183091. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzamid-származékok előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények

1

183 091

2

A találmány tárgya eljárás herbicid hatású benzamid-származékok előállítására. A találmány tárgya továbbá olyan herbicid készítmény, amely tartalmaz biológiailag aktív hatóanyagot, szilárd vagy cseppfolyós hordozóanyagot és adott esetben felületaktív anyago(ka)t és amelynél a hatóanyag az új benzamid származékok valamelyike.

Az utóbbi időben sok herbicid szert fejlesztettek ki, amelyeket munkaigényes műveletek kiküszöbölése céljából alkalmaznak a mezőgazdaságban. A gyakorlati alkalmazás során azonban különböző nehézségeket okoz, hogy a herbicid hatás nem kielégitő, illetve a szer káros mellékhatások folytán biztonság szempontjából nem megfelelő. Ezért kiterjedt kutatások folynak olyan újabb, javított herbicid készítmények előállítására, amelyek a termesztés tárgyát képező haszonnövényekre nincsenek káros hatással, a kártevők, gyomnövények irtásában viszont már kis adagokban is kellően hatékonyak és ugyanakkor alkalmazásuk kellően biztonságos is, nem okoznak környezetszennyezést.

Ilyen új, megfelelő herbicid szerek kutatása során különböző benzamid vegyületeket állítottunk elő és tanulmányoztuk azok herbicid hatását; így jutottunk el a találmány szerint előállítható új benzamid-származékokhoz.

A találmány szerint előállítható új hatóanyagok (I) általános képletü benzamid-származékok; a képletben R jelentése 1 - 8 szénatomos alkil-, illetve alkoxicsoport vagy aminocsoport. Az (I) képletü benzamid származékok közül 20 tipikus vegyületet sorolunk fel, a kísérleti eredményeket bemutató Táblázatban az egyes hatóanyagokra az alábbi felsorolásban adott sorszámukkal hivatkozunk; azonosító fizikai állandóként a vegyületek olvadáspontját (o. p.) adjuk meg.

1. vegyület:

4-metil-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 112—113 °C.

2. vegyület:

4-izopropil-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid

o. p.: 102- 104 °C

3. vegyület:

4-(n-propil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid

o. p.: 87,5-90 °C

4. vegyület:

4-(n-butil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid

o. p.: 64,5-66 °C

5. vegyület:

4-(t-butil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 108,5-110,5 °C

6. vegyület:

4-(a-pentil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid

o. p.: 66-68 °C

7. vegyület:

4-(n-hexil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 57,5-61 °C

8. vegyület:

4-(n-oktil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 58,5-61 °C

9. vegyület:

4-metoxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 139- 141 °C

10. vegyület:

4-etoxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 140,5-142,5 °C

11. vegyület:

4-(n-propoxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 115—116,5 °C

12. vegyület:

4-(n-butoxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 108-109 °C

13. vegyület:

4-(n-hexil-oxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 99,5-101 °C

14. vegyület:

4-(n-oktil-oxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 104- 105,5 °C

15. vegyület:

4-amino-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid

o. p.: 202-203,5 °C

16. vegyület:

4-(n-pentil-oxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 106- 107 °C

17. vegyület:

4-(n-heptil-oxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 91,5-93 “C

18. vegyület:

4-(n-heptil)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid

o. p.: 68,5-70 °C

19. vegyület:

4-izobutoxi-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 119,5-120,4 °C

20. vegyület:

4-(szek-butoxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid o. p.: 104,5- 105,5 °C

A találmány szerint az (I) általános képletü benzamid származékokat nagy tisztasággal és könnyen állíthatjuk elő oly módon, hogy a megfelelő jelentésű R csoporttal helyettesített benzoil-kloridot, vagyis valamely R-benzoil-klorid vegyületet reagáltatjuk 2,3-diklór-anilinnel, bázisos só, pl. káliumkarbonát vagy nátrium-karbonát, illetve szerves bázis, pl. piridin vagy trietil-amin jelenlétében, vizes oldószerben vagy szerves oldószerben, pl. acetonban, benzolban, toluolban, tetrahidrofuránban vagy dioxánban.

A találmány szerinti eljárást részletesebben néhány példával szemléltetjük, melyekre a találmány nem korlátozódik.

1. példa

1,0 g p-metil-benzoesavat, 3,0 g tionil-kloridot, 5 ml toluolt és kis mennyiségű zeolitot tartalmazó elegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával kb. három órán át reagáltatunk. A reakció befejezését követően a tionil-klorid felesleget, a keletkezett oldott sósavgázt. kén-dioxid gázt, valamint a toluolt rotációs párologtatóban elpárologtatva eltávolítjuk. Maradékként p-metil-benzoil-kloridot nyerünk.

1,2 g 2,3-diklór-anilint és 1,0 g trietil-amint feloldunk 10 ml acetonban. A nyers p-metil-benzoilkloridot 5 ml acetonban feloldjuk, és szobahőmérsékleten, keverés mellett 5 perc alatt az előbbi ol5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2