182959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-detia-1-oxa-3-cefem származékok előállítására

1

182 959

2

4,59 (2H, m),

4,78 (2H, d, J = 2 Hz),

5,25 (1 H, d, J = 4 Hz),

5,30 (2H, s),

5,70 (1H, dd, J = 4 és 8 Hz), 6,66(1 H, s),

7,47 (5H+ 1H, s),

8,61 (1H, s),

9,57 (1H, d, J = 8 Hz).

32. Benzil-70-[2-benzil-oxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karboxilàt (szinizomer).

IR(CH2C12): 3350,3270-3120, 1790, 1720,

1680, 1630, 1540 cm'1.

NMR (DMSO—d6,5): 4,56 (2H, m),

5,20 (2H, s),

5,28 (2H, s),

5,22(lH,d,J = 4Hz), 5,70(1H, dd, J = 4 és 8 Hz),

6,62 (1H, m),

7,4 (11 H, s),

8,52(1 H, s),

9,55 (1H, d, J = 8 Hz),

12,56 (1H, s).

33. 70-[2 -Me t oxi-imino-2-(4-amino-pirimidin-2 -il)-acet-amido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karbonsav (szín-izomer), kristály.

IR (nujol): 3460,3350, 3260, 1780, 1630 cm'1.

34. 70-[2-Metoxi-imino-2-(5-amino-l,2,4-tia-diazol-3- •il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin-izomer), por.

IR (nujol): 3400,3350, 3260, 1780, 1700,

1640 cm'1.

35. 7ß-[2-Allil-oxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin-izomer).

IR (nujol): 3450, 3330, 3170, 1770, 1690,

1645,1635,1620,1540 cm'1.

36. 70-[2-(2-Propinil-oxi-imino)-2-(2-forrnamido-tiazol-4-U)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karbonsav (szin-izomer).

IR (nujol): 3250, 1780,1720,1680, 1660 cm'1.

37. 7/3-[2-Benzil-oxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin-izomer), kristályos szilárd anyag.

IR (nujol): 3250, 1780, 1670, 1540 cm"1.

3 8. 7(3-[ 2-Allil-oxi-imin o-2-(2-amino-tiazol4 -il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szin- izomer).

IR (nujol): 3300, 1780, 1660,1540 cm"1.

39. 7/3-[2-(2-Propinil-oxi-imino)-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav-hidroklorid (szin-izomer), mely elszineződés közben 160 °C-ig fokozatosan elbomlik.

40. 7)3-[2-Benzil-oxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (szín-izomer), olvadáspont 150-170 °C (elszíneződés közben fokozatosan elbomlik).

41. Benzil-7/3-[2-metoxi-imino-2-(5,6-dihidro-l ,4-oxa-tiin-2-il)-acetamid o]-1 -oxa-detia-3 -cefem4 -karboxilát (aníí-izomer), olvadáspont 142—144 °C.

42. Benzú-7a-metoxi-70-[2-metoxi-imino-2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karboxilát (szin-izomer), amorf szilárd anyag.

IR (CH2 Cl2): 3350, 1780, 1720, 1690 cm"1.

NMR(CDC13, S): 3,68 (3H,s),

3.96 (3H,s),

4,58 (2H, d, J = 2 Hz),

5, 20 (1H, s),

5,35 (2H, s),

6,53 (1H, t, J = 2Hz),

7,43 (5H, s),

7,50 (1H, s),

8.70 (1H, s).

43. Benzil-7a-metoxi-7j3-[2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamid o]-1 -oxa-detia-3 -cefem4-karboxilát.

IR (CH2 Cl2): 3350,1780, 1720,1690 cm'1.

NMR (DMSO—d6,6): 3,44 (3H, s),

3,65 (2H,s),

4.54 (2H, d, J = 3 Hz),

5,14 (lH,s),

5,35 (2H,s),

6,62 (1H, t, J = 3 Hz),

7,03 (1H, s),

7,50 (5H, s),

7,45 (lH,s),

8.55 (lH,s),

12.38 (1H, széless).

44. 7a-Metoxi-7j3-[2-metoxi-imino-2-(2-formamido-ti azol4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav (fzín-izomer), amorf szilárd anyag.

NMR (aceton-d6, 5): 3,58 (3H, s),

3.97 (3H, s),

4,68 (2H, m),

5.16 (lH,s),

6,40 (1H, t, J = 3 Hz),

7.60 (lH,s),

8.70 (lH,s),

8,75 (lH,s).

45. 7a-Metoxi-7ß-[2-(2-formamido-tiazol4-il)-acetamic o]-l-oxa-detia-3-cefem4-karbonsav, amorf szilárd anyag.

IR(nujol): 3290, 3150,1765, 1780 cm'1.

46. 7a-Metoxi-70-[2-metoxi-imino-2-(2-amino-tiazol4- -J)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karbonsav-hidroklorid (sz/n-izomer).

IR (nujol): 1780,1720,1680, 1630 cm'1.

47. 7a-Metoxi-70-[2-(2-amino-tiazol-4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefem-4-karbonsav-hidroklorid, por.

IR(KBr): 1780,1700, 1630 cm'1.

48. 70-[2-Etoxi-imino-2-(2-formamido-tiazol-4-il)-acet£ mido] -1 -oxa-de tia-3 -cefem-4-karb onsav (szin -izomé r),

kristály, olvadáspont 132-139 °C.

49. 70-[2-Etoxi-imino-2-(2-amino-tiazol4-il)-acetamido]-l -oxa-detia-3-cefem4-karbonsav-hidroklorid (színizomer), kristály, olvadáspont 150—158 °C (bomlás).

50. Benzil-7|3-[2-(2-fonnamido-tiazol-4-il)-acetamido]-1 -oxa-detia-3-cefem4-karboxilát.

IR (nujol): 3300,3110,1780,1725, 1695,

1650, 1540 cm"1.

NMR (DMSO—dé, ő): 3,64 (2H, s),

4,57 (2H, d, J = 3 Hz),

5.17 (1H, d, J = 4 Hz),

5,29 (2H, s),

5.60 (1H, dd, J = 4 és 8 Hz),

6,65 (1H, t, J = 3 Hz),

6,96 (1H, s),

7.38 (5H, s),

8,47 (1H, s),

8,80 (1H, d, J = 8 Hz).

51. 7/3-[2-(2-Formamido-tiazol-4-il)-acetamido]-l-oxa-detia-3-cefe m4-karbonsav.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

19