182947. lajstromszámú szabadalom • Karbamid és tiokarbamid-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 182 947 2 dékot leszűrjük, etanollal mossuk és megszárítjuk. A kívánt terméket 0,91 g hozammal kapjuk, olvadáspont-tartománya 142-144 °C. Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületeket: Vegyület száma Olvadáspont Co Vegyület száma Olvadáspont (°C) (68) 158-161 (115) 153-155 5. példa N-(2-Klór-benzoil)-N’-[4-(l -fenil-etil-szulfonil)-fenil]-karbamid [(176)sz. vegyület] előállítása. 4,5 g, 1. példa szerinti módon előállított N-(2-klórbenzoil)-N,-[4-(l-fenil-etil-tio)-fenil]-karbamidot 100 ml ecetsavban szuszpendálunk. 7 ml 40%-os hidrogénperoxid-oldat beadagolása után a reakcióelegyet 3 órán át gőzfürdőn melegítjük. Ezután vízbe öntjük, a csapadékot leszűijük, acetonitrillel mossuk, és metilénkloridban feloldjuk. Leszűrés után az oldószert lepároljuk, így 1,9 g súlyú kívánt terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 226 °C. Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő az alábbi vegyületeket: Vegyület száma Olvadáspont (°C) Vegyület száma Olvadáspont (°C) (166) 203-204 (177) 241 (167) 223-224 (178) 208-210 (168) 228-230 (179) 214-216 (169) 224-225 6. példa N-(2,6-Difluor-benzoil)-N’-(4-benzilidén-amino-fenil)karbamid [(187) sz. vegyület] előállítása. 2,91 g, 1. példa szerinti módon előállított N-(2,6-difluor-benzoil)-N,-(4-amino-fenil)-karbamidot és 1,41 g p-klór-benzaldehidet éjszakán át forralunk visszafolyató hűtő alkalmazásával 50 ml száraz acetonitrilben. Lehűlés után a csapadékot leszűrjük, egymást követően acetonitrillel és diizopropil-éterrel mossuk, majd megszárítjuk. Dy módon 3,2 g súlyú terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 240 °C. Hasonlóképpen eljárva állítjuk elő a (186) számú vegyületet, amelynek olvadáspont-tartománya 230-231°C. A találmány szerinti készítmények előállítását az alábbi példával szemléltetjük. 7. példa a) Vízzel elegyedő folyadékkal készített oldat előállítása. 10 g (1) sz. vegyületet (a továbbiakban hatóanyagot) feloldunk 10 ml izoforon és körülbelül 70 ml dimetilformamid elegyében, majd hozzáadunk 10 g poli(oxi-etilén)-glikol-ricinil-éter emulgeátort Hasonló oldatokat állíthatunk elő N-metil-pirrolidonnak, dímetil-formamidnak és N-metil-pirrolidon és izoforon elegyének az alkalmazásával b) Szerves oldószerrel készített oldat előállítása: 200 mg hatóanyagot 1,6 g nonil-fenol-poli(oxi-etilén) jelenlétében feloldunk 1000 ml acetonban. Az így keletkező oldatot vízbe öntve permetező folyadékot kapunk. c) Emulgeálható koncentrátum előállítása: 10 g hatóanyagot feloldunk 15 ml izoforon és 70 ml xilol elegyében. Ehhez az oldathoz emulgeátorként hozzáadunk 5 g, poli(oxi-etilén)-szorbitánészterből és alkilbenzol-szulfonátból készített elegyet. d) Nedvesíthető por előállítása: 25 g hatóanyagot 2 g nátrium-butil-naftalinszulfonát és 5 g íigninszulfonát jelenlétében összekeverünk 68 g kaolinnal. e) Szuszpenzió koncentrátum előállítása: 10 g hatóanyag, 2 g Íigninszulfonát és 0,8 g nátriumalkil-szulfát keverékét vízzel 100 ml-re kiegészítjük. f) Granulátum előállítása: 7,5 g hatóanyagot, 5 g szulfítszennylúgot és 87,5 g őrölt dolomitot összekeverünk, majd a keveréket granuláljuk. 8. példa Készítményeket állítunk elő oly módon, hogy a hatóanyagokat Íigninszulfonát és nátrium-alkil-szulfát jelenlétében vízben szuszpendáljuk. 100 ml vízre számítva 2 g ligninszulfonátot és 0,8 g nátrium-alkil-szulfátot alkalmazunk. Fiatal, körülbelül 15 cm magas kelbimbó növényeket permetezünk be ily módon előállított különböző koncentrációjú készítményekkel. A növényeket megszáradásuk után átlátszó műanyag hengerekbe helyeztük, majd megfertőztük 5 darab Pieris brassicae lárvával. Ezután a hengereket fátyolszövettel befedtük és állni hagytuk egymást követő világos-sötét ciklusokat alkalmazva, ahol a világos periódusok 18 órán át és a sötét periódusok 6 órán át tartottak; a világos periódusban a hőmérséklet 24 °C és a relatív páratartalom 70%, a sötét periódusban pedig 19 °C és 80-90% volt. 5 nap múlva meghatároztuk a lárvák pusztulási fokát. Minden kísérletet háromszor végeztünk. A kísérletek eredményeit az alábbi I. táblázatban adjuk meg. A táblázatban alkalmazott jelölések az alábbi jelentésűek: + = 90—100 %-os pusztulás, ± = 50—90%-os pusztulás, — = <50%-os pusztulás. I táblázat Pieris brassicae lárvákra gyakorolt inszekticid hatás g Hatékonyság gjl 300 100 30 10 3 1 0,3 0,1 0,03 4J g mg hatóanyagfliter koncentráció esetén (1) + + + + + + + + — (2) + + + + + + + + — (3) + + + + + + + d+ (4) + + + + + + + + ± (5) + + + + + + + (6 ) + + + + + (7) + + + + + + + + ± (8) + + + + + + + + — (9) + + + + + + + ± — (10) + + + + + + ± (11 ) + + + + + + + ± — (12) + + + + + (13) + + + + + ■ + + (14) + + + + + + + + ± (15) + + + + + (16) + + + + + (17) + + + (18) + + + + + (19) + + + + + + + (20 ) + + + + + ± — (21 ) + + + + + + + + — (22) + + + + + 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
