183178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására
183 í 78 2 4 - [2 - (5 - K;ór - 2 - piperidino - benzol! - amino) -I - metil - etil] - benzoesav - metilészter Előállítva 5 - klór - 2 - piperidino - benzoesavból és 4 - (2 - amino - 1 - metil - etil) - benzoesav - metilészterböl az 1. példa szerint. Kitermelés: 42,7 %. Olvadáspont: 93-94 °C. 69. példa 70. példa 4 - [2 - (5 - Klór - 2 - piperidino - benzoil - amino ) - 1 - metil - etil] ■■ benzoesav Előállítva 4 - [2 - (5 - klór - 2 - piperidino - benzoil- amino) - 1 - metil - etil] - benzoesav - metilészterből a 2. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Kitermelés: 76%. Olvadáspont: 192- 194°C. 71. példa 4 - [2 - (5 - Klór - 2 - dimetil - amino - benzoil- amino) - 1 - metil - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [2 - (5 - klór - 2 - dimetil - amino- benzoil - amino) - I - metil - etil] - benzoesav - metilészterböl a 2. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Kitermelés: 86%. Olvadáspont: 159— 161 °C. 72. példa 4 - [2 - (5 - Klór - 2 - dimetil - amino - benzoil- amino) - I - metil ~ etil] - benzoesav - metilészter Előállítva 5 - klór - 2 - dimetil - amino - benzoesavból és 4 - (2 - amino - 1 - metil - etil) - benzoesav- metilészterböl az 1. példa szerint. Kitermelés: 61,5 %. Olvadáspont: 79-80 °C. 73. példa 4 - [2 - (5 - Amino - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter 30 g (70,5 mmól) 4 - [2 - (5 - nitro - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészlert metanol-elanol 1 : 1 arányú 500 ml keverékében, palládium-szén katalizátor jelenlétében szobahőmérsékleten 5 bar hidrogénnyomáson hidrogénezünk. A katalizátort kiszűrjük, az oldószert ledesztilláljuk, és az így kapott vegyületet kovasavgélen, etilacetát eluenssel szűrve tisztítjuk. Kitermelés: 93%. Olvadáspont: 20 °C alatt. 74. példa 4 - [2 - (5 - Amino - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - dihidroklorid Előállítva 4 - [2 - 5 - amino - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészterbő! a 2. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Ezt követően a terméket acetonban izopropanolos sósavval dihidrokloriddá alakítjuk. Kitermelés: 87 %. Olvadáspont: 70 °C. 4 - [2 - (5 - Acetil - amino - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter Előállítva 2,5 g (6,3 mmól) 4 - [2 - (5 - amino - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav- etilészterből és 25 ml ecetsavanliidridből szobahőmérsékleten. A reakciótermék kiválik, és ezt éterrel mossuk. Kitermelés: 1,9 g (69%). Olvadáspont: 165 "C. 75. példa 76. példa 4 - [2 - (5 - Acetil - amino - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [2 - (5 - acetil - amíno - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - eíilészterből a 2. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Kitermelés: 98%. Olvadáspont: 212 °C. 77. példa 4 - [2 - (5 - Dimetil - amino - szulfonil - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - metilészter Előállítva 5 - dimetil - amino - szulfonil - 2 - piperidino - benzoesavból és 4 - (2 - etil - amino) - benzoesav - metilészterböl az 1. példa szerint. Kitermelés: 77 %. Olvadáspont: 138— 140 °C. 78. példa 4 - [2 - (5 - Dimetil - amino - szulfonil - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [2 - (5 - dimetil - amino - szulfonil- 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - metilészterböl a 2. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Kitermelés: 91 %. Olvadáspont: 220 °C. 79. példa 4 - 12 ~ (5 - Ciano - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter Előállítva 5 - ciano - 2 - piperidino - benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - etilészlerböi az 1. példa szerint. Kitermelés: 76%. Olvadáspont: 97 °C. 80. példa 4 - (2 - (5 - Ciano - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [2 - (5 - ciano - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészterből a 2. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Kitermelés: 40%. Olvadáspont: 190 °C. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6F 22
