182859. lajstromszámú szabadalom • Fungicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
1 182 859 2 A találmány fungicid szerekre és az e szerek hatóanyagaként alkalmazott 1,1-difeniI-etén-származékok előállítására vonatkozik. Az új 1,1-difenil-etén-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben X fluor- vagy klóratom, R 1,2,4-triazolil-l-csoportot vagy - adott esetben metilcsoporttal helyettesített — imidazolil-1-csoportot jelent, m értéke 0, 1 vagy 2 és n értéke 0, 1,2 vagy 3, azzal a feltétellel, hogy ha m értéke 2, Rí halogénatom, és ha m értéke 1, R, halogénatom, 1-5 szénatomos alkil- vagy trifluor-metil-csoport, és ha n értéke 3, R2 jelentése halogénatom, ha n értéke 2, R2 jelentése halogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, és ha n értéke 1, R2 halogénatom, 1-3 szénatomos alkil-, trifluor-metil- vagy cianocsoport. Az (1) általános képletű vegyületek l, 1 -difenil-2- -halogén-eténeknek nevezhetők, és az R heterociklus szerint 1,1 -difenil-2-halogén-2-( 1,2,4-triazolil-1 )-eténeket és l,l-difenil-2-halogén-2-(imidazolil-1 )-eténeket képviselnek. Az (I ) általános képletű vegyületek sókat, valamint a Cu-, Mn-, Zn-, Fe-fémekkel alkotott megfelelő fém komplexsókat alkothatnak. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyületek többségükben szerkezetileg a DDT-analógok kémiai csoportjából származtathatók le, nincs azonban semmi féle inszekticid hatásuk és természetes körülmények között könnyen lebomlanak. Meglepő módon azt találtuk, hogy az (1) általános képletű szerkezettel rendelkező vegyületek egy, a gyakorlati szükségletek számára nagyon kedvező spektrumot mutatnak a haszonnövények védelmére anélkül, hogy ezeket nemkívánt mellékhatások útján hátrányosan befolyásolnák. Haszonnövényeken a találmány keretében például a gabonaféléket (búza, árpa, rozs, zab, cirokköles), kukoricát, rizst, zöldségféléket, szóját, cukorrépát, földimogyorót, gyümölcsfákat, dísznövényeket, szőlőt, komlót, uborkaféléket (uborka, tök, dinnye), burgonyaféléket, dohányt és paradicsomot, valamint a banán-, kakaó- és természetes kaucsukültetvényeket értjük. Az (1) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó szerekkel a növényeken vagy ezeknek és rokon haszonnövényeknek a növényrészein (gyümölcsök, virágok, lombozat, szárak, gumók, gyökerek) előforduló gombákat elpusztíthatjuk vagy fejlődésüket gátolhatjuk, mimellett a később növekedő növényrészek is védettek lesznek ilyesfajta gombákkal szemben. Az (I) általános képletnek megfelelő hatóanyagot tartalmazó szerek a következő osztályokhoz tartozó fitopatogén gombák ellen hatásosak: Phycomycetes, így az Oomycetes-fajták, Basidiomycetes, így mindenekelőtt a rozsdagombák (például Puccinia); Fungi imperfecti (például Verticillium, Piricularia, Cercospora); különösen hatásosak az Ascomycetes osztályhoz tartozó valódi lisztharmat kórokozói, így az Erysiphe és a Podosphaera, valamint a Venturia és mások ellen. Ezenkívül az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó mikrobicid szerek szisztemikusan is hatnak. Ezeket a szereket továbbá csávázószerekként is alkalmazhatjuk vetőmagvak (termések, gumók, magok) és növénycsemeték gombafertőzések elleni védelmére, valamint a talajban élő fitopatogén gombák ellen. Növénfungicidekként előnyösen használjuk az olyan (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szereket, amelyeknél az (1) általános képletben X fluoratomot jelent. Ezenkívül olyan (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó szerek előnyösek, amelyekben az Rí és R2 szubsztituensek a fenilgyűrűk orto- vagy parahelyét foglalják el. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben X fluoratomot jelent, az ( la) alcsoportba tartozó vegyületeknek nevezzük. Az olyan származékokat pedig, ahol az Rí és R2 szubsztituensek a fenilgyűrűk orto- vagy para-helvzetét foglalják el, az (Ib) alcsoportba tartozó vegyületeknek nevezzük. Különösen előnyösek az olyan ( I ) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó szerek, ahol R helyettesítetlcn 1,2,4-triazolil-l -csoportot jelent, mindenekelőtt azok, amelyek az (Ib) alcsoportból származtathatók le. Ezeket a származékokat az (le) alcsoportba tartozó vegyületeknek nevezzük. Az (Ic) alcsoportban különösen az olyan hatóanyagok részesülnek előnyben, amelyeknél a két fenilgyűrú 2,4 és 2 .4 négy helyzete közül legalább két helyzetben 2 halogénatom áll a fluor- és klóratomok közül, míg a 3,5,6 és 3 .5 .6’ hal helyzetben hidrogénatomok vannak. Ezt a különösen előnyös alcsoportot (Id) alcsoportnak nevezzük. Különösen nagyon hatásosak azok a növényfungicid szerek, amelyek többek között a következő vegyületek valamelyikét tartalmazzák hatóanyagként: a) a,a - bisz(4 - klór - fenil) - ß - fluor - ß -( 1,2.4 - triazolil-1 )-etén, b) «,or - bisz(2 - klór - fenil ) - ß - fluor - ß - ( 1.2.4 - triazolil-l)-etén, c) «-fenil-a-(2,4-diklór-fenil)-jö-fluor-/3-( 1.2.4- -triazolil-l )-etén, d) « -(4 -fluor-fenil) -a- (2,4-cliklór - fenil )-/í-fluor-ß-( 1,2,4-triazolil-1 )-etén. e) a,a - bisz(4 - fluor - fenil) - ß - fluor - ß - ( 1.2.4 - triazolil-l)-ctén, f) oí -(4 -klór- fenil) -«-(2.4- diklór- fenil )-ß-fluor - -ß-( 1,2,4-triazolil-1 )-etén. g) ar,a-bisz(2,4-dikl0r-fenil)-ß-fluor-ß-( 1.2.4-triazolil-l )-etén, h) tt,a-bisz(2-klór-4-íluor-feniI)-0-fluor-/3-( 1.2.4- -triazolil-1 )-etén. \/ (1) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szerek különösen jó hatást mutatnak valódi lisztharmatfajták irtásánál. Az (I) altalános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szerek fungieidek esetén általánosan alkalmazott doztsban elviselhetok a növények szamara es a novenvnövekedésben sem okoznak változást. Az (I) általános képletű vegyületeket a DDT-hez vagy ennek analógjaihoz hasonló, vagv azonos utón 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 1
