183010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-szubsztituált-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására

1

183 010

2

1

*

plett), 5,15 (1H, dublett, J=4,5IIz), 5,83 (111, dublett, J=4,5 és 8Hz), 8,12 (2H, széles szingulett), 9,53 (III, dublett, J = 8Hz).

32. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)acetamidol-3-[l-{2-(N,N-dímetil-amino)-etil} -111-tetra- 5

zol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 177 180 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3380, 3250, 1775, 1670,1620,1535. 1380,1040 cm"1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulf- 10 oxid), 5: 1,27 (3H, triplett, J = 7Hz), 2,50 (6H, szingulett). 3,17 (2H, multiplett), 3,67 (211. multiplett). 4,22 (2H, kvintett, J = 7Hz), 4,0-4,7 (4M, multiplett), 5,13 (1H, dublett, J=4,5Hz), 5,83 (1H, dublett, J=4,5 és 8,0Hz), 8.17 (214, széles szingulett), 9,58 (1H, dublett, 15 J = 8,0Hz).

33. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4tiadiazol-3-il)acetamido]-3-(l-allil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém

4-karbonsav (s’ín-izomer), olvadáspontja. 160 165 °C (bomlik). 20

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3380, 3250, 1780, 1680,1630,1530,1380,1040 cm"1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 6: 1,25 (3H, triplett, J = 7Hz), 3,7 (214, multiplett), 4,0-6,0 (1314, multiplett). 8,13 (2H, széles szín- 25 guíett), 9,57 (1H, dublett, J = 8,0Hz).

34. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-amíno-l ,2,4-tiadiazol-3-il)-acetamido]-3-(tetrazol[ 1,5-b]píridazin-6-il)-tiometil-3- cefém-44carbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 180- 185 °C (bomlik). 30

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3240, 1780,1680,1620,1530,1380,1040 cm"'.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetii-szulfoxid), 8: 1,27 (3H, triplett, J=7Hz), 3,77 (244, multiplett), 4,20 (2H, kvintett, J=7Hz), 4,20 és 4,67 (2H, 35 AB kvintett, J = 12Hz), 5,20 (1H, dublett, J=4,5Hz). 5,83 (1H, dublett, J=4,5 és 8Hz), 7,73 (1H, dublett, J=9Hz), 8,12 (2H, széles szingulett), 8,56 (1H, dublett,

J =9Hz), 9,53 (1H, dublett, J=8Hz).

35. 7-[2-Etoxi imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)- 40 acetamido}-3-(5-amino-etil-l ,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil- 3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), oivadáspontja: 198—

205 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1775,1680,1620,1535, 1380,1040 cm“V 45

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 5: 1,27 (3H, triplett, J=7Hz), 3,6 (2H, széles szingulett), 4,23 (2H, kvintett, J = 7Hz), 4,0-4,83 (4H, multiplett), 5,13 (114, dublett, J=4,5Hz), 5,80 (1H, dublett, J=4,5 Hz). 50

36. 7-[2-Etoxi-irnino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3-il)acetamido]-3-ll-(2-hidroxi-etil)-lH-tetrazol-5-il]-tiometil- 3-cefém-4-karbonsav (szin-izomer), olvadáspontja: 170- 173 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol). 3350, 3240, 55 1780, 1675, 1625,1530, 1380,1040,720 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 8: 1,27 (3H, triplett, J=7Hz), 3,67-4,4 (10H, multiplett), 5,15 (1H, dublett, J=4,5Hz), 5,83 (111, dublett, J = 4,5 és 8Hz), 8,13 (2H, széles szingulett), 6°

9,57 (1H, dublett, J=8,0Hz).

37. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- U)-acetamido]-3-(4-allil-4H-l,2,4'triazol-3-il)-tiometil-3- cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 185—

190 °C (bomlik). 65

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250,

1780.1680.1625.1530 cm-1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dirnetil-szulfoxid), 6: 3,67 (211, széles szingulett), 3,93 (314, szingulett), 4,20 (2H. széles szingulett), 4,43 4,66 (214, multiplett), 4,88-5,40 (311, multiplett), 5,60 6,06 (211, multiplett), 8,18 (2H, szingulett), 8.63 (1H, szingulett)

9,57 (1H. dublett. J=8I4z).

38. 7-(2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazoi-J- il)-acetamido]-3-(3-metoxi-karbonil-l,2,4-tiadiazol-5-il)tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspont ja: 180 - 185 °C (bomlik).

tntravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250.

1780.1740.1680.1620.1530 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimctil-szulfoxid), 8: 3,70 (2H, széles szingulett), 3,93 (6H, szingulett), 4,47 (2H, széles szingulett), 5,17 (114, dublett, J=4Hz), 5,83 (1H, dublett, J = 4 és 8Hz), 8,10 (2H, szingulett), 9,57 (111, dublett. J =8Hz).

39. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido}-3-(3-karboxi-l,2,4-tiadiazol-5-il)-tiometil- 3-cefém-4-karbons3v (szín-izomer), olvadáspontja: 175 180 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250. 1780, 1730,1680,1620,1530 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 8: 3,73 (2H, széles szingulett), 3,93 (3H, szingulett), 4,47 (2H, széles szingulett), 5,17 (1H, dublett, J=4Hz), 5,83 (1H, dublett, J=4 és 8Hz). 8,10 (2H, szingulett), 9,57 (1H, dublett, J = 8Hz).

40. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)acetamido]-3-[l-(3-amino-propil)-lH-tetrazol-5-il)-tk>metil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 182-185 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3200, 1770, 1670, 1620, 1530,1380,1040 cm“1.

41. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3-il)acetamido]-3-[l-(2-amino-etil)-lH-tetrazol-5-il]-tiometil- 3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 195 210 °C (bomlik).

infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3340, 3210, 1770,1675, 1620, 1530, 1380, 1040 cm“1.

42. 7-[2-Izopropoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido]-3-(l-karboxi-metil-lH-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300, 3200,

1770,1720, 1680,1620, 1520 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 6: 1,27 (6H, dublett, J=6Hz), 3,67 (2H, széles szingulett), 4,23 és 4,47 (2H, AB kvintett, J = 14Hz),

4,20-4,50 (1H, multiplett), 5,10 (1H, dublett, J=4Hz),

5,30 (2H, szingulett), 5,80 (1H, dublett, J=4 és 8Hz),

8,10 (2H, szingulett), 9,47 (1H, dublett, J = 8Hz).

43. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(5-karboxi-metil-tio-l,3,4-tiadiazol-2-il)tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 150-155°C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250,

1780.1720.1680.1620.1530 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szuloxid), 8: 3,60 és 3,72 (2H, AB kvintett, J= 18Hz), 3,92 (3H, szingulett), 4,14 (2H, szingulett), 4,22 és 4,48 (2H, AB kvintett, J = 14Hz), S,12 (114, dublett. J=4Hz),

27