183156. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-kinolin származékok előállítására

î

>83 :j:.

atmoszféra nyomáson. Mivel az ekgvből a termék kérződése után rögtön kikristályosodik, a reakcióelegyct diklőr-metánnai hígítjuk, hogy a kristályos termék feloldódjon. Az elegyet szűrjük, a szíírietet bepároljuk é® a megszárított maradékot eíanoibó! atkrisíályosítjuk. A 3-(o-aminofenü)-1 -(p-kSórfem!}~4,5-díhidropirazo!-5-ont kapjuk, ami 199-20r-on olvad.

Ez utóbbi vegyüíet 0,3 g-ját nitrogénatmoszférában, jéghűtés és keverés közben 10 m! 97 %-os hangyasavhoz adjuk, ekkor színtelen oldat képződik. Ezt 1 mi ecetsav - anhidriddel elegyítjük, egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük és ezután 300 ml telített vizes nátriumkíorid-oídatba öntjük. A színtelen csapadékot elkülönítjük, 200 ml dístil-éterben oldjuk, szárítjuk és bepároljuk. Az í-{p-k!órfeni!}-3-(o-feni!arbiinofeml)-4,5-dihidropirazoí-5-ont kapjuk, ami 170—172'>-nn olvad.

24. példa

Az előbbi példákban, különösen az 1. és 8—11. példákig ban szemléltetett módszerekkel állítjuk elő a következő II általános képletfi vegvületeket is, amelyekben Rt = R2 = H:

Sor-5213111

Ph

R

Olvadáspont, °C vagy ÍR elnyelés, cm'1

î

8—CH30 -CgHa-csoport

2-piridil-csoport

319-323

2

7-CF3-C6H3-csoport

2-piridiI-cscport

348-350

3

CeH4-csoport

4-CH3-2 -piridü-esoport

342-344

4

C6H4-csoport

5-C1 2-p ridil-csoport

866, 835, 828, 797, 778, 756

5

C6H4-csoport

2,5-Cl-ftnií-csoport

337-338

0

C6H4-csoport

3,4-Cl-fe nil-csoport

890, 878, 867, 823, 818, 795

1

C6H4-csoport

3,5-Cl-fcnil-csoport

890, 871, 847, 830, 806, 788

Az előbbi példákban szemléltetett mócszerekkel analóg módon állítjuk elő a következő III általános képletű vegyiileteket is:

Sorszám

R"

R’

Olvadáspont, °C vagy IR elnyelés, cm*1

«

l l-atom

o-CH3-csoport

349-350 (hidroklorid)

9

H-atom

p-CHj-cs.'port

338-340

10

1 latom

p-OCH3-csoport

268-270

? !

H-atom

p-SCH3-c söpört

307-309

12

H-atom

p-F-atom

342-346

13

H-atom

m-F-aton,

335-338

14

H-atom

o-F-atom

338-340

15

H-atom

o-Cl-atoríi

336-339

16

H-atom

m-Cl-atoín

336-337

!7

Halom

p-Br-aton

328-330

18

H-atom

p-CF3-cscport

315-320

19

H-atom

p-NO->-cscport

886, 853, 818, 780, 758, 749

20

7-Cl-atom

H-atom

872, 851, 830, 818, 798, 770

21

7-Cl-atom

p-Ci-atom

865, 852, 823, 795, 768, 752

22

7-Cl-atom

p-F-atom

890, 858, 835, 804, 770, 731

23

7-Cl-atom

m-CI-atoin

333-335

24

8-CH3-csoport

H-atom

860, 810, 875, 770, 750, 730

25

8-CH3-csoport

p-CH3-csoport

340-342

26

8-CH3-csoport

p-Cl-atom

335-337

27

8-OCH3-csoport

H-atom

321-325

28

8-OCH3-csoport

p-OCH 3-csoport

313-315

29

8-OCH3-csoport

o-F-atom

344-347

30

8-OCH3-csoport

m-Cl-atom

324-327

31

8-OCH3-csoport

p-Cl-atom

347-349

32

8-F-atom

H-atom

327-328

33

8-F-atom

p-OCH3-csoport

289-292

34

8-F-atom

p-F-atom

884, 868, 827, 767, 715, 708

35

8-F-atom

m-F-atom

900, 881,865, 839, 827, 774

36

8-F-atom

o-F-atom

868, 850, 815, 782, 750, 724

37

8-F-atom

p-CÍ-atom

342-345

38

8-F-atom

m-Cl-atom

870, 810, 800, 775, 760, 714

39

8-Ci-atom

H-atom

894. 871, 845, 812, 787, 770-40

8-Cl-atom

o-F-atom

895, 875, 868, 820, 814, 782

41

8-Cl-atom

m-F-atom

892, 884, 867, 860, 815, 771

10