183169. lajstromszámú szabadalom • Eljárás sztiril-ciklopropán-karbonsav-észterek előállítására
1 183 169 2 ionoknak fenti reakciója (XXI) általános képletű aromás vegyületek jelenlétében nem következik be, annál is inkább meglepő, minthogy a Friedel—Crafts-katalizátort legalább ekvimoláris mennyiségben feleslegben alkalmazzuk. Annak érdekében, hogy a (16) eljárás kívánt módon menjen végbe, a következőképpen kell eljárni: A (XX) általános képletű savkloridot hígítószerrel elegyítjük, -10...+5 °C hőmérsékletre lehűtjük, ezen a hőmérsékleten a Friedel—Crafts-katalizátort az elegyhez adjuk, majd az aromás vegyületeket hozzácsepegtetjük. Az aromás vegyületeket adott esetben oldószerben oldva adjuk az elegyhez. Abban az esetben, ha a művelethez igen hatásos Friedel—Crafts-katalizátorokat alkalmazunk (például alumínium-kloridot, ón-tetrakloridot), a reakciót -10 és +5 °C között végezzük; abban az esetben a kevésbé hatásos Friedel-Crafts-katalízátort használunk (így például cink-kloridot, vas-kloridot, titán-tetrakloridot, perfluor-alkán-szulfonsavat), az aromás vegyületeket szobahőmérsékletre csepegtetjük az elegyhez. Ezt követően az elegyet szobahőmérsékleten tovább keverjük; kishatású katalizátorok esetében adott esetben magasabb hőmérsékleten dolgozunk. Az elegyet a szokásos módon dolgozzuk fel; a iaktonokat átkristályosítással tisztítjuk. A (17) eljárást az S reakcióvázlat mutatja be. A kiindulási anyagként alkalmazott (XXII) képletű sav ismert. A vegyületet terpenilsavnak nevezik, és terpentilotajból oxidációval állíthatjuk elő. A (XX) általános képletű savklorid új. Azt a körülményt, hogy a savat egyszerű megoldással savkloriddá tudtuk alakítani, meglepőnek találtuk, minthogy az ismert körülmények alkalmazásakor a laktongyűrű felszakadása be szokott következni. A (17) eljárást ismert módon hajtjuk végre, amikor is savból savkloridot kapunk. Klórozószerként tionil-kioridot vagy foszgént alkalmazhatunk. Arra ügyelni kell, hogy a reakcióidő lehetőleg rövid legyen, hogy a fent említett mellékreakciót elkerülhessük. A feldolgozást ismert módon végezzük, a savkloridot desztillációval tisztíthatjuk, vagy a kapott nyersterméket közvetlenül a (16) eljáráshoz felhasználhatjuk. A találmány szerinti sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtereket - amennyiben ezek a piretroidoknál szokásos alkoholokkal észterezettek — a növények jó! tűrik; a melegvérűeknéi mutatkozó toxieitás alacsony, ezért a mezőgazdaságban, erdőgazdaságban higiéniás feladatoknál állati kórokozók, elsősorban rovarok, pókok elpusztítására alkalmazhatók. A vegyületek a normálisan érzékeny és rezisztens fajtákkal szemben a fejlődés különböző stádiumában egyaránt hatásosak. A fent említett kórokozók között említjük meg: Az Isopoda rendből például Oniscus asellus, Arma dillidium vulgare, Porcellio scaber. A Diplopoda rendből például Bfaniulus guttulatus. A Chilopoda rendből például Geophilus carpophagus, Scutigera spec. A Symphyla rendből például Scutigerella immaculate A Thysanura rendből például Lapisma saccharina. A Collembola rendből például Onychiurus armatus. Az Ortlioptera rendből például Blatta orientaüs. Periplanéta americana, Leucophaea maderae, Blattelia germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa sppl, Locusta migratoria, migratorioides, Melanoplus differentials, Schistocerca gregaria. O A Dermaptera rendből például Forficula auricularia. Az Isoptera rendből például Reticullitermes spp. Az Anoplura rendből például Phylloxera vastatrix. Pemphigus spp., Pediculus humánus corporis. Haematopinus spp., Linograthus spp. A Mallophaga rendből Trichodectes spp., Damalinca spp. A Thysanoptera rendből például Hercinotrips femoralis, Thrips tabaci. A Heteroptera rendből például Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectuiarius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp. A homoptera rendből például Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodcs vaporariorum, Aphis gossypii, Bervícomye brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinís, Macrosíphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscclis bilobatus. Nephotctlix einetreps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens. Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psyllia spp. A Lepidoptera rendből például Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Buccuiatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxona spp<; Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Laphvgma exigua, Mamestra brassicae, Panoüs flammea, Prodenia lutra, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo, spp., Pyrausta nubilatis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella. Cacoecia podana, Capua reticuiana, Choristoneura, fumiferana, Clysia ambiguelta, Homona magnamima, Tortrix viridana. A Coleoptera rendből például Anobium punktatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtecíus, Acanthosceiides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera Postica, Dermestes spp,, Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp.. Meligethes aeneus, Ptinus spp., Nuptus holoieucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstritalis, Cosfelytra zealandica. A Hymenoptera rendből például Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp. A Diptera rendből például Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calüphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyla spp., Cuterebra spp,, Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp.. Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus olcase, Tipuía paludosa. A Siphonaptera rendből például Xcnopsylia chepis, Ceratophyllus spp. Az Arachnida rendből például Scorpio maurus, Latrodectus mactans. Az Acarina rendből például Acarus síró, Argas spp., 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
