182733. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált kinazolin-származékok előállítására
182.733 pároljuk:. A maiadéitól vizes etanolból át ki is tályos itva 0,840 g ?63 c/o/ 3-/2-klór-£enil/-6~/eüoxi-karbonil/-2,5,7-ti’ imet Í1-4/3H/-kinazolinont kapunk, op. 131-132 °G. ljj MMR spektium : /deuteroklor oí'orn/ - értékek: 1.42 /triplett, 3H/, 2,21 /szingulett, 3H/, 2,46 /szingulett, 3H/, 2,81 /azingulett, 3H/, 4,50 /kvartett, 211/, 7,30-7,85 /multiplet t, 511/. 5. példa 1 g 2-amino-4-/etoxi-karbonil/-3,5-dimetil-benzoesavt 20 ml vízmentes benzol és 0,7 ml piridin jeges viszel hütött elegyéhez keverés közben hozzácsepegtetjük 0,450 g acetilklorid 5 ml benzollal kéazült oldatát. A reakcióelegyet egy éjszakán át keverjük, majd hig sósav-oldattal rázzuk össze. A fázisokat szétválasztjuk, a vizes, savas fázist etilacetáttal extraháljuk, az egyesitett szerves extraktionokat vízzel mossuk, vízmentes nátr iumssulf át on szántjuk, és az oldószert lepároljuk. A maradékot etilacetátból átkr istályos itva 0,84 g 2~/acetil-amino/-4- /etoxi-karbonil/-3,5-dimetil-benzoesavat kapunk? op. 164 °0. A fenti karbonsav, 0,38 g n-klór-anilin es 30 ml toluol szobahőmérsékletű elegyéhez keverés közben hozzáadjuk 0,18 ml foszforklorid 10 ml toluollal készített oldatát. A reakcióelegyet 3 órán át forraljuk visssafolyató hűtő alatt, lehűtjük, és jeges vízbe öntjük. A vizes fázist telitett vizes nátriumkarbonát-oldattal nieglugositjuk, és a fázisokat szétválasztjuk. A vizes fázist kloroformmal extradai juk, a szerves extr akt »rmokat eçyesitjükj vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, es az oldószert lepároljuk. A maradékot etanolból átkristályositjuk. Ilyen módon 0,67 g /60 %/ 3-/m-klór-fenil/-7~/etoxi-karbonil/-2,6,8-trinetil—4/3lí/-kinazol inon t kapunk, op.150,5-151»5 °C. fMR spektrum: /de utero kloroform/ -értékek: 1.43 /riplett, 311/, 2,25 /szingulett, 3H/, 2,41 /szingulett/, 311/, 2,58 /szingulett, 3H/, 4,47 /kvartett, 2H/, 7,05-7,53 /multiplets, 4H/, 7,91 /szingulett, 111/. 6. példa Nyitott lombikba bemérünk 0,60 g 2-amino-5-/etoxi-karbonil/~4,6-dimetil-benzoesav-meti1-észtert és 850 ml N,N-difenil-formamidint, és az elegyet 200 °C-ra melegítjük? miközben időnként összerázogatjuk. A reakcióelegy hőmérsékletet 1,5 órán át tartjuk 200 °G körüli értéken, majd lehűtjük, az elegyet etilacetátban felvesszük, és az etilacetátos oldatot hig sósav-oldattal, majd vizzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. Az oldószert lepároljuk^ a maradékot sziiikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk es vizes etanolból átkristályos itjuk. 0,556 g /?1,9 %/ 6-/etoxi-karbonil/-5,7-dimetil-3-fenil-4/3H/-kinazolinont kapunk, amely 102-103 °C-on olvad. •hí MMR spektrum: /deuteroklorofoxm/ '-értékek: 1.43 /triplett, 311/, 2,48 /szingulett, 3H/, 2,83 /szingulett, 3H/, 4,48 /kvartett, 2H/, 7,30-7,90 /multiplett, 6H/, 8,14 /szingulett, 1H/. 7* példa 0,500 g 2-amino-4-/etoxi-karbonil/-3,5-dimetil-benzoesav-14
