183091. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzamid-származékok előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények
1 183 091 2 dathoz csepegtetjük, majd a kapott elegyet szobahőmérsékleten 5 órán át keverve tökéletesen reagáltatjuk. A reakció lezajlását követően a reakcióelegyet mintegy 200 ml-nyi 2-3 %-os vizes sósavoldatba öntjük, így szálas csapadékot nyerünk. A csapadékot szűréssel elkülönítjük, a kapott szűrletet előbb híg lúgos oldattal, majd vízzel mossuk, levegőn szárítjuk, és toluolból átkristályosítjuk. A kapott céltermék 1,5 g (kitermelés 72,9 %) 4-metil-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamid, amelynek olvadáspontja 112-113 °C. 2. példa 1.1 g p-(n-butil)-benzoesavat, 2,5 g tionil-kloridot, 5 ml toluolt és kis mennyiségű zeolitot tartalmazó keveréket visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át reagáltatunk. A reakció lezajlását követően a tionil-klorid felesleget, a keletkezett oldott sósavgázt, kén-dioxid gázt, valamint a toluolt rotációs bepárlóban ledesztilláljuk. Maradékként nyers p-n-butil-benzoil-kloridot nyerünk. 1.1 g 2,3-diklór-anilint feloldunk 10 ml acetonban és benne 1,3 g kálium-karbonátot keverés közben fokozatos hozzáadással szuszpendáltatunk. A nyers p-n-butil-benzoil-kloridot 10 ml acetonban feloldjuk, és szobahőmérsékleten, keverés közben, 5 perc alatt a szuszpenzióba csepegtetjük. A kapott elegyet további hét órán át szobahőmérsékleten keverve tökéletesen reagáltatjuk. A reakció lezajlását követően a reakciókeveréket 200 ml 5 %-os vizes sósavoldatba öntjük, így szálas csapadékot nyerünk. A csapadékot szűréssel elkülönítjük, a kapott szürletet előbb híg lúgos oldattal, majd vízzel mossuk, levegőn szárítjuk, és ily módon céltermékként 1,5 g (kitermelés 75,4%) 4-n-butil- N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja 64,5-66 °C. 3 3. példa 1,2 g p-(n-oktil-oxi)-benzoesavat, 3,0 g tionilkloridot, 5 ml toluolt és kis mennyiségű zeolitot tartalmazó keveréket visszafolyató hűtő alkalmazásával 4 órán át reagáltatunk. A reakció lezajlását követően a tionil-klorid felesleget, a keletkezett oldott sósavgázt, kén-dioxid gázt, valamint a toluolt rotációs párologtatóban elpárologtatva eltávolítjuk. Maradékként nyers p-(n-oktil-oxi)-benzoilkloridot nyerünk. 0,85 g 2,3-diklór-anilint és 0,6 g trietil-amint 3 ml tetrahidrofuránban feloldunk. A nyers p-(n-oktiloxi)-benzoil-kloridot 5 ml tetrahidrofuránban feloldjuk és szobahőmáérsékleten keverés közben, 5 perc alatt az előbbi oldathoz csepegtetjük. Ezt követően a kapott elegyet további egy napon keresztül szobahőmérsékleten keverve tökéletesen reagáltatjuk. A reakció lezajlását követően a reakciókeveréket 300 ml 2 %-os vizes sósavoldatba öntjük, így szálas csapadékot nyerünk. A csapadékot szűréssel elkülönítjük, a szűrletet előbb híg lúgos oldattal, majd vízzel mossuk, szárítjuk és toluolból átkristályosítjuk. Ily módon 4-(n-oktil-oxi)-N-(2,3-diklór-fenil)-benzamidot nyerünk, amelynek olvadáspontja 104— 105,5 °C. A kitermelés 66,1 %. A találmány szerinti herbicid kompozíciókat úgy állítjuk elő, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet, mint hatóanyagot összekeverünk megfelelő adalék(ok)kal. Ily módon nedvesíthető porok, emulzió koncentrátumok, porozószerek, granulátumok, stb. alakíthatók ki. Folyékony adalékként rendszerint szerves oldószert, szilárd adalékként pedig finom ásványi port alkalmazhatunk. Az emulgeáló, illetve diszpergáló képesség, illetve a permetezhetőség elősegítésére, javítására alkalmasan választott felületaktív anyagot adhatunk a keverékhez. A hatóanyagot alkalmazhatjuk úgy is, hogy keverjük egyéb mezőgazdasági vegyszerekkel, pl. trágyával, további herbicid szerrel, rovarirtó vagy fertőtlenítő szerrel. A találmány szerint előállított hatóanyag adagolása függ az időjárási viszonyoktól, a talajviszonyoktól, a kompozíció kikészítésének módjától, az alkalmazás időszakától és módjától, valamint a mindenkori haszonnövény és az irtandó gyomnövények típusaitól. A hatóanyagot 1 hektárra (104 m2) számítva rendszerint 0,01 - 10 kg, előnyösen 0,1-5 kg, különösen 0,5 - 3 kg mennyiségben adagoljuk, a hatóanyag koncentrációja a szerben pedig általában 10-10.000 ppm, előnyösen 100-5.000 ppm, különösen 250-3.000 ppm. Szilárd hordozóként alkalmazható pl. agyag, talkum, bentonit, kaolin, diatómaföld, szilikagél, vermikulit, mészkő, előnyösen egy nagyszilíciumtartalmú agyagfajta, amelyet „Jeeklite” elnevezéssel az azonos cégnevű vállalat hoz forgalomba. Folyékony hordozóként alkalmazható pl. xilol, toluol, izoforon, dioxán, aceton, ciklohexanon, metilnaftalén-alkoholok vagy dimetil-formamid. Az alkalmazási helytől függően adhatunk a kompozícióhoz emulgeáló, diszpergáló vagy nedvesítő szereket; ilyen adalékként alkalmazhatók alkil-szulfonátok, alkil-benzol-szulfonátok, alkil-szulfátok, poli(oxi-etilén)-glikol-éterek, poli(oxi-etilén)-alkil-ariléterek vagy poli(oxi-etilén)-szorbitán-monoalkilát; előnyösen alkalmazható pl. a Kao-Atlas Co. „Neopelex por” elnevezésű gyártmánya (42 s% nátriumalkil-benzol-szulfonát, 55 s% nátrium-szulfát, a maradék víz), s a Toho Kagaku Kogyo cég „Sorpol 800 A” elnevezésű gyártmánya [40 s% alkil-allilszulfonát, 20 — 20 s% poli(oxi-etilén)-szorbitánalkilát, poli(oxi-etilén)-zsírsav származék, poli(oxietilén)-alkil-allil-éter]. A kompozíció példákban ezen adalékokat a rövidség kedvéért az itt értelmezett kereskedelmi nevekkel szerepeltetjük. A találmány szerinti herbicid kompozíciókban a hatóanyagtartalom 0,5 —30s% közötti lehet. Célszerűen a szert 2 —30s% közötti hatóanyagtartalommal emulzió koncentrátummá vagy nedvesíthető porként készítjük ki és ezt a készítményt az alkalmazáskor a mindenkori kívánt koncentrációra hígítjuk. A találmány szerinti herbicid kompozíciók hatása elsősorban abban áll, hogy elfojtják a magról növő fiatal gyomnövényeket és elnyomják a gyomnövények fejlődését. E kompozíciók herbicid hatása kiemelkedő az olyan pázsitfűféle gyomokkal szemben, mint a kakaslábfü, a cérnatippan és a 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
