182733. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált kinazolin-származékok előállítására
182.733 84. példa 0,500 g 2-amlno-5-/etoxi-karbonil/-4,6-dimetil-benzoe-. aav, 15 ml benzol éa 0,5 ml plridln elegyéhez jeges hűtés közben, keverés mellett hozzácsepegtetjük 0,525 g izobutlril-klorid 2 ml benzollal készült oldatát. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet további 5 órán át keverjük szobahőmérsékleten, majd 1 órán át forraljuk visazafolyató hütő alatt. Lehűtés után az elegyet hig sósav-oldattal rázzuk össze, és hagyjuk, hogy a fázisok szétváljanak. Az enyhén savas vizes fázist etilacetát-' tál extraháljuk, az egyesített szerves oldatokat vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk; A maradékot etiléter és n-hexán elegyéből átkristályosit juk. 0,525 g 5-/etoxi-karbonil/-2-/izobutiril-amino/-4,6-dlmetil-benzoesavat kapunk. 0,400 g 5-/etoxi-karbonil/-2-/izobutiril-amino/~4,6-di-, metil-benzoesav, 0,520 g o-klór-anilin és 20 ml toluol elegyéhez keverés közben szobahőmérsékleten hozzáadjuk 0,179 g foszfortriklorid 5 ml toluollal készült oldatát. A reakcióelegyet 5 órán át forraljuk viaazafolyató hütő alatt, majd lehűtjük, és jeges vízbe Öntjük. A vizes fázist nátriumhidrogenkarbonat hozzáadásával meglugositjuk, majd a toluolos fázist leválasztjuk. A vizes fázist etllacetáttal extraháljuk, a szerves extraktumókat egyesítjük, vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, és beparoljuk. A maradékot szilikagéilel töltött oszlopon krómatográfáijuk. Benzol és kloroform 10:1 térfogatarányu elegyével végzett elució és etanolos át kristályosítás után 0,180 g /54,7 %/ 6-/etoxi-karbonil/-2-izöpropil-5-/2-klór-fenil/-5,7*-dimetll-4/5H/-kinazolinont kapunk, op. 115-116 °G. ■^H MME spektrum: /deuterokloroform/ t/-ért ékek: 1,25 /düblet t, 2H/, 1,54 /dublett, 2H/, 1,45 /triplett, 5H/, 2,15-2,70 /multiplett, 1H/, 2,45 /szingulett, 5H/, 2,81 /szingulett, 5H/, 4,49 /kvartett, 2H/, 7»25*-7,80 /multiplett, 5H/. 85.-87. példa A 84. példában ismertetett módon járunk el, azzal az eltéréssel, hogy izobutiril-klorid helyett az alábbi savkloridokat alkalmazzuk. Az alábbi kinazolinon-származékokat kapjuk 50-50 %-os termeléssel: Példa száma Sav klór id Termék Op. és átkristalyositó oldószer 85. n-propionil-klorid 5-/2-klór-fenil/-6-/etoxi-karbonil/-2-etil-5,7- -dime til-4/5H/-kipazolinon 104-105 °C etanol/nhexán ■ 86 * n-butiril-klorid 5-/2-klór-fenil/-6-/etoxi-kar boni1/-5,7-ü imet i1-2- -n-propil-4/5H/-kinazolinon 88-89 °0 etanol 87-n-hexanoll-klorid 2-n-amil-5-/2-klór-fenil/-6-/etöxi-karbonil/-5,7--dimetil-4/5H/-kinazolinom 79-80 °0 etanol 18
