182948. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonamidokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 182 948 2 IV~N táblázat (21) általános képlett* vegyület r3 R5 R-i X Z o.-p. rc>-CH,-CH,-CH,-CH,-CH, 205-207-CH,-CH,-CH,-CH, CH,0— 177-186-CH,-CH,-CH, CH,0-CH, O-160-167-F-F-F-CH,-CH, 163-169 10-F-F-F-CH, CH,0-152-155-F-F-F CH,0-CH,0— 194-196-Cl-Cl-Cl-CH,-CH, 188-190-Cl-Cl-Cl-CH, CH,0-159-161-Cl-Cl-Cl CH,0-CH,0-166-168-Cl-Cl-CH,-CH, CH,0--F-F-CH, CH,0-CH,0--a-CH,-CH,-CH, CH, O-CH,-F-CH,-CH, CH,0--F-Cl-Cl CH, OCH,0-20-F-F-Cl CH, O— CH, 0-IV-O táblázat (22) általános képletű vegyület R. R. R, X Z o,p. (°C)-CH,-CH,-CH,-CH,-CH,-CH, 200-205-CH,-CH,-CH,-CH,-CH, CH,0-195-197-CH,-CH,-CH,-CH, CH,0-CH,0-185-189-Cl-Cl-a-Cl-CH,-CH, 0 1 Q-Cl-Cl-Cl-CH, CH,0— 187-Cl-Cl-ci-Cl CH,0-CH,0-250 fölött 12. példa N-[(4-Metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil\--2-tiofén-szulfonamid 14,0 g 2-amino-4-metoxi-6-metfl-l,3,5-triazin 300 ml acetonitrillel készült szuszpenziójához hozzácsepegte- 30 tünk 19 g tiofén-2-szulfonil-izorianátot. Az elegyet 6 órán át keveijük, majd kiszűijük a keletkezett cím szerinti vegyületet, melynek olvadáspontja 182-184 °C. A 12. példa szerinti eljárást használva egy alkalmas amino-l,3,5-triazin-származék és szulfonil-izocianát reá- 35 gáltatásával a következő táblázatban feltüntetett vegyületek állíthatók elő. V-A táblázat (23) általános képlettí vegyület, mely képletben Q jelentése oxigén R, R. o X Z o.-p. (°C)-Cl-a-CH,-CH, 127-133-Cl-Cl-CH,-CH,0-165-171-Cl-Cl-CH,0--CH,0-181-184-CH,-CH,-CH, CH,0-45-CH,-CH,-CH,0-CH,0--Br-Br CH, O— CH,0--H-H-CH, CH,0-V-B táblázat (24) általános képletű vegyület, mely képletben (2jelentése oxigén 50 R, X Z Q o.-p. (°C) —M-CH,-CH,-S-174-176-H-CH,-CH,0-S-182-184-H-CH,OCH, O-s-191-192-CH,-CH, CH,0--S-CH, CH,0-CH,0--S-CH, CH,CH,0-CH, O-S-a-CH,-CH,-s-192-195-Bt-CH, CH,0--S-a CH,0-CH, 0—-S-193-195-H-CH, CH,0--0--H CH, CH, --CH,-S-132-138-H CH, OCH, 0--0--H CH.S-CH,-s-223-225 13. példa N-[(4,6-Dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-l- 65 -mftalin-szulfonamid 16 g 2-amino-4,6-dimetoxi-l ,3,5-triazin 400 ml acetonitrillel készült szuszpenziójához 23,3 g 1-naftalin-szulfonil-izocianátot csepegtetünk keverés közben. Az elegyet további 14 órán át keveijük és a kivált szilárd anyagot szűréssel elkülönítjük. Etil-éterrel végzett mosás után a termék olvadáspontja 171-172 °C. A 13. példa szerinti eljárással, egy alkalmas amino-1,3,5-triazin és szulfonilizocianát reakciójával a következő táblázatban megadott vegyületek állíthatók elő. VI. táblázat (25) általános képletű vegyület __________X______________________Z_________________o.-p- (°C)-CH, -CH, 179-183-CH, CH.O- 186-188 CH,0- CH,0- 171-172 CH, OCH, - -CH, 14. példa N-[( 4,6-Dimetoxi-l ,3,5-triazin-2-il)-amino-tiozometil\-benzol-szulfonamid 20 g benzol-szulfonil-izotiocianát, 15,6 g 2-amino-4,6- -dimetoxi-1,3,5-triazin, 250 ml acetonitril és katalitikus mennyiségű dibutil-ón-dilaurát elegyét 24 órán keresztül keverjük. Az el nem reagált triazin kiszűrése után lepároljuk az acetonitrilt. A kapott gumiszerfl maradékot etil-éterrel eldörzsölve kiválik a cím szerinti vegyület, melyet szűréssel különítünk el. Olvadáspont: 148-150 °C. A 6. példa szerinti eljárást használva egy alkalmas szulfonil-izotiocianát és aminotriazin ekvivalens mennyiségeit reagáltatva a következő táblázatban felsorolt vegyületek állíthatók elő. .
