182948. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonamidokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

182 948

2

R5-ch3-H-H-H-a-H-H-H

CHsO-H-H

CH,ch3o-H-H

CH,0—

CH,0--H-H

CH, O-Cl-H-H-Cl-Cl-H-H-NO,-a-H-H-CF,

10 -Cl-H-H-NO,

CH,0—-H-H-Cl

ch3o-H-H-Cl-Cl-H-a-H-Cl-H-Cl-H

C,HsO-H-H

C,H,0--CH,-H-CH,-H-CH,-H-CH,-H-CH,-H-CH,-H-H-H-H-CF,

20 -CH3-F-H-NO,-CH,-F-H-NO,

«-C„H,-H-H

n-C4H,

n-C4H,0-- -H-H

n-C4H,-F-Cl-a-H-CH,-H-H-Cl-NO,-H-H-H-Cl-H-H-Cl-I-CH,-H-I-CF,-H-F-H

30 -CN-H

CH,0--CN

CH,S-H-H

CH,S—

III-B táblázat

(24) általános képletü vegyület, meiy Képletben Q’ jelentése kén

R.

X

Z-H-CH,-CH,-H-CH,

CH,0—

196-197-H

CH,0-CH,0-202-204-a-CH,-CH,

0

1

Q-CH,

CH,0--Cl

CH, OCH,0--CH,-CH,-CH,-CH,-CH,

CH,0--CH,

CH,0—

CH,0—-Br-CH,-CH,-Br-CH,

CH,0--Br

CH,0-CH, 0—

III-C táblázat

20 (23) általános képiem vegyület.

mely képletben Q jelentése kén

R,

Ri o

X

Z

CH,

CH,

CH,

CH,

CH,

CH,

CH,

CH,0—

CH,

CH,

CH,0—

CH, O—

30 Cl

Cl

CH,

CH,-a-Cl-CH,

CH,0—-Cl-Cl

—CH,O—

CH,0—-H-H-CH,

CH,0--Br-Br-CH,

CH, 0—

R-,-H-Cl-H-H-H-H-H-H-H-H-H-H-H-H

CH,0--ch3-ch3-H-H-H-H-H-H-F-Br-H-H-H-H-H

CH,0--CH,-CH,-CH,

CH,0-n-C3H,-ch3

ch,o-ch3-ch3-cf3

ch,sch,och,ch,o-CH,—CH, H, CH,0- -CH,-H-H-Cl-Br

CH,0-ch,och,och,o-CH,0-ch,och,o-ch3

ch,och,och,och,och,o-ch3

ch,o-CH,

CH, O—

CH,0--ch3

ch,o-ch,

CH,0— CH, O—-CH,

CH,0-CH,0-CH,0-o.-p. CQ 181-182

178-180

191-193

8. példa

2-Furánszulfonil-izocianát (lásd C reakcióvázlat)

A j 2-Furán-szulfinsav-lítiumsó

39',6 g furán (585 Hgmm) 200 ml vízmentes etil-éterrel készült oldatához óvatosan, nitrogénatmoszférában hozzáadjuk n-butil-lítium 1,6 mólos hexános oldatának 400 ml-ét, ügyelve arra, hogy a reakcióelegy hőmérsék-30 lete ne haladja meg a 30 C-t. Az elegyet mindaddig keverjük, amíg már nem észlelhető további csapadékkiválás. -25 -----30°C-ra történő lehűtés után lassan kéndioxidgáz feleslegét vezetjük át az elegyen 2 órán keresztül. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékleten további 35 90 percen át keverjük és a kivált cím szerinti vegyületet szűrjük és acetorinal mossuk. Olvadáspont: 250 °C. IR-spektrum (Nujol): 3400-3000 cm-1 (W), 1700 cm-1, 1550 cm-1 (VW), 1210 cm-1,1140 cm-1,1115 cm-1 (m), 1020 cm-1 (VS), 910 cm"1, 880 cm-1, 825 cm"1 (W), 40 735 cm"1 (S).

B) 2-Furánszulfonil-klorid

90 ml víz, 410 ml tömény vizes sósavoldat és 68,0 g

2-furán-szulfinsav lítiumsó elegyét keverjük és 10-15 °C- ra hűtjük. 30 perc alatt 12,3 ml (39,4 g^ cseppfolyós 45 klorint csepegtetünk az elegyhez, majd 5 °C-on további 30 percen át keverjük, jégre öntjük és metilén-kloriddal extraháljuk. A metüén-klorid lepárlása után 44 g cím szerinti vegyület marad vissza, melynek forráspontja 95 °C (7 Hgmm).

50 IR-spektrum (hígítás nélkül): 3400 (m), 3120, 1800, 1550 (m), 1450 (S), 1380 (VS), 1210,1160,1120 (VS), 1035 (m), 1010 (VS), 913, 882 (S).

C) 2-Furán-szulfommid

23 g 2-furán-szulfonil-kloridot (138 Hgmm) 0-5 °C- 55 on hozzácsepegtetünk 200 ml tömény vizes ammóniumhidroxid-oldathoz. Szobahőmérsékleten egy éjszakán át végzett keverés után a vizet vákuumban eltávolítjuk és a csapadékot jeges vízzel mossuk és szárítjuk. 14 g cím szerinti vegyületet kapunk, melynek olvadáspontja 120- 60 122 °C [irodalmi olvadáspont: 120-122 °C,lásd30C18, 894(1953)].

IR-spektrum (Nujol): 3250 cm"1,3100 cm"1,1600 cm"1 (W), 1550 cm"1, 1310 cm"1, 1190 cm"1, 1140 cm"1,

1120 cm"1,1055 cm-1. 65 843 cm"1 (S).

1005 cm 1,930 cm'1,880 cm"

10