182738. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-amino-tiazolil-acetamido-3-helyettesített-cef-3-em-4-karbonsavak új oxim-származékainak előállítására
182.738 A találmány tárgya eljárás a 7-amino-tiazolil-acetamido-3-helyettesitett-cef-3-em-4-karbonsavak. I. általános képletü aj oxim-származékainak, valamint a 4-helyzetü karboxil-csoporton képzett, gyógyászatilag elfogadható sóinak előállítására. A képletben R, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, Ra,klóratomot, metoxicsoportot. 1-4 szénatomos alkiltiocsoportot vagy R^-CO-NH-általános kepletü csoportot jelent, amelyben R/j. jelentése' 1-4 szénatomos alkilcsoport. Az 1^ általános képletü vegyületekben az -ORp csoport szin helyzetben van. A találmány tárgyát képezi különösen az I általános képletü szin konfigurációja vegyületek előállítási eljárása. Ez utóbbiak képlet eben R klóratomot vagy metoxi-csoportot, R-, 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent. 1 Ugyancsak a találmány tárgyát képezi az I* általános képletü szin konfigurációjú vegyületek előállítási eljárása. E képletben Rp 1-4 szénátomoa alkilcsoportot? R* 1-4 szénatomos alkiltiocsoportot vagy egy R^-CO-EH- általános képletü csoportot jelent, mely utóbbiban R/j. jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport. Az Rp szubsztituens jelentései közül megemlítjük a metil—, etil-, propil-, izopropil-, butil-,. szek-butil- és terc-butil-csoportot. Az Rj szubsztituens jelentései közül megemlítjük a metiltio-, etiltio-, propiltio-, izopropiltio-, butiltio-,izobutiltio-j terc-butiltio-, acetamido-, propionilamino-, butirilamino- es izobutirilaminocsoportot. ' Az R^ szubsztituens jelentései közül megemlítjük a metil—, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek-butil- és terc-butilcsoportot. A 4-helyzetü karbonsav sói közül megemlítjük az alkálifémekkel képzett sókat, különösen a nátriumáét. Az Ia általános képletü vegyületek közül különösen említésre méltók azok az I* általános képletü vegyületek, amelyek képletében Rp 1-4 szénatomos alkilcsoportot, R* metiltiocsoportot vagy acetamidocsoportot jelent. Az 1^ általános képletü vegyületek közül különösképpen az alábbiakat kell megemlítenünk:- 7-^S-/2-amino-tiazol-4-il/-2-metoxlimino-acetamidcf7-3-iiietoxi-cef-3-em-4-karbonsav szin izomer és e vegyület alkálifémekkel képzett sói,- 7“^2-/2-amino-tiazol-4-il/-2-metoxiimino-acetamido7-3-klór■-cef-3-em-4-karbonsav szin izomer és e vegyület alkálifémekkel képzett sói,- 7“/2-/2-amino-tiazol-4-il/-2-/metoxiimino/-acetamido7-3-acetamido-cef-3-em-4-karbonsav szin izomer és e vegyület alkálifémekkel képzett sói. Az L általános képletü vegyületek két tautomer alakban fordulhatnak elő. Ezek egyike az Ia általános képletben van bemutatva, mig a másikat az I2 általános képlet szemlélteti. Ez utóbbi képletben Ra, Rp jelentése természetesen azonos az előbb megadottakkal. Az irodalomból számos 3-helyettesitett-cef-3-en^-4-karbonsav-származék ismeretes. A J. Am. Ghem. Soc. 96, 4986-7 • /1974/ cikkben a szerzők olyan 7-&cetamido~cef-3-em-4-karbonsavakat ismertetnek, amelyek a 3-as helyzetben klórt vagy metoxicsoportot tartalmaznak. Ezek a vegyületek azonban a 7-es 2
