183010. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-szubsztituált-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására
1 5 S3 010 2 17. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-J,2.4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(5-metil liometil-} ,3,4-tiadiazol-2-il)tiomeül-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja:173 175 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780,1680, 1630, 1530 cm“1. 18. 7-[2-Metoxi-irnino-2-(5-arnino-i ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(4-propi!-4H-l ,2,4-triazo!-3-il)-tiometil-3-ccfém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 182-184 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780,1680,1620,1530cm“1. 19. 7-[2-Metoxí-imino-2-(5-amino-Í ,2,4-tiadiazol-3- il)-acet amido ] -3(1 -me t il-tiometil-1 H-tetrazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175 178 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm“1. 20. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-( 1 -izopropil-1 H-tetrazol-541)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 180-182 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1630.1530 cm“1. 21. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-[ 1 -(2-hidroxi-etii)-l H-tetrazol-5-ilJ-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 370-175 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1625.1530 cm“1. 22. 7-|2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- ül)-acetamído]-3-[5-(2-hidroxÍ^til)-l,3,4-tiadiazol-2-il]tiometU-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 6C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350,3250, 1780.1680.1630.1530 cm“1. 23. 7- [2-Metoxi-imino-2-(5 -amino-1,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido] -3-(5 -propil-1 ß ,4-tiadiazol-2-il>tlometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 177-180 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780, 1680, 1630,1530 cm“1. 24. 7- [2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(5-hidroxi-metil-l,3,4-tiadiazol-2-i!)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 165-170 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm“1. 25. 7-[2-metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(5-metan-szu]fonamido-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 170-175 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780, 1680, 1620, 1530 cm“1. 26. 7- [2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(3-allil-tio-l,2,4-tiadiazol-5-il)-tiometü-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 170-173 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm“1. 27. 7 [2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-(5-mezil-metil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometii-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm“1. 28. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)acetanHdo]-3-(l-szulfo-nietiI-lll-tctrazol-5-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav nátrium (szín-izomer), olvadáspontja: 205 210 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250 1780.1680.1530 cm“1. 29. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3 il) acetainido]-3-(4-metil-4H-l,2,4-triazol-3-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja 180-185 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm“1. 30. 7-{2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-ace tamido] -3- ( 1 - { 2-(N,N-dimetil-amino)-etil} -1H- tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 185-190 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm“1. 31. 7- [2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-[4-(3-metoxi-propil)-4H-l,2,4-tnazol-3-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 175-180 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3250, 1780.1680.1620.1530 cm“1. 32. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido]-3-l5-(2-amino-etil)-l,3,4-tiadiazol-2-il]tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 205-210 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3200,1770, 1670.1620.1530 cm“1. 33. 7-l2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3-il)-acetamido]-3-(5-amino-etil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 210-215 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350, 3200, 1770,1680,1620 cm“1. 34. 7-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3- il)-acetamido] -3-11 -(2-amiao-etil)-1 H-tetrazol-5-il] -tiometÍl-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 200-205 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3350,3200, 1775.1670.1620.1530 cm“1. 35. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-amino-1,2,4-tiadiazol-3-il)acetamidoj-cefalosporánsav (szín-izomer), olvadáspontja: 140-156 °C (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3370, 3250, 1780,1730,1680,1620,1530,1380,1240,1040 cm“1. Mágneses magrezonancia spektrum (d6-dimetil-szulfoxid), 8: 1,23 (3H, triple«, J=7Hz), 2,00 (3H, szingulett), 3,7 (2H, multiple«), 4,17 (2H, kvintett, J=7Hz), 4,63 és 5,00 (2H, AB kvintett, J=12Hz), 5,10 (1H, dublett, J=4,5Hz), 5,8o (1H, düble«, J=4,5 és 8,0Hz), 8,1 (2H, széles szingulett), 9,53 (1H, dublett, J=8Hz). 36. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-il)ace t amido] -3 - [ 1 - { 3-(N-t-butoxi-karbonil-amino)-propil} - 1 H-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém-4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspontja: 183-188 QC (bomlik). Infravörös abszorpciós spektrum (Nujol): 3370, 3240, 1780,1690,1630, 1530,1380,1260,1170,1040 cm“1. 37. 7-[2-Etoxi-imino-2-(5-amino-l ,2,4-tiadiazol-3-il)acetamido]-3-ll-{2-(N-t-butoxi-karbonil-amino)-etil}lH-tetrazol-5-il]-tiometil-3-cefém4-karbonsav (szín-izomer). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
