182959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-detia-1-oxa-3-cefem származékok előállítására

1

182 959

2

5. Benzil-7|3-[2-metoxi-imino-2-(5,6-dihidro-l ,4-oxatiin-2-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karboxilát (szin-izomer).

IR (nujol): 3400, 1795, 1725, 1780,1640 cm“1.

NMR(CDC13,6): 3,05 (2H,m),

4,00 (3H, s),

4,43 (2H, m),

4,57 (2H, d, J = 3 Hz),

5,14 (1H, d, J = 4 Hz),

5,31 (2H,s),

5,71 (1H, dd, J = 4 és 9 Hz),

5,95 (lH,s),

6.54 (1H, t, J = 3 Hz),

6.54 (1H, s, J = 9 Hz),

7,42 (5H, s).

6. Benzil-7j3-[2-(lH-l,2,3,4-tetrazol-l-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karboxilát, olvadáspont 181 — 183 °C.

IR (nujol). 3280, 1790, 1690, 1675 cm“1.

NMR (DMSO—d6,5): 4,62 (2H, d, J = 3 Hz),

5,25 (1H, d, J = 4 Hz),

5.33 (2H, s),

5,40 (2H,s),

5.65 (1H, dd, J = 4 és 8 Hz),

6,70 (1H, t, J = 3 Hz),

7.43 (5H, s),

9.33 (1H, d, J = 8 Hz),

9,38 (lH,s),

7. Benzil-7/3-[2-metoxi-imino-2-(2-furil)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karboxilát (szin-izomer).

IR (nujol): 3390, 1795, 1730, 1690. 1635 cm“1.

NMR (DMSO—d6, 5): 3,90 (3H,s),

4,56 (2H, d, J = 3 Hz),

5,22 (1H, d, J = 4 Hz),

5,30 (2H,s),

5.65 (1H, dd, J = 4 és 8 Hz),

6,62 (3H, m),

7,83 (1H, m),

7.44 (5H, s),

9,54 (1H, d, J = 8 Hz).

8. 7j3-[2-Etoxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetarnido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin-izomer), mely 150 °C-tól kezdve fokozatosan elbomlik.

9. 70-[2-Izopropoxi-imíno-2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin-izomer), olvadáspont 171—210 °C (bomlás).

10. 7/?-[2-Izopropoxi-imin o-2-(2-amin o-tiazol4-il) -acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav-hidroklorid (szin-izomer), mely 65—70 °C között meglágyul és 140 °C-ig fokozatosan elbomlik.

11. 7ß-[2-n-Butoxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamido]-1 -oxa-detia-3 -ce fem4-karb onsav (sz/n-izomer), mely 165 °C-ig elbomlik.

12. 7(3-[2-n-Butoxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin-izomér), olvadáspont 200 °C (bomlás).

13. 7/3-[2-n-Pentil-oxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4- -il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (sz/n-izomer), olvadáspont 142—147 °C (bomlás).

14. 7/3-[2-«-Pentil-oxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav-hidroklorid (szin-izomer) (por), olvadáspont 118—124 °C (bomlás).

15. 7(3-[2-Metoxi-imino-2-(6-formamido-piridin-2-il)acetamido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin-izomer), olvadáspont 130—160 °C (bomlás).

16. 7(3-[2 -Me toxi-imino-2-(6-amin o-piridin -2-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karbonsav-hidroklorid (szinizomei (por), olvadáspont 100—140 °C (bomlás).

17. 7ß-(2-Metoxi-imino-2-fenil-acetamido)-l -oxa-detia-3-cefe :n-4-karbonsav (szin-izomer), olvadáspont 80—95 °C (bomlás).

18. 7/3-[2-(6-Formamido-tiazol4-il)-glioxil-amido]-l - oxa-detia-3-cefem4-karbonsav, olvadáspont 200—220 °C (bomlás).

19. 7/3-[ 2-(2-Amino-tiazol4-il)-glioxil-amido-]-1 -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav, bomlási hőfok 240 °C felett.

20. 7jß-[2-(l H-l ,2,3,4-Tetrazol-l-il)-acetamido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav, olvadáspont 164—167 °C (bomlás).

21. 7ß-[2-Metoxi-imino-2-(2-furil)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin-izomer), olvadáspont 197 °C (bomlás).

22. 7ß-[2-Metoxi-imino-2-(5,6-dihidro-l,4oxatiin-2-il)-aceta nido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (anii-izomer), olvadáspont 163—165 °C (bomlás).

23 7|3-(D,L-2-szulfo-2-fenil-acetamido)-l-oxa-detia-3 - -cefem4-karbonsav (amorf szilárd anyag).

IR (KBr): 1790, 1730, 1680 cm'1.

24 Benzil-7|3-fenoxi-acetamido-l-oxa-detia-3-cefem4- -karboxilát, por.

IR (CHQ3): 3420, 1795,1725, 1690 cm“1.

25 4-Benzil-oxi-karbonil-7/3-fenoxi-acetamido-l-oxa-5- -aza-6 -biciklo[4.2.0]okt-3-én-8-on, olvadáspont 131 — 134 °C.

26 7)3-Fenoxi-acetamido-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav, olvadáspont 174—176 °C.

27 7j3-[2-Metoxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin- izomer).

IR (nujol): 3600-2200, 1780, 1720, 1670 cm“1.

28 7(5-[2-Metoxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido'. -1 -oxa-de tia-3 -cefem4 -karb onsav-hidroklo rid (szin - izomer).

IR (nujol): 3400-2400,1780,1730,1680,1640cm“1.

29 • 7|3-[2-Metoxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido,-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szm-izomer), por.

IR (nujol): 3600-2400, 1785, 1720, 1660 cm“1.

30. Benzil-70-[2-allil-oxi-imino-2-(2-formamido-tiazol-4-il)-icetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karboxilát (szinizomer), amorf szilárd anyag.

IR (CH2C12): 3370,3250-3020, 1790, 1720,

1680, 1630 cm“1.

NMR (DMSO-d6, S): 4,6 (4H, m),

5,22, d,

5,12-5,44 (5H J = 4 Hz, 5,29 (s),

5,67 (1H, dd, J = 4 és 8 Hz). 5,76-6,16 (1H, m),

6,61 (1H, m),

7,42 (5H+ 1H, s),

8,53 (1H, s),

9,49 (1H, d, J = 8 Hz),

12,63 (1H, s).

31. Benzil-7(3-[2- 2-propinil-oxi-imino -2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karboxilát (sn'H-izomer).

IR (CH2C12): 3380, 3290, 1790, 1720, 1680,

1635, 1540 cm“1.

NMR (DMSO—d6,5): 3,67 (1H, t, J - 2 Hz),

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

18