182937. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új benzoprián-származékok előállítására
1 182 937 2 mos alkanollal vagy 2—7 szénatomos alkándiollal acetállá alakított — glioxiloilcsoportot, egy — adott esetben valamilyen hidrogén-halogeniddel vagy egy 1—4 szénatomos alkánkarbonsawal észterezett vagy egy 1—4 szénatomos alkanollal éterezett — glikoloilcsoportot jelent — az X2 csoportot oxidációval R karboxil- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttá alakítjuk, vagy d) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek a képletében R3, Ph és X a fenti jelentésű és R egy — adott esetben 1—4 szénatomos alkanollal éterezett vagy 1—4 szénatomos alkánkarbonsawal észterezett — hidroxi-metil-csoportot jelent, egy (H’”) általános képletű vegyületben — amelynek a képletében Ph, R3 és X a fenti jelentésű és X\ egy hidrogén-halogeniddel észterezett glikoloilcsoportot képvisel — az Xj csoportot hidrolízissel glikoloilcsoporttá, illetve egy 1—4 szénatomos alkanol, illetve 1—4 szénatomos alkánkarbonsav alkálifémsójával reagáltatva 1—4 szénatomos alkanollal éterezett, illetve 1—4 szénatomos alkánkarbonsawal észterezett glikoloilcsoporttá alakítjuk, vagy e) egy (IV) általános képletű vegyületet — amelynek a képletében Y! ^CR2=CR!-Y3, illetve -CO-CRí =CR2-Y4 általános képletű csoportot és Y2 hidroxil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkanoiloxi- vagy — adott esetben helyettesített — benzoiloxicsoportot jelent, vagy Yi hidrogénatomot és Y2 -0-CR2=CR!-Y3, illetve -O-CO-CR^CRj- Y„ általános képletű csoportot képvisel, vagy Yi -C(0)Ys általános képletű csoportot és Y2 —O—C(0)Y6 általános képletű csoportot jelent, ahol Y3 karboxil-, ciano-, 1—4 szénatomos alkanollal észterezett karboxilcsoportot vagy egy hidrogén-halogeniddel, 1—4 szénatomos alkánkarbonsawal vagy egy — adott esetben szubsztituált — benzoesawal anhidriddé alakított karboxilcsoportot képvisel, Y4 hidroxil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkanoiloxicsoportot, halogénatomot vagy egy - adott esetben szubsztituált — benzoil-oxi-csoportot jelent, és a -CO-CR, =CR2 -OH, ületve -0-C0-CRL =CR2- OH általános képletű csoport a —CO—CHRi — C(O)—R2, illetve -O-CO-CHRi -C(0)-R2 általános képletű tautomer oxoalakban is előfordulhat, az Y5 és Y6 csoportok egyike —CH2R] általános képletű csoportot és a másik R2 csoportot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent és R, Ph, Rí, R2 és R3 a fentiekben megadott jelentésű — vagy annak sóját intramolekulárisan ciklizáljuk, és a kapott, (I’) általános képletű vegyületben - amelynek a képletében X3-C(=Y0)-CR! =CR2- általános képletű csoportot és Y0 iminocsoportot képvisel és R(, R3 és Ph a fenti jelentésű — az Y0 csoportot oxocsoporttá alakítjuk, vagy f) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknek a képletében R, Rí, R3, Ph és X a fenti jelentésű és R2 hidrogénatomot, fenil-, piridil-vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, egy (V) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R, R3 és Ph a fenti jelentésű, Y7 hidrogénatomot, fenil-, piridil-, 1—4 szénatomos alkil- R2 csoportot vagy egy 1—4 szénatomos alkanollal éterezett vagy egy 1-4 szénatomos alkánkarbonsawal észterezett hidroxilcsoportot jelent és egy — adott esetben 1—4 szénatomos alkanollal éterezett, 1—4 szénatomos alkánkarbonsawal észterezett vagy egy sóalakban levő — hidroxilcsoportot képvisel, egy Rí—CH2— COOH általános képletű vegyülettel — amelynek a képletében R] a fenti jelentésű és a karboxilcsoport adott esetben egy 1—4 szénatomos alkánkarbonsawal vagy egy hidrogén-halogeniddel anhidriddé van alakítva vagy egy 1—4 szénatomos alkanollal észterezve van — kondenzáló körülmények között ciklizálunk, vagy g) olyan (I) általános képletű vegyületek szabad akakban vagy só alakjában történő előállítására, amelyeknek a képletében R, R3, Ph és X a fenti jelentésű és Rí és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, fenil-, piridil- vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, egy (VI) általános képletű vegyületet — amelynek a képletében R, R(, R3 és Ph a fenti jelentésű — az R2—COOH általános képletű, savhalogenidként vagy szimmetrikus anhidridként jelenlévő sawal ciklizálunk kondenzáló körülmények között, vagy h) egy (VII) általános képletű vegyületet — amelynek a képletében, R, R3 és Ph a fenti jelentésű — egy R2- CO—CHR!—COOH általános képletű sav 1-4 szénatomos alkilészterével — amelynek a képletében Rt és R2 a fenti jelentésű — ciklizálunk erősen savas kondenzálószer vagy egy Lewis-sav jelenlétében szükség esetén a kapott izomerelegyet komponensekre bontjuk és kívánt esetben a kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R karboxilcsoportot jelent, 1—4 szénatomos alkanollal észterezzük, vagy az olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R 1—4 szénatomos alkanollal észterezett karboxilcsoportot jelent, hidrolizáljuk, vagy egy olyan (I) általános képletű vegyületben, amelynek a képletében R! és/vagy R2 2—5 szénatomos alkanoil-, 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil- vagy karboxilcsoportot jelent, ezeket a csoportokat termikusán vagy bázikus szerrel lehasítjuk, vagy az olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R 1—4 szénatomos alkánkarbonsawal észterezett hidroxi-metil-csoportot jelent, hidrolizáljuk, vagy az olyan (I) általános képletű vegyületet, amelynek a képletében R hidroxi-metil-csoportot jelent, 1—4 szénatomos alkánkarbonsawal észterezzük és/vagy a kapott, sóképző vegyületet sóvá vagy a kapott sót szabad vegyületté alakítjuk. (Elsőbbsége: 1977. augusztus 1.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek szabad alakban vagy só alakjában történő előállítására, amelyeknek a képletében R egy — adott esetben 1—4 szénatomos alkanollal észterezett — karboxilcsoportot, Ph R—CO—NR3— általános képletű csoportot tartalmazó, adott esetben 1-4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1,2-fenilén-csoportot, X —CO—CR; = CR2 — általános képletű csoportot, amelyben 5 10. 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 19
