182754. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tetrahidro-2h-benzp[c]-pirrol származékok előállítására

182.754

eljárási' né-.; egyszer megismétel jük azzal a különbséggel, hogy a térfogatot 'az eredeti térfogat 1/3 részére /167 ml/ csökkentjük. kai tán a reakciókeveréket lehűtjük és szűrjük. A szürőpogácsa dl-4-acetamido-2-dimetil-amino-metilén-ciklohexanonból all; súlya 6,45 g. A szűriét bepárlása után kapott maradékot Flor isil-oszlopon 1er ómat ogr áfái juk, növekvő mennyiségű /0-5%/ metanolt tartalmazó kloroform-oldattal eluálva; igy további dl-4-acetamido-2-dimetil-amino-metilén-ciklohexanont kapunk; op; 132-133°C, benzolból; kitermelés 5,55 g* Összes kitermelés 12 g.

Elemi analízis:

G II N

számított: 62,83 8,65 13,32

talált: 63,07 8,38 13,12.

Kálium-glicinátot állítunk elő úgy, hogy 9 g glicint és

6,7 g kálium-hidroxidot 400 ml vízmentes etanolban rea^áltatunk. A keverékhez 22^6 dl-4-acetamido-2-dimetil-amino-metilen-ciklohexanont adunk es nitrogén atmoszférában 1 3/4 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakciókeveréket lehűtjük, éterrel higitjuk és szűrjük. A 28,7 g súlyú szürőtésztát 400 ml ecetsav anhidridhez adjuk és a keveréket nitrogén atmoszférában viszszafolyatás közben 1 óra hosszat forraljuk. A reakciókeveréket lehűtjük, és az illékony alkotórészeket vákuumban lepároljuk.

A maradékot kloroformban szuszpendáljuk és szűrjük. A szürletet 350 g Florisilen kr ómat ogr af áljuk, eluensként növekvő mennyiségű /0-2 %J metanolt tartalmazó kloformot használunk. A vékonyréteg-kromatográfiás vizsgálat szerint dl-2-acetil-5-acetamido-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 plrrolt tartalmazó frakciókat egyes itjük és belőlük az oldószert lepároljuk. A maradékot é~ térből át kristályositva tisztított dl-2-acetil-5-acetamido-4,

5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolt kapunk; op.: 151-155°C,ki-termelés 17,7 g* Elemi analizia:

0

H

N

számitott:

65,43

7,32

12,72

talált:

65,72

7,34

12,45.

Hidrolizis-keverék'et készítünk 5,1 g dl-2-acetil-5-acetamido-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolból, 50 g nátrium-hidroxidból, 50 ml vízből és 200“ml etanolból. A keveréket nitrogén atmoszférában körülbelül 16 óra hosszat viaszaiolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük. A lehűtött keveréket vízzel higitjuk. A lúgos-vizes keveréket néhányszor metilén-diklúriddal extraháljuk, a kivonatokat egyesitjük, telitett, vizes nátrium- ki őri d-o Idát tál mossuk és szárítjuk. Az oldószert lepárolva a maradék dl-5-amino-4,5,6,7-tetrahidro-2H-benzo/c7 pirrolból áll. A maradékot kloroformban oldjuk és 105 g aluminium-öxidon /II. aktivitás/ átszűrjük. A szürletet bepárolva dl-5- -amino-4,5^6,7-tetrahidro-2H-benzc/c7 pirrolból álló 2,52 g sárga szilárd anyagot kapunk.

Tömegspektrum m/e = 136.

NME /DMSO/CDGlj/; maximum 6,42 ppm-nél.

4