182990. lajstromszámú szabadalom • 1-fenil-1,4-dihidro-4-oxo-piridazin-származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmények
1 182 990 2 la. táblázat (folytatás) (VTII) általános képletű l-fenil-l,4-dihidro-4-oxo-piridazinok Példa szám R4 R3 X Y 20. H ch3 4-Br-O-n-Bu 21. H ch3 4-1-OCHä 22. H ch3 4-1-O-n-Bu 23. H ch3 4-C1 -0®(l/2Cu®®) 24. H ch3 4-SCH3-och3 25. H ch3 4-SOj CH3-och3 26. H ch3 4-COOCH,-0®Na® 27. H ch3 4-CN-0©Na® 28. H ch3 4-SCH3-0"©Na® 29. n—C3H7 ch3 4-CI-och3 30. H n-C4 H, 4-Cl-och3 31. II ch3 4-C1-och3 32. H ch3 4-Cl —O—Hj 3 33. H ch3 4-Cl-N(CH3)2 34. H ch3 4-COOe®Na-OöNa® 35. H ch3 4-Cl-o-c3h5 36. H ch3 4—Cl-N (Bu)2 37. II ch3 4-Cl-och2 -c6 hs 38. H ch3 4-Cl-och2ch2och3 39. II ch3 . .4-Cl-och2 c6h, 3 40. H ch3 4-Cl-OCH2CH2CH2 Br 41. II ch3 4-Cl-sch2ch3 42. H ch3 4-Cl-och3 43. H ch3 4-CI-oc2h5 44. II ch3 4-Cl-NHCHjC02CH3 45. H ch3 4-Cl-nhch2 CO, h 46. H Q Hs 4-Cl-OeNa® 47. 11 C3Hs 4-Cl OCH3 ^ 48. 11 c2h5 4-Cl-OeNa® 49. cn3 c2h5 4-Cl-OeNa® 50. ch3 c2h5 H-0®Na® 5). II CH, 4-Cl-NH-OeK® Ib. táblázat Példa szám Op. ' c c% H'/n N% Hal fc 20. 85,5-88 52,61 4,69 7,67 52,25 4,70 7,90 21. 186-189 42,18 3,00 7,57 41,95 2,91 7,16 22. 134-137 46,61 4,16 6,80 46,84 4,26 6,95 23. 263-265 41,24 4,04 8,02 39,55 3,40 7,62 24. 157-159 57,91 4.86 9,65 • 57,98 4,88 9,66 25. 253-257 52,26 4,38 8,69 52,09 4,57 9,10 26. 300 51,22 3,99 8,54d) 51,32 3,7 3 8,68 27. 290 52,09 3,53 14,02«) 52,12 3,16 14,03 28. 310--29. félszilárd 59,90 5,34 8,74 60,13 5,45 8,57 30. olaj 59,90 5,34 ' 8.74 59,85 5,61 9,11 31. 183-193 49,54 3,84 8,89f) 50,12 3,69 9,29 32. 62,33 5,52 8,08 62,45 5,72 8,45 33. 125-135 49,86 4,78 12,468) 49,54 4,71 13,05 34. 300 46,44 3,00 8,33*0 46,41 3,15 8,32 35. 140-146 63,44 3,84 8,22 62,85 3,99 8,80 Ib. táblázat (folytatás) Op.°C C% Wo N% Hal% 36. . } 101-105 63,90 6,97 11,18 63,69 6,89 11,67 37. 164-166 64,32 4,26 7,90 64,39 4,27 8,22 38. 130-133 55,82 4,68 8,68 55,86 4,50 8,41 39. 125-127 63,24 5,87 7,77 63,44 5,97 7,48 40. 87-92 46,71 3,66 7,27 47,23 3,75 6,93 41. 117-119 54,45 4,2'4 9,070 55,18 4,31 8,72 42. 200-202 56,02 3,98 10,05 12,72 56,15 4,06 10,10 12,71 43. 143 57,44 4,48 9,57 12,11*0 57,37 4,51 9,56 12,06 44. 166-168 53,66 4,20 12,52 53,95 4,27 12,61 45. 296-298 52,26 3,76 13,06 52,12 3,81 13,38 46. 206-225 62,49 3,39 8,580 62,73 3,40 8,62 47. 110-114 57,44 4,48 9,57 57,20 4,34 9,60 43. 48,99 3,80 8.79m) 48,22 3,56 9,22 49. 165 50,53 4,24 8,42n) 50,39 3,86 8,41 50. 135 56,37 5,07 4,39») 57,42 4,86 9,58 a) Br %; F %: számított: 5,81; talált: 5,83 b) Br 7o\ F %: • 10,37; 9,91 0 Cl %; Cu %: 9,09; 10,60 H O % 15,47; 15,96 d) Na 7, : 7,01; 8,19 e) monohidrát vizsgálata 0 monohidrátsó vizsgálata g) hidrokloridsó vizsgálata h) Na %: számított: 13,68; talált: 13,2 k) Cl <: 1) szabad sav vizsgálata m) Na %: számított: 7,22; talált: 7,40 H20% 5,65; 4,74 (monohidrát n) Na %: 6,91; 6,01 h2 O %. 5,42; 4,31 (monohídrát' 0) Na 7: 7,71; 7,03 H2 O 7: 6,04; 5,73 (monohidrát; 10. példa l-( 4-Fluor-fenil)-l ,4-dihidro-4-oxo-6-metil-piridazin-3- karbomav 7,88 g 4-hidroxi-6-metil-2-piront 250 ml vízben szuszpendálunk, majd 6,63 g vízmentes nátrium-karbonátot adunk a szuszpenzióhoz, ami a piron oldódását eredményezi. Egy másik edényben 7,22 g 4-fluor-anilint 25 ml koncentrált sósavval és 31 ml vízzel elegyítünk. Az így nyert oldatot körülbelül 5—10 °C hőmérsékleten tartjuk, és nátrium-nitrát oldatot adunk hozzá (16 ml vízben 4,75 g nátriumnitrát). A 4-fluor-fenil-diazónium-klorid így nyert oldatát cseppenként hozzáadjuk a kevertetett piion-oldathoz, mialatt a hőmérsékletet körülbelül 5—10°C között tartjuk, és a pH-t 8—9-re állítjuk be kis mennyiségű nátrium-hidroxid hozzáadásával. A kapott hidrazont körülbelül 2 órán keresztül refluxáljuk 500 ml koncentrált sósavval. Hűtés és az ezt követő szűrés után 10,2 g l-(4-fluor-fenil)-l,4-dihidro-4-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
