183093. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzimidazol-karbamátok előállítására
1 183 003 2 A 28, 28/1,28/3 és 48 számú minták féregirtó hatását külön-külön vizsgáltuk bél-orsóférgekkel fertőzött birkákon. A kapott eredményeket a 4. táblázatban foglaltuk össze, amelyben a féregirtó hatást a következő' skála szerint osztályoztuk: 0: a fertőzés csökkentése 0—10 %-kal 1 : a fertőzés csökkentése 11—25 %-kal 2: a fertőzés csökkentése 26-60 %-kal 3: a fertőzés csökkentése 61—90 %-kal 4: a fertőzés csökkentése 91 — 100 %-kal 4. táblázat Minta sor-Dózis Féregirtó száma [mg/testsúlykg] hatás 28 5 4 28/1 5 4 28/3 5 4 48 2,5 3 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű benzimidazol-karbamát-származékok - a képletben R jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R1 és R2 jelentése azonos vagy különböző és halogénatomot, metilcsoportot vagy trihalogén-metil-csoportot jelentenek, R3 és R4 jelentése azonos vagy különböző és hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelentenek, X jelentése oxigén- vagy kénatom vagy szulfinil- vagy szulfonilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy ai) valamilyen (A) általános képletű vegyületet - a képletben R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott és Z és Z' jelentése a c) eljárásnál megadott — autoklávban redox-transzfer rendszerek vagy ruténium-komplexek jelenlétében valamilyen (B) általános képletű vegyülettel m. a képletben R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk, majd a kapott (C') általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és Z és Z' jelentése azonos vagy különböző és klór- vagy brómatomot jelentenek — (D) általános képletű 2-nitro-anilinnel - a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom, és R5 jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport — reagáltatunk, majd a kapott (E') általános képletű vegyületet - a képletben Y’ jelentése az (a') általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése oxigén- vagy kénatom és Z’jelentése klór- vagy brómatom -bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R , R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — az (F) általános képletű 1,2- -fenilén-diaminná — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom, és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1 , R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigén- vagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására l,3-bisz(alkoxi-karbonil)-S-metil-izotiokarbamiddal - a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatjuk és kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületet - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése oxigén- vagy kénatom - az X helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - előállítására valamilyen persavval kezelünk. a2) valamilyen (C') általános képletű vegyületet — a képletben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és Z és Z’ jelentése azonos vagy különböző és klór- vagy brómatomot jelentenek — (D) általános képletű 2-nitro-anilinnel - a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és R3 jelentése hidrogénatom vagy acetilcsoport — reagáltatunk, majd a kapott (E'j általános képletű vegyületet — a képletben Y' jelentése az (a') általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése oxigén- vagy kénatom és Z'jelentése klór- vagy brómatom — bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott - az (F) általános képletű 1,2- -feniléndiaminná - a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigén- vagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek — a képletben R, R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására, 1,3-bisz(alkoxi-karbonil)-S-metil-izotiokarbamiddal — a képletben R jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatjuk és kívánt esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületet — a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott és X jelentése oxigén- vagy kénatom - az X helyén szulfinil- vagy szulfonilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek - a képletben R, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — előállítására ' alamilyen persavval kezelünk, vagy a3) valamilyen (Ej általános képletű vegyületet - a képletben Y’jelentése az (aj általános képletű csoport, ebben R1, R2, R3, R4 jelentése a tárgyi körben megadott, X jelentése oxigén- vagy kénatom és Z’ jelentése klór- vagy brómatom — bázis jelenlétében dehidrohalogénezünk, majd a kapott (E) általános képletű 2-nitro-anilint — a képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1, R , R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — az (F) általános képletű 1,2-fenilén-diaminná - a képletben X jelentése oxigénvagy kénatom és Y jelentése az (a) általános képletű csoport, ebben R1 . R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körten megadott -redukálunk, a kapott vegyületet az X helyén oxigénvagy kénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyü-11 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
