182948. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonamidokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 182 948 2 4. példa N-[( 4,6-Dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karboniI\-2,5-diklór-3-tiofén-szulfommid 12 g 2-amino-4,6-dimetil-pirimidin 300 ml metilénkloriddal készült szuszpenziójához szobahőmérsékleten 5 26 g 2,5-diklór-3-tiofén-szulfonil-izodanáíot adunk. 16 órán át végzett keverés után a kapott oldatot szárazra pároljuk és a szilárd maradék formájában kapott cím szerinti vegyületet eldörzsöljük etil-éterrel és szüljük. Az így kapott szilárd anyag olvadáspontja 192—194 °C és IR 10 abszorpciós csúcsai: 1550,1605 és 1690 cm-1. 5. példa N-[(4-Metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil\-2- furán-szulfommid 15 2,10 g 2-furán-szulfonil-izocianát 40 ml metilén-kloriddal készült oldatához 1,60 g 2-amino-4-metoxi-6- metil-pirimidint adunk. A kapott elegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keveijük, majd 15 percen át visszafolyatás mellett forraljuk és az oldószert vákuummal eltá- 20 volítjuk. A kapott szilárd anyagot nyomnyi mennyiségű acetonitrilt tartalmazó etil-éterben 1 napon át állni hagyjuk, majd szüljük és szárítjuk. A kapott cím szerinti vegyület 185—188 °C-on bomlás közben olvad. Alkalmas 2-amino-pirimidin és alkalmas helyettesített 25 tiofén- vagy furánszulfonil-izocianát ekvivalens mennyiségét használva a. következő táblázatban felsorolt vegyületek állíthatók elő a 3-5. példák szerinti eljárásokkal: II-A táblázat 30 (511) általános képletű vegyillet R. Q X Z o.-p. (0O-H-S-CH, CH,0— 207-208-H-s-CH,OCH, O— 206-207-Cl-s-CH, CH, O— 186-187-a-s-CH,-CH, 198-199-a-s-H-CH, 197-198-CH,-s-CH, CH,0—-H-s-Cl CH,0—-H-sn—Ct H,0 CH,0--H-s-Br CH,0--H-s-CF, CH,0—-H-s-CH,SCH, O— 10-H-s-CH,OCH,-CH,-Cl-s-CH,0-CH,0—-Br-s-CH, O— CH, O—-CH,-s-CH,0-CH,0—-Br-s-CH, CH,0—-a-s-CH,-CH,-H-0-CH, OCH, O—-H-0--CH,-CH,-Br-s-CH,-CH,-CH,-s-CH,-CH, 20-H-0--CH, CH,0-185-188 II-B táblázat (6) általános képletű vegyület R, Rí 0 X Z O.-p. (°C)-Cl-a-CH, CH,0— 186-188 30 -Cl-Cl CH,0-CH,0— 201-202-CH,-CH,-CH,-CH,-CH,-CH,-CH, CH, O—-Br-Br-CH,-CH,-CH,-Cl-CH,-CH,-Br-Br-CH, CH, O-CH,-CH, CH, OCH,0—-H 6. példa-H-CH, CH, O— N-\( 4,6-Dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karboniI\-l-naftáim -szulfonamid 15,6 g 2-amino4,6-dimetoxi-pirimidin 400 ml acetonitrillel készült szuszpenziójához keverés közben 23,3 g 1-naftalin-szulfonil-izocianátot adunk. Akeverést 14órán keresztül folytatjuk, majd a kapott szilárd anyagot szűréssel eltávolítjuk. A cím szerinti vegyületet kapjuk, melynek olvadáspontja kis mennyiségű etil-éterrel végzett mosás után 177-178 °C. Egy alkalmas 2-amino-pirimidin és 1-naftalin-szulfonil-izocianát ekvivalens mennyiségeit használva a következő (I) általános képletű vegyületek állíthatók elő a 6. példa szerinti eljárással: N-[(4-klór-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-l-naftalin-szulfonamid, o.-p.: 205—207 °C, N-[(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-l-nafta- Un-szulfonamid, o.-p.: 201-202 °C, N-[(4-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-l-naftalin-szulfonamid, o.-p.: 182—183 °C, N-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-l-naftalin-szulfonamid, o.-p.: 210-211 °C, N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-l-naftalin-szulfonamid. 7. példa N-[(4,6-Dimetil-pirimidin-2-il)-amino-tioxometil\benzol-szulfonamid 12,4 g 2-amino4,6-dimetil-pirimidin 60 ml acetonitrillel készült vízmentes szuszpenziójához 19,9 g benzolszulfonil-izotiocianátot adunk. A képződő nehéz fehér csapadékot szűréssel eltávolítjuk és vízmentes etil-éterrel mossuk. A kapott cím szerinti vegyület olvadáspontja 165-170°C. Egy alkalmas szulfonil-izotiocianát és egy alkalmasan helyettesített amino-pirimidin ekvivalens mennyiségeit használva a következő táblázatban felsorolt vegyületek állíthatók elő a 7. példa szerinti eljárással. III-A táblázat (7) általános képletű vegyület Rs R4 R, R. R, X Z o.-p. CQ-H-H-H-H-H-CH, CH,0-188-189-H-H-H-H-H-CH,0 CH,0— 192-193-Cl-H-H-H-H-CH,-CH, C, H, SO, —-H-H CH, SO, —-H-CH,-CH, O-a-H-H-H-H-CH, —CH,0— 182-185-Cl-H-H-H-H CH,0-CH, O-169-172-Cl-H-H-Cl-H-CH,-CH,-Cl-H-H-Cl-H-CH, CH, O-CH,-H-H-F-H-CH,-CH,-CH,-H-H-H-H-CH,-CH, O— 165-167 9
