183010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-szubsztituált-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására

183 OiO

5,80 fül, dublett, J—4 és 8Hz), 8,50 f2H, szingulett), 9,50 ( IH, clubiéit, J=81 íz).

44. 7-[2-lzopropoxi-iinino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido]-3-(l-metál-1 H-tettazol-5-il)-tiometil-3- cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 170- 1 75 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujoi): 3350, 3250, 1780, 3680, 1620, 1530 cm'1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 6: 1,27 (6H, dublett, J=6Hz), 3,73 (2H, széles szingulett), 4,00 (3H, szingulett), 4,33 (2H, széles szingulett), 4,27-4,67 (1H, multiplett), 5,17 (1H, dublett, J=4Hz), 5,87 (1H, dublett, J=4 és 8Hz), 8,15 (2H, szingulett), 9,53 (1H, dublett, J = 8Hz).

45. 7-[2-Izopropoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)-acetamido]-3-[ 1- {2-(N-t-butoxi-karbonil-amino)-etil) -lH-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 142 -147 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujoi): 3350, 3250,

1780,1690,1630,1530 cm-1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), §: 1,22 (611, dublett, J=6Hz), 1,30 (9H, szinguleít), 3,17 3,50 (2H, multiplett), 3,70 (2H, széles szingulett), 4,17 -4,57 (5H, multiplett), 5,13 (1H, dublett, J = 4Hz), 5,83 (1H, dublett, J=4 és 8Hz), 8,17 (2H, szingulett), 9,55 (1H, dublett, J =8Hz).

46. 7-[2-izopropoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)-acetamido]-3-(tetrazol[l ,5-b]piridazin-6-il)-tioryietil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 165—170 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujoi): 3300, 3200, 1775, 1710,1670,1625,1525 cm-1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 5: 1,23 (6H, dublett, J = 6Hz), 3,73 (2H, széles szingulett), 4,20-4,50 (1H, multiplett), 4,25 és 4,62 (211, AB kvintett, J = 13Hz), 5,18 (1H, dublett, J=5 és 8Hz), 7,78 (1H, dublett, J = 10Hz), 8,18 (2H, széles szingulett), 8,63 (1H, dublett, J = 10Hz), 9,63 (1H, dubleít, J = 8Hz).

47. 7-[2-Izopropoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazoî-3-il)-acctamido]-3-(l-allil-lH-tetrazol-5-!l)-tiometil- 3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja:

135-140 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujoi): 3350, 3230, 1780, 1680,1625,1530 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 6: 1,27 (6H, dublett, J=6Hz), 3,68 (2H, széles szingulett), 4,25 és 4,45 (2H, AB kvintett, J = 13Hz),

4,20-4,50 (1H, multiplett), 4,85-5,08 (2H, multiplett),

5,13 (1H, dublett, J=5Hz), 5,18-5,45 (2H, multiplett),

5,82 (IH, dublett, J=5 és 8Hz), 5,60-6,20 (1H, multiplett), 8,12 (2H, széles szingulett), 9,48 (1H, dublett, J=8Hz).

48. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido]-3-(5-trif!uor-metil-l ,3,4-tiadiazol-2-il)tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 150—155 °C (bomlik).

infravörös abszorpciós spektrum (Nujoi): 3300, 3200,

1770,1670,1620,1520 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), Ô. 3,70 (211, széles szingulett), 3,93 (3H, szingulelt), 4,37 és 4,65 (2H, AB kvintett, J = 13Hz), 5,17 (ílf, dublett, J = 5flz), 5,85 (1H, dublett, J = 5 és 8Hz),

8,17 (211, széles szingulett), 9,57 (IH, dublett, J = 8Hz).

4Q 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazoI-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3-il)-acetamido]-3-[2-karboxi-metil-3-oxo-2,3-dihidro- 1,2,4-triazol [4,3-b]pirídazin-6-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (sz^ izomer), olvadáspontja: 205-210 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujoi): 3300, 1765. 1680, 1620,1550, 1520 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 5: 3,67 (2H, széles szingulett), 3,93 (3H, szingulett), 4,27 (2H, széles szingulett), 4,63 (2H, szingulett), 5,10 (IH, dublett, J=5Hz), 5,75 (IH, dublett, J = 5 és 8Hz), 7,05 (IH, dublett, J = 10Hz), 8,13 (2H, széles szingulett), 9,53 (1H, dublett, J = 8Hz).

SC. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido]-3-(5-metil-amino-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik). ........

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujoi): 345Ó, 337Ó, 3250, 1775, 1710, 1680, 1630, 1560 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid) 6: 2,90 (3H, szingulett), 3,68 (2H, széles szingulett), 3,95 (3H, szingulett), 4,10 és 4,27 (2H, AB kvintett, J = 13Hz), 5,13 (IH, dublett, J = 5Hz), 5,83 (IH, dublett, J = 5 és 8 Hz), 7,83 (IH, széles szingulett), 8,17 (2H, széles szingulett), 9,60 (IH, dublett, J=8Hz).

51. 7- [2-Metoxi-imíno-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol- 3-iI)-acetamido]-3-(5-amino-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tionietil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja:

165-170 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujoi): 3350, 3210, 1770,1670,1620,1520 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 5: 3,67 (2H, széles szingulett), 3,95 (3H, szingulett), 4,08 és 4,25 (2H, AB kvintett, J = !3Hz), 5,12 (IH, dublett, J = 5Hz), 5,80 (IH, dublett, J=5 és &Hz),

7,33 (2H, széles szingulett), 8,15 (2H, széles szingulett), 9,57 (2H, dublett, J = 8Hz).

52. 7- [2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido]-3-[l- (3-(N-t-butoxi-karbonil-amino)propil} -lH-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujoi): 3370, 3250,

1785.1690.1630.1530 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szyilfoxid), ő: 1,37 (9H, szingulett), 1,73-2,17 (2H, multiplett), 2,73-3,17 (2H, multiplett), 3,68 (2H, széles szingulett), 3,90 (3H, szingulett), 4,25 (2H, tripiett, J = 7Hz), 4,27 (2H, széles szingulett), 5,12 (IH, dubleti, J=5Hz), 5,80 (IH, dublett, J=5 és 8Hz), 6,70—7,02 (IH, multiplett), 8,13 (2H, széles szingulett), 9,55 (IH, dublett, J=8Hz).

53. 7- [2-Metoxi-rmino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol- 3-il)-acetamido]-3- [ 1- { 3-(acetamido)-propil} -IH-tetrazol-5 il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 150-155 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujoi): 3350, 3230,

1780.1660.1620.1530 cm'1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxi), 8: 1,80 (3H, szingulett), 1,87-2,17 (2H, multiplett), 2,90-3,30 (2tt, multiplett), 3,70 (2H, széles szingulett), 3,93 (3H, szingulett), 4,28 (2H, tripiett, J=7Hz), 4,30 (211, széles szingulett), 5,13 (IH, dublett, J = 5Hz), '5,82 (IH, dublett, J = 5 és 8Hz), 7,77-8,03 (IH, multiplett), 8,10 (2H, széles szingulett), 9,57 (IH, dublett, J=8Hz).

28