183088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indanil és tetrahidro-aftil-oktatrién származékok előállítására
1 183 088 2 —P(X)3+Y~ általános képletű 1-triarilfoszfónium)-etil-csoport — ahol X jelentése arilcsoport és Y jelentése valamely szerves vagy szervetlen, sav anionja - és B jelentése formilcsoport; vagy A jelentése acetilcsoport és B egy —CH2—P(Z)2 ált.iíá-1 0 nos képletü dialkoxifoszfinil-metil-csoportot képvisel - ahol Z jelentése kis szénatomszámú alkoxicsoport R8 jelentése - amennyiben B egy dialkoxifoszfinil-metil-csoportot képvisel - karboxil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil- vagy mono- (kis szénatomszámú -alkil-karbamoil-csoport és R8 — amennyiben B formilcsoportot képvisel - a fentieken kívül kis szénatomszámú alkoximetil- vagy kis szénatomszámú alkanoiloximetil-csoportot is képviselhet). Az (I) általános képletű új vegyületek tumorellenes hatásuk révén a gyógyászatban alkalmazhatók. Találmányunk tárgya eljárás tumorgátló hatású új polién-vegyületek előállítására. A fenti hatással rendelkező aromás poliénvegyületeket a 2.414.619 és 2.542.612 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratokban ismertették. A találmányunk szerinti eljárással előállítható új vegyületek a fenti irodalmi helyeken leírt ismert vegyületeknél lényegesen kisebb dózisban hatásosak. Találmányunk (I) általános képletű új poliénvegyületek és sóik előállítására vonatkozik (mely képletben R, és R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkoxicsoport; R3 és R4 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkilcsoport; R5 és R6 jelentése hidrogénatom; R7 jelentése hidroximetil-,' kis szénatomszámú alkoximetil-, kis szénatomszámú alkanoiloximetil-, karboxil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil- vagy mono- (kis szénatomszámú) -alkil-karbamoilcsoport; (n = 1 vagy 2). Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját képezik az R3, R4 , R5 és R6 helyén hidrogénatomot tartalmazó származékok. Előnyösek az R, és R2 helyén hidrogénatomot vagy kis szénatomszámú alkoxi-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek. R7 előnyösen kis szénatomszámú alkoxikarbonil- vagy kis szénatomszámú alkilkarbamoil-csoportot képvisel. Az „alkil-csoport” kifejezésen — önmagában vagy kombinációkban, pl. alkoxi-, alkoximetilvagy alkoxikarbonil-csoportokban — előnyösen 1 - 6 szénatomos, egyenes- vagy elágazóláncú szénhidrogén-csoportok értendők (pl. metil-, etil-, izopropil- vagy 2-metil-propil-csoport). Az „alkanoiloxi-csoportok” előnyösen 2-6 szénatomos kis szénatomszámú alkánkarbonsavakból (pl. ecetsav, propionsav vagy privalinsav) származtathatók le. Az alkilkarbamoil- és dialkilkarbamoil-csoportok példáiként a metilkarbamoil-, etilkarbamoilvagy dietilkarbamoil-csoportot említjük meg. Az (I) általános képletü vegyületek előnyös képviselői az alábbi származékok: all - transz - 7 - (1,1,3,3 - tetrametil - 5 - indanil) -3- metil-okta- 2,4,6 - trién - 1 - karbonsav, e sav etilésztere és etilamidja; all - transz - 7 - (6 - metoxi - 1,1,3,3 - tetrametil- 5 - indanil) - 3 - metil - okta - 2,4,6 - trién - 1 - karbonsav és etilésztere; all - transz - 7 - (3,3 - dimetil - 5 - indanil) - 3 - metil - okta - 2,4,6 - trién - 1 - karbonsav és etilésztere; all - transz - 7 - (7 - metoxi - 3,3 - dimetil - 5 - indanil) - 3 - metil - okta - 2,4,6 - trién - 1 - karbonsav és etilésztere; all - transz - 7 - (5,6,7,8 - tetrahidro - 5,5,8,8 - teUametil - 2 - naftil) - 3 - metil - okta - 2,4,6 - trién - 1 - karbonsav és etilésztere ; all - transz - 7 - (3 - metoxi - 5,6,7,8 - tetrahidro- 5,5,8,8 - tetrametil - 2 - naftil) - 3 - metil - okta- 2,4,6 - trién - 1 - karbonsav és etilésztere. Az (I) általános képletű vegyületeket és sóikat a találmányunk tárgyát képező eljárással oly módon állíthatjuk elő, hogy a) valamely (III) általános képletű vegyületet (ahol R7 jelentése a fent megadott) önmagában ismert módon egy, az (I) általános képletű vegyületek szükebb körét képező (IA) általános képletű vegyületté alakítunk (mely képletben R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkoxicscport és R7 jelentése a fent megadott); vagy b) valamely (IV) általános képletü vegyületet egy (V) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletekben R,, R2, R3. R4, R5, R6 és n jelentése a fent megadott; A jelentése valamely I H3C — CH—P(X)3 + Y általános képletű 1 -(triarilfoszfonium)-etil-csoport, melyben X jelentése arilcsoport és Y“ jelentése egy szerves vagy szervetlen sav anionja és B jelentése formil-csoport; vagy A jelentése acetil-csoport és B egy —CH2—P(Z)2 I 0 általános képletű dialkoxifoszfinilmetil-csoportot képvisel, ahol Z jelentése kis szénatomszámú alkoxi-csoport; Rg jelentése — amennyiben B egy dialkoxifoszfinilmetil-csoportot képvisel — karboxil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, mono- (kis szénatomszámú) -alkil-karbamoil- vagy di- (kis szén a tóm számú) -alkil-karbamoil-csoport és R8 — amennyiben B formil-csoportot képvisel - a fentieken kívül kis szénatomszámú alkoximetil- vagy kis szénatomszámú alkanoiloximetil-csoportot is képviselhet) majd kívánt esetben egy kapott karbonsavat karbonsavészterré, sóvá vagy amiddá alakítunk; vagy egy kapott karbonsavésztert karbonsavvá alakítunk; vagy egy kapott karbonsavésztert a megfelelő alkohollá redukálunk és egy kapott alkoholt adott esetben észterezünk vagy éterezünk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
