183010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-szubsztituált-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására

»

4

Infravörös abszorpciós spektrum (Nnjol): 3360. 3240.

1690.1630, 1530, 1375,1250,1170.1040 cm'1.

38. 7-[2-EtQxi-imino-2-{5-amino-l .2.4-tíadiazol-3-il)acetamído]-3-( 1-met.iI-l 1 l-telrazol-5-iI)-{iametil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer). Olvadáspontja: 156- 159 °C 5 (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3360, 3250, 1780, 1680,1625, 1380, 1080, 1040 cm-'.

39. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-aniino-l ,2,4-tiadíazo[-3-iI)acetamido]-3-[l-i(2-{N,N-diinefil-amino)-elil }-I II-le(ra- 10 zol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer). Olvadáspontja: 177-180°C.

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3380, 3250, 1775, 1670,1620,1535,1380,1040 cm-’.

40. 7-[2-Etoxi-imíno-2-(5-amino-l ,2,4-üadiazol-3-il)- 15 acetamidoJ-3-(l-alliJ-lII-tetrazol-5-il)-tionielii-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer). Olvadáspontja: 160 -165 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol). 3380, 3250,

1780.1680.1630, 1530, 1380, 1040 cm-'. 20

41. 7-[2-Etoxí-imíiio-2-(5-amíno-l,2,4-tiadiazol-3-il)acetamido]-3-(tetrazolo[l ,5-b]piridazin-6-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín izomer). Olvadáspontja:

180 -185 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350,3240, 25

1780.1680.1620.1530.1380, 1040 cm-'.

42. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazoI-3-iI)acetamido]-3-(5-amino-etil-l ,3,4-tiadiazol-2-il)-liometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer). Olvadáspontja:

198-205 °C (bomlik). 30

infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250,

1775,1680,1620,1535,1380,1040 cm"1.

43. 7-[2-Etoxí-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazoI-3-il)-acetamido]-3-[l-(2-hidroxi-etil)-lH-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer). Olvadáspontja: 35

170-173 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3240,

1780,1675,1625,1530,1380,1040,720 cm"1.

44. 7-[2-metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-ü)-acetamidol-3-(4-allil-1 H-l ,2,4-triazol-3-H)-tiometil- 40

3-cefém-4-karbonsav (szin-izomer). Olvadáspontja:

185-190 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350,3250,

1780,1680,1625,1530 cm'1.

45. 7-[2-metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- 45

if)-acetamido] -3- (3-metoxi-karbonil-1,2,4-tiadiazol-5 -il)tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer). Olvadáspontja: 180-185 °C (bomlik). _____

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 325Ö, 1780, 1740,1680, 1620, 1535 cm 1. 50

46. 7-(2-metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- Íl)-acetamido}-3-(3-karboxi-l,2,4-tiadiazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer). Olvadáspontja: 175—

180 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350,3250, 55 1780, 1730, 1680, 1620,1530 cm-1.

47. 7-[2-etoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3-il)acetamido]-3-[i-(3-amino-propil)-lH-tetrazol-5-il]-tio-metil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer). Olvadáspontja: 182-185 °C (bomlik). 60

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3200,

1770.1670.1620.1530.1380, 1040 cm 1.

48. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il> acetamido] -3- [ 1 (2-amino-etü)-1 H-tetrazol-5-il] -tiometil-65

3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer). Olvadáspontja: 195 210 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol). 3340 3210

1770.1675.1620, 1530, 1380, 1040 cm“'.

49. 4-Nitro-benzil-7-[2-Í7.opropoxi-2-(5-amino-l,2,4- tiadiazoI-3-il)-acetaniido]-3-cefém-4-karboxilát (szín-izomer), olvadáspontja: 145-150 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300, 1775,

1720.1670.1620, 1600,1520 cm“* .

Mágneses magrezonancia spektrum (dé-dimctil-szulfoxid), 6: 1,27 (6H, dublett, J=7Hz), 3,53-3,77 (211, multiplett), 4,17 4,67 (LH, multiplett), 5,17 (1H, dublett, J=4Hz), 5,42 (2H, szingulett), 5,93 (111, dublett, J=4 és 8fíz), 6,67 (IH, triplett, J=4Hz), 7,86 (2H, dublett, J = 8Hz), 8,13 (2H, szingulett), 8,23 (211, dublett, J =8Hz), 9,53 (111, dublett, J=8Hz).

50. 7-[2-izopropoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-jl)-acetamido]-3-Í5-(N-t-butoxí-k3rbonií-ammo)-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il]-tiometiI-3-cefém-4-karbonsav (színizomer), olvadáspontja: 140-145 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300, 1780,

1670.1620.1530 cm“1.

Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 5: 1,18 (6H, dublett, J=6Hz), 1,32 (9H, szingulett), 3,62 (2H, széles szingulett), 4,17—4,73 (5H, multiplett), 5,17 (1H, dublett, J=4Hz), 5,83 (1H, dublett, J=4 és 8Hz), 8,18 (2H, szingulett), 9,63 (1H, dublett, J=8Hz).

51. 7-[2-Izopropoxi-imino-2-(5-amíno-l,2,4-tiadiazol-3-il)-acetamidoJ-3-(l-karboxi-metil-tH-tetrazol-5-il)-tioinetil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik).

infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300,

3200,1720, 1700, 1680, 1620, 1520 cm-1.

52. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(5-karboxi-metU-tío-I,3,4-tiadiazol-2-il)tiometiI-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 150-155 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780, 1720, 1680,1620,1530 cm"1.

53. 7-[2-Izopropoxi-imino-2-(5-amino-í,2,4-tiadiazol-3-il)-acetamido]-3-(l-metil-lH-tetrazol-5-iI)-tiometiI-3- cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja 170— 175 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780, 1680, 1620, 1530 cm-1.

54. 7- (2-Izo propoxi-imino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3-ü)-acetamido]-3-[l-(2-(N-t-butoxi-karbonil-amino)-etil}- 1 H-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 142-147 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 325C. 1780, 1690, 1630,1530 cm"'.

55. 7- [ 2-Izopropoxi-imino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3-il)-acetamido]-3-(tetrazolo[l,5-b]pindazin-6-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 165-170 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3300, 3200, 1775,1710,1670,1625,1525 cm 1.

56. 7-[2-Izopropoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazoi-3-il)-acetamido]-3-(l-allU-lH-tetrazoI-5-il)-tiometü-3- cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 135- 140 °C (bomlik).

Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3230,

1780.1680.1625.1530 cm“1-17