183143. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 7-amino-3-(2-oxoetil))-cefém-4-karbonsav származékok előállítására
1 183 143 2 azin-3-ilcsoport, amely 4-helyzetben szubsztituált, vagy 2-alkoxi-karbonil-l,3,4-triazol-5-il- vagy 1,3,4-triazol-5-ilcsoport, amely 1 -helyzetben szubsztituált aminoalkilvagy alkil-amino-alkilcsoporttal : az aminocsoport felszabadításával a megfelelő, például terc-butoxi-karbonilcso port tál védett származékból. Ha R jelentése 5,6-dioxo-1,4,5,6-tetrahidro-1,2,4-triazin-3-il-csoport, amely a 4-helyzetben szubsztituált, vagy 2-alkoxi-karbonil-l,3,4-triazol-5-il-csoport vagy 1,3,4- -triazol-5-il-csoport, amely 1-helyzetben szubsztituált szulfo-amino-alkilcsoporttal: a megfelelő terc-butoxi-karbonil-amino-alkilcsoporttal szubsztituált származékból a 847 237 számú belga szabadalmi leírásban ismertetett módszer szerint. Ha R jelentése l,4-dialkil-l,4,5,6-tetrahidro-l,2,4- -triazin-3-iI-csoport vagy l-alki!-5,6-dioxo-l,4,5,6-tetrahidro-l,2,4-triazin-3-il-csoport, a 830 456 számú belga szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése 2-alkil-5,6-dioxo-l,2,5,6-tetrahidro-l,2,4-triazin-3-il- vagy l-alkil-3-alkoxi-karbonil-1,2,4- -triazol-5-il-csoport: Pesson, M. és Antoine, M. C. R. Acad. Sei., Ser. C, 267, 25, 1725 (1968) irodalmi helyen leírt módszerrel. Ha R jelentése l,2,3-triazol-5-il-csoport: a 2 215 942 számú francia szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése l,3,4-triazol-5-il-csoport: Kanaoka, M. J. Pharm. Soc. Jap. 75, 1149 (1955) irodalmi helyen leírt módszerrel. Ha R jelentése l,3,4-tiadiazol-5-il-csoport, amely adott esetben alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkil-szulfonil-, amino-, alkil-amino-, dialkil-amino vagy acil-aminocsoporttal helyettesített: a 830 821 számú belga szabadalmi leírásban ismertetett módszerekkel. Ha R jelentése l,3,4-tiadiazol-5-il-csoport, amely hidroxi-alkil-, amino-alkil-, alkil-amino-alkil- vagy dialkil-amino-alkilcsoporttal helyettesített: a 2 446 254 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban ismertetett módszerekkel. Ha R jelentése l,3,4-tiadiazol-5-il-csoport, amely karboxi-alkilcsoporttal helyettesített: az 1 953 861 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése l,3,4-tíadiazol-5-il-csoport, amely trifluor-metilcsoporttal helyettesített: a 2 162 575 számú német szövetségi köztársaságbeli leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése l,3,4-tiadiazol-5-il-csoport, amely karboxilcsoporttal helyettesített: a 77/48 666 számú japán szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése l,3,4-tiadiazol-5-il-csoport, amely acil-amino-alkilcsoporttal helyettesített: a 76/80 857 számú japán szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése l,3,4-tiadiazol-5-il-csoport, amely acil-amino-alkilcsoporttal helyettesített: a 76/80 857 számú japán szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése l,3,4-tiadiazol-5-il-csoport, amely hidroxil-alkil-tiocsoporttal szubsztituált: Nannini, G. Arz. Forsch. 27 (2), 343 (1977) irodalmi helyen leírt módszerrel. Ha R jelentése l,2,4-tiadiazol-5-il-csoport, amely alkilvagy alkoxicsoporttal szubsztituált: a 2 806 226 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban ismertetett vagy a Chem. Bér. 90, 184 (1957) irodalmi helyen leírt módszerrel. Ha R jelentése l,3,4-oxadiazol-5-il-csoport, ahogy a XXI általános képlet 8a) alatt megadott definíciójában szerepel: Hoggarth, E. J. Chem. Soc. 4811 (1952) irodalmi helyen leírt módszerével. Ha R jelentése oxazol-2-il- vagy 4-alkil-oxazoI-2-ilcsoport: Bradsher, C., J. Org. Chem. 32, 2079 (1967) irodalmi helyen leírt módszerével. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely adott esetben 1-helyzetben alkil-, hidroxi-alkil- vagy fenilcsoporttal szubsztituált: a 830 821 számú belga szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely 1-helyzetben alkoxi-alkilcsoporttal szubsztituált: valamely' izotiocianato-alkoxi-alkil-vegyületből nátrium-azid addíciós reakciójával, szerves oldószerben, így például etanolban, a reakcióelegy forráspontjának hőmérsékletén. Az izotiodanato-alkoxi-alkil-vegyületet Schmidt, E. és munkatársai által a Chem. Bér. 73, 286 (1940) irodalmi helyen leírt módszerrel állíthatjuk elő. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely 1-helyzetben karboxi-alkilcsopoTttal szubsztituált: a 858 112 számú belga szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely 1 -helyzetben szulfo-alkilcsoporttal szubsztituált: a 856 498 számú belga szabadalmi leírásban, vagy a Berges, D. A. és munkatársai, J. Hét. Chem. 15, 981 (1978) irodalmi helyen leírt módszerrel. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely 1-helyzetben amino-alkil-, alkil-amino-alkil- vagy diamino-alkilcsoporttal szubsztituált: a 2 738 711 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban ismertetett módszer alkalmazásával. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely 1-helyzetben szulfamoil-alkil-, szulfamoil-amino-alkil- vagy szulfo-amino-alkilcsoport: a 856 636 számú belga szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely acil-amino-alkilcsoporttal, vagy l,3,4-tiadiazol-5-il-csoport, amely hidroxilcsoporttal szubsztituált: a 4 117 123 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely 1-helyzetben ureido-alkil-, alkil-ureido-alkil- vagy dialkil-ureido-alkilcsoporttal szubsztituált: a megfelelő amino-alkilcsoporttal szubsztituált vegyületből (amelynek merkaptocsoportját előzőleg védtük), alkálifémizotiocianáttal, alkilizocianáttal vagy dialkilkarbamoil-halogeniddel, s a reakciót a merkaptocsoport felszabadítása követi a 847 237 számú belga szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely 1-helyzetben karboxi-alkil-aminocsoporttal szubsztituált: a 2 715 597 számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely 1-helyzetben 2,3-dihidroxi-propilcsoporttal szubsztituált: a 4 064 242 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban ismertetett módszerrel. Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely 1-helyzetben l,3-dihidroxi-prop-2-il-csoporttal szubsztituált: a nátrium-azid és egy 2,2-dimetil-l,3-dioxolán-5-il-izotiocianát addíciós reakciójával (amelyet adott esetben a hidroxilcsoportok felszabadítása követ). Ha R jelentése tetrazol-5-il-csoport, amely 1-helyzetben XXIIa általános képletű csoporttal, ahogy a XXI általános képlettel kapcsolatban 9e) alatt megadtuk, vagy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
