183010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-szubsztituált-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására
1 2 17. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazoî-J- i!)-acetamido]-3-(4-metil-4H-l ,2,4-triazo!-3-il)-tiometi]- 3-cëfém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 180- 185 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm-1. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 5: 3,53 (3H, szingulett), 3,62 (2H, széles szinguleü), 3,87 (311, szingulett), 4,08 (2H, széles szingulett), 5,07 (III, dublett, J=4Hz), 5,75 (1H, dublett, J=4 és 8Hz), 8,08 (211, szingulett), 8,52 (1H, szingulett), 9,50 (1H, dublett, J=8Hz). 18. 7-[2-Metoxi-imino 2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-[l-{2-(N,N-dimetil-amino)-etil-}-lH:tet- . razol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 185—190 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm"''. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 5: 2,47 (6H, szingulett), 3,0-3,3 (2H, multiplett), 3,67 (211, széles szingulett), 3,90 (3H, szingulett), 4,28 (2H, széles szingulett), 4,4 -4,7 (2H, multiplett), 5,08 (1H. dublett, J=4Hz), 5,77 (1H, dublett, J = 4 és 8Hz), 8,12(211, szingulett), 9,55 (1H, dublett, J = 8Hz). 19. 7-[2-Metoxí-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acelamido]-3-[4-(3 metoxi-propil)-4H-l,2,4-triazol- • 3-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780, 1680,1620,1530 cm-1. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 5: 1,97 (2H, multiplett), 3,28 (3H, szingulett), 3,35 (2H, triplett, J = 8Hz), 3,73 (2H, széles szingulett), 3,97 (3H, szingulett), 4,03 (2H, triplett, J — 8Hz), 4,23 (2H, széles szingulett), 5,17 (1H, dublett, J=4Hz), 5,83 (1H, dublett, J=4 és 8Hz), 8,15 (2H, szingulett), 9,57 (1H, dublett, J=8Hz). 20. 7-l2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazo!-3- íl)-acetamido]-3-[5-(2-amino-etil)-l,3,4-tiadiazol-2-iI)tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 205-210 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3200,1770, 1670.1620.1530 cm-'. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 6: 3,10-3,70 (6H, multiplett), 3,92 (3H, szingulett), 4,50 (2H, széles szingulett), 5,06 (1H, dublett, J=4 és 8Hz), 8,18 (2H, szingulett), 9,50 (1H, dublett, J=8Hz). 21. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetámido] -3-(5 -amlno-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometíl-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 210-215 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3200, 1770, 1680,1620 cm-1. 22. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadíazol-3- il)-ace í amido ] -3 - [ 1 -(2-amino-etil)-1 H-te trazol-5 -il] -tiometil-3 -cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 200-205 QC (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol). 3350, 3200, 1775, 1670,1620,1530 cm-1. 23. 7-t2-Etoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiacHazol-3-il)acetamido]-3-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 150-155 °C (bomlik). ! 3. Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3230, 1775.1680.1620.1530 cm-1. 24. 7-[2-Izopropoxj-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4- karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 145-150 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3370, 3230, 1780.1680.1625.1530 cm-1. 25. 7-[2-Propoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(l,3,4-tiadiazoI-3-il)-tiometil-3-cefém-4- karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 130—133 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3380, 3230, 1780, 1680,1625,1530 cm-1. 26. 7-]2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-[5-(N-t-butoxi-karbonil-amino)-metil-1,3,4-tiadiazol-2-i!]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (színizomer), olvadáspontja: 150-155 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780,1670 cm-1. 27. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2)4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(5-allil-tio-l ,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3- cefém-4-karbonsav (szin-izomer), olvadáspontja: 160-165 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780, 1680, 1620 cm-1. 28. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido}-3-acetil-tiometil-3-œfém-4-karbonsav (színizomer), olvadáspontja: 178-182 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780, 1680, 1620 cm-1. 29. 7-{2-Etoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3-fl)acetamido]-3-[ 1 - {3-(N-t-butoxi-karbonil-amino)-propil}- 1 H-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 183-188 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3370, 3240, 1780, 1690, 1630, 1530, 1380, 1260, 1170,1040 cm-1. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 6: 1,27 (3H, triplett, J = 7Hz), 1,38 (9H, szingulett), 2,0 (2H, multiplett), 2,98 (2H, multiplett), 3,7 (2H, multiplett), 4,0-4,42 (6H, multiplett), 5,17 (1H, dublett, J=4,5Hz), 5,83 (1H, dublett, J=4,5 és 8,0 Hz), 6,83 (1H, multiplett), 8,13 (2H, széles szingulett), 9,53 (1H, dublett, J=8Hz). 30. 7- [2-Etoxi-imino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3-il)acetamido]-3-[l-{2-(N-t-butoxi-karbonil-amino)-etil}-lH- tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3360, 3240, 1780, 1690, 1630, 1530,1375, 1250,1170, 1040cm Mágneses magrezonancia spektrum (dé-dimetil-szulfoxid), 5: 1,27 (3H, triplett, J=7Hz), 1,33 (9H, szingulett), 3,17-4,0 (6H, multiplett), 4,01-4,5 (4H, multiplett), 5,17 (1H, dublett, J=4,5Hz), 5,87 (1H, dublett, J=4,5 és 8,0Hz), 7,0 (1H, multiplett), 8,16 (2H, széles szingulett), 9,57 (1H, dublett, J=8,0Hz). 31. 7-t2-Etoxi-imino-2-(5amino-l,2,4 tiadiazol-3-il)acetamido]-3-(l-metil-lH-tetrazoI-5-H)-tiometil-3-cefém-4- karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 156-159 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3360, 3250, 1780, 1680, 1625, 1380,1080, 1040 cm"*. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 5: 1,27 (3H, triplett, J=7Hz), 3,7 (2H, széles szingulett), 3,95 (3H, szingulett), 4,0-4,56 (4H, multi-0 3 01 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 26
