183125. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-amino-3-(karboxi vagy ciano)-1, 2 dihidro-2-oxo-2,8-naftrioin-származékok előállítására
1 183 125 2 33. példa Analízis eredmények a C18H23N304 összegképlet alapján: számított: C: 62,52; H:6,71; N: 12,17; talált: C: 62,47; H: 6,46; N: 11,99. Százalékos inhibíció: 88 %. 29. példa 1 - Etil-1,2-dihidro-7-metil-4- (4-metil-l-piperazinil) - 2-oxo-l ,8-naftiridin-3-karbonsav-etilészter—hidroklorid Pirrolidin helyett N-metil-piperazint használva, a 26. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő. Olvadáspont: 285—288 °C (bomlással). Analízis eredmények a C19H27N4O3G összegképlet alapján: számított: C: 57,59; H.6,89; N:14,19; talált: C: 57,75; H:7,04; N: 14,27. Százalékos inhibíció: 85 %. 30. példa 1 - Etil-1,2-dihidro-7-metil-2-oxo4-(4-fenil-l-piperazinil)-l,8-naftiridin-3-karbonsav-etilészter Pirrolidin helyett 1-fenil-piperazint használva, a 26. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő, melynek olvadáspontja 110—112 °C volt. Analízis eredmények a C24H28N4O3 összegképlet alapján: számított: C: 68,55; H:6,71; N:13,33; talált: C: 68,34; H:6,64; N: 13,35. 31. példa 1 - Etil-l,2-dihidro4- [(2-hidroxi-etil)-metil-amino]-7-metil-2-oxo-1,8-naftiridin-3-karbonsav-etilészter Pirrolidin helyett 2-metil-amino-etanolt használva, a 26. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő, melynek olvadáspontja 111—113 °C volt. Analízis eredmények a C17H23N3O4 összegképlet alapján: számított: C: 61,24; H:6,95; N: 12,61; talált: C: 61,09; H:6,81; N: 12,63. Százalékos inhibíció: 52 %. 32. példa 1 - Etil-1,2 -dihidro4- [3 -(dimetil-amino)-propil-amino]-7-metil-2-oxo-l ,8-naftiridin-3-karbonsav-etilészter -hidroklorid Pirrolidin helyett 3-(dimetil-amino)-propil-amint használva, a 26. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő, melynek olvadáspontja 75 °C volt. Analízis eredmények a Ci9H31ClN404 összegképlet alapján: számított: C: 55,00; H:7,53; N: 13,50; talált: C: 55,25; H:7,37; N: 13,59. Százalékos inhibíció: 32 %. 1 - Etil-1,2-dihidro4-etil-amino-7-metil-2-oxo-l ,8-naftiridin-3-karbonsav-etilészter Pirrolidin helyett etil-amint használva, a 26. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő, melynek olvadáspontja 133—136 °C volt. Analízis eredmények a C16H21N3O3 összegképlet alapján: számított: C: 63,35; H:6,98; N: 13,85; talált: C: 63,25; H:7,19; N: 13,87. Százalékos inhibíció: 70 %. 34. példa 1 - Etil-1,2-dihidro-7-metil-2-oxo4-(l-piperazinil)-l ,8- n aftiri din-3-karbonsav-etilé szte r Pirrolidin helyett piperazint használva a 26. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő, melynek olvadáspontja 137—139 °C volt. Analízis eredmények a C18H?4N403 összegképlet alapján: számított: C: 62,77; H:7,02; N: 16,27; talált: C: 62,76; H:6,83; N: 16,12. Százalékos inhibíció: 98 %. 35. példa 4,4 - (Piperazin-1,4-diil)-bisz(l-etil-l ,2-dihidro-7-metil-2-oxo-1,8-naftiridin-3-karbonsav)-dietilészter Megismételtük a 26. példa szerinti eljárást, melyhez amin reagensként pirrolidin helyett 1-etil-1,2-dihidro-7- metil-2-oxo4- (1-piperazinil) -l,8-naftiridin-3-karbonsavetilésztert használtunk. A termék olvadáspontja: 264-267 °C. Analízis eredmények a C32H38N606 összegképlet alapján: számított: C: 63,77; H:6,36; N: 13,95; talált: C: 63,38; H:6,22; N: 13,75. Százalékos inhibíció: 21 %. 36. példa 1 - Etil-1,2-dihidro4- (4-etoxi-karbonil-l-piperazinil)- 7-metil-2 -oxo-1,8-naftiridin-3-karbonsav-etilészter A 26. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő. Az előállítás során amin reagensként pirrolidin helyett N-piperazino-karboxilátot használtunk. Olvadáspont: 138-140 °C. Analízis eredmények a C21H28N4O5 összegképlet alapján: számított: C: 60,56; H:6,78; N: 13,45; talált: C: 60,47; H:7,04; N: 13,53. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű - ahol a képletben R1 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomszámú alkilcsoport, 5—6 szénatomszámú cikloalkilcsoport, 3—5 szénatomszámú alkenil-csoport; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8
