182947. lajstromszámú szabadalom • Karbamid és tiokarbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
/adás] CO 197 148 168 205 194 190-147 157-219 195 198 206 193 182 227 213 211 217 230 235 250 222 244 255 228 248 185 208 218 225 211 239 190 211 165 158-180-185-146-173-156 163 143 155 140 158-133 150 168 192-117 81 125 172-140-150 140 158 142 107 120 130 232 206 218 209, 210 197 itt o az o ir-hei 182 947 2 Vegyület Olvadáspont száma (°C) (137) (138) (139) (140) (141) (146) (147) (148) (149) (150) (151) (152) (153) (154) (155) (156) (157) (158) (159) (160) (161) (162) (163) (164) (165) (170) (171) (172) (173) (174) (175) (180) (181) (182) (183) (189) (190) (191) (192) (196) (197) (198) (199) (200) (201) (202) (203) (204) (205) (206) (207) (208) (209) (210) (211) (212) (213) (214) (215) (216) (217) (218) (219) (220) (221) (222) (223) 210.5- 212 181.5- 184 167-168 140.5- 143 144.5- 146,5 196-197,5 175.5- 176 189.5- 191 170- 171 136-137 162 193- 194 185-185,5 158-158,5 176-176,5 180- 183 180-181 234 220-226 219-221 198- 199 169-170 202- 203 184-186 188-190 181- 183 207-207,5 187-188,5 201-202 127-129 135-137 125-130 135-138 174 190 163 186 217 213 199- 203 187-188 196-200 198-202 169-173 161-164 203- 207 160-163 150-153 171- 173 194- 197 202-207 202-206 176 198 186 205 191 203 187 190 204 177 203 172 174 196 146 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 lkat Kofler-ké szül éken hatátartományt pedig fürdőben. 1 -fenil-heptil-oxi)-fenil]előállítása. 65 1,63 g N-(2,6-diklór-benzoil)-N’-(4-hidroxí-fenil)-karbamid 15 ml dimetil-formamiddal készített oldatához hozzáadunk 0,24 g 55%-os, ásványolajjal készített nátrium-hidrid-diszperziót, A reakcióelegyet 20 percen át keverjük, miközben a lombikot vízzel hűtjük, így tiszta oldatot kapunk. Ehhez az oldathoz 1,6 ml 77%-os 1-fenil-heptil-bromidot adunk, majd a reakcióelegyet körülbelül 2 napon át állni hagyjuk. Ezután jeges víz és petroléter elegyére öntjük, a kivált kristályos terméket leszűrjük, egymást követően vízzel és kis mennyiségű izopropanollal mossuk és levegőn szárítjuk. 0,87 g kívánt terméket kapunk; olvadáspont: 146—149 °C. A terméket MMR-spektrum segítségével azonosítottuk. Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyieteket : Vegyület Olvadáspont Vegyület Olvadáspont száma C C) száma (°C) (28) 138-144 (30) 138-143 (29) 158-160 Hasonlóképpen eljárva, azonban bázisként vízmentes nátrium-karbonátot és oldószerként acetont használva' állítjuk elő az N-(2-klór-benzoil)-N5-[3-klór-4-(l-fenilpropoxi)-fenil]karbamidot [(47) sz. vegyület], olvadáspontja: 163 °C. 3. példa N-(2-Bróm-benzoil)-N’-[4-(l-fenil-etoxi)-fenil]-karbamid [(97) sz. vegyület], előállítása. 4,0 g 2-bróm-benzoil-amid 25 ml száraz acetonitrillel készített oldatához szobahőmérsékleten hozzáadunk 1,0 g 50%-os, ásváríy olajjal készített nátrium-hidrid-díszperziót. A reakcióelegyet körülbelül 30 percen át keverjük szobahőmérsékleten, majd hozzáadunk 4,78 g 4-(fenil-etoxi)-fenil-izocianátot; a reakcióelegy felmelegszik és lényegében homogén lesz. Körülbelül további 16 órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd az elegyet leszűrjük. A szürletet híg sósav-oldattal megsavanyítjuk, a keletkező csapadékot leszűrjük és egymást követően acetonitrillel, etanollal és petroléterrel (40—60) mossuk. A kívánt terméket 1,85 g hozammal kapjuk, Kofler-készüléken mért olvadáspontja 155,5 °C. Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyieteket: Vegyület száma Olvadáspont (°C) Vegyület száma Olvadáspont C Q (98) 185 (145) 156-157 (99) 105 (188) 197-200 (142) 171 (193) 172-174,5 (143) 207 (194) 149-152 (144) olaj (195) 187-189 4. példa N-(2-Klór-benzoil)-N’-[4-(l-fenil-2-hidroxi-propoxi)~ -fenilj-karbamid [(114) sz. vegyület] előállítása. 1,55 g, 1. példa szerinti módon előállított N-(2-klórbenzoil)-N’-[4-(a!-acetil-benzil-oxi)-fenil]-karbamid 20 ml etanollal készített szuszpenziójához hozzáadjuk 0,1 g nátrium-bór-hidrid 0,5 ml víz és 0,1 ml 2n nátrium-hidroxid-oldat elegyével készített oldatát. A reakcióelegyet egy órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd a csapa-9
