 - amino - propil) - benzoesav - metilészterből a 91. példa szerint. Kitermelés: 34%. Olvadáspont: 20 °C alatt. 153. példa 4 - [2 - (5 - Klór - 2 - dimetil - amino - benzoil- amino) - 2 - metil - etil} - benzoesav Előállítva 4 - [2 - (5 - klór - 2 - dimetil - amino- benzoil - amino) - 2 - metil - etil] - benzoesav - metilészterből a 92. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Kitermelés: 49 %. Olvadáspont: 142- 145 °C. 4 - [2 - (3 - Klór - 2 - dimetil - amino - benzoil amino) - etil] - benzoesav - metilészter Előállítva 3 - klór - 2 - dimetil - amino - benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - metilészterből a 91. példa szerint. Kitermelés: 76 %. Olvadáspont: 20 °C alatt. 154. példa 155. példa 4 - [2 - (3 - Klór - 2 - dimetil - amino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [2 - (3 - klór - 2 - dimetil - amino- benzoil - amino) - etil] - benzoesav - metilészterből a 92. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Kitermelés: 76%. Olvadáspont: 175- 178 °C. 156. példa 4 - [2 - (2 ~ Dimetil - amino - 5 - metoxi - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - metilészter Előállítva 2 - dimetil - amino - 5 - metoxi - benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - metilészterből a 91. példa szerint. Kitermelés: 81 %. Olvadáspont: 20 °C alatt. 157. példa 4 - [2 - (2 - Dimetil - amino - 5 - metoxi - benzoil- amino) - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [2 - (2 - dimetil - amino - 5 - metoxi - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - metilészterből a 92. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Kitermelés: 71 %. Olvadáspont: 147- 150°C. 158. példa 4 - [2 - (4 - Klór - 2 - dimetil - amino - benzoil- amino) - etil] - benzoesav - etilészter 3,55 g (10 mmól) 4 - [2 - (4 - amino - 2 - dimetil- amino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilésztert (olvadáspont: 135—136 °C\ előállítva a 4 - [2 - (2 - dimetil - amino - 4 - nitro - benzoil - amino) - etil - benzoesav - etilészter palládium-szén jelenlétében végzett hidrogénezésével) 4 ml tömény sósavban és 5 g jégben, 5 ml vízben oldott 820 mg (11,6 mmól) nátrium-nitrit hozzácsepegtelésével diazotálunk. 30 perc elteltével a diazóniumsó-oldatot szobahőmérsékleten 1,2 g rézbronz I ml tömény sósavval készített szuszpenziójához csepegtetjük. A keveréket éjszakán át állni hagyjuk, majd vízzel hígítjuk, és kloroformmal extraháljuk. À kloroformos extráktumot bepároljuk, és a maradékot kovasavgél oszlopon kromatográfiásan tisztítjuk. Azeluens toluol-etil-acetál (1 : I), R, = 0,75. Kitermelés: 27 %. Olvadáspont: 97-99 °C. 5 10 15 20 25 30 '35 40 45 50 55 60 29
