183016. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazol-származékok előállítására

1

183016

2

öntjük. A keveréket többször kloroformmal extraháljuk és az egyesített kloroformos kivonatokat megszárítjuk (MgSO,)) és bepároljuk. Az olajból és szilárd anyagból álló keveréket éterrel eldörzsöljük és a szilárd anyagot összegyűjtjük. Metanol/etil-acetát elegyből kristályosítva

l-[2-(4-karbamoil-fenoxi)-etil]-imidazolt kapunk; olvadáspont 148-149 °C.

Elemi analízis a Ci2H13N3C>2 képlet alapján:

C

H

N

talált:

62,25,

5,61,

18,54;

számított:

62,32,

5,67,

18,17%

5 4-(2-Klór-etoxi)-benzamid helyett megfelelően szubsztituált (2-klór)-etoxi-benzol-vegyületet használva hasonló módon állítjuk elő az I. és a II. táblázatban feltüntetett vegyületeket.

I. táblázat

1 általános képlet

Példa

R

Olvadáspont (°C)

Átkristályosító

oldószer

Elemzés (%)

(elméleti értékek zárójelben)

C

H

N

2.

2-CONH2

147-148

Etil-metil-keton

61,94

5,65

17,87

(62,32

5,67

18,17)

3.

4-CH2CONH2

147-149

Etil-metil-keton

63,64

6,09

16,94

(63,66

6,16

17,13)

4.

2-CO2C2HS

89-90,5

Izopropanol

57,73

5,34

7,59

(57,44

5,36

7,44)í

5.

3-CN

126-128

Izopropanol / etil-acetát

58,55

4,77

16,73

(57.72

4,85

16,83)*

6.

2-CH2CO2C2H5

129,5-130,5

Izopropanol /etil-acetát

58,27

6,21

9,09

(57,97

6,16

9,02)'

7.

3-CH2CO2C2H5

130-131

Metanol/etil-acetát

58,24

5,60

7,44

(58,45

5,68

7,18)3

8.

4-CH2CO2C2H5

101,5-103

Etil-acetát

58,54

5,68

7,23

(58,45

5,68

7,18)3

9.

4-OCH3CO2C2HS

97-98

Etil-acetát

55,65

5,64

6,71

(56,15

5,46

6,89)3

10.

4-NOj

56-57

Etil-acetát/benzin

56,25

4,75

17,88

(56,65

4,76

18,02)4

11.

4-NHCOCHj

168-170

Etil-acetát

63,43

6,13

16,70

(63,66

6,16

17,13)

12.

4-CN

1. hidrokloridsó

2. maleátsó

3. fumarátsó

4. Szilikagél-kromatográfiával tisztítva. Etil-acetáttal eluálva l-(4-N-nitro-fenil)-imidazol mellékterméket kapunk. A terméket etil-acetát/metanol (9:1) eleggyel eluáljuk.

6